3-(4-dimethylaminophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-dimethylaminophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-[4-(Dimethylamino)phenyl]-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one；3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₅NOS
• mdl: MFCD00022498
• 分子量: 257.356
• InChiKey: KMSYVLGJQGXZJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-dimethylaminophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1H-3-(2-thienyl)-5-[4-(dimethylamino)phenyl]-Δ2-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  对抗阿尔茨海默氏病：合成新的吡唑啉和苯并噻唑衍生物作为新的乙酰胆碱酯酶和MAO抑制剂

  摘要：

  背景：阿尔茨海默氏病（AD）是一种复杂的神经退行性疾病，发病机制多种多样，以逐渐记忆力下降，语言能力下降和其他认知能力下降为特征，已成为人口老龄化的重要风险。这意味着迫切需要找到用于控制和对抗（AD）的新的铅化合物。以此方式，已经合成了新的噻吩-2-吡唑啉衍生物（A1-A5）和苯并噻唑衍生物（A6-A13），以提供有益的化合物来控制和对抗（AD）。 结果：化合物A5和A13表现出最显着的活性，对AChE酶的IC50值为18.53 µM和15.26 µM。同样，化合物A4具有活性，对MAO-A的IC50值为20.34 µM。这些活性化合物实际上是无毒的，因此使其在今后的进一步研究中非常有吸引力。分析了酶的动力学，Lineweaver-Burk图显示化合物A13通常是混合的AChE抑制剂，与多奈哌齐具有显着相似性。此外，通过分析活性最高的化合物A13与峡谷的相容性以及与CAS和PAS的相互作用，可以确定最佳的对接姿势。

  DOI：

  10.2174/1570180814666170704144917
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 对二甲氨基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(4-dimethylaminophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型 4-(苯并呋喃-2-基)-2-(3-(芳基/杂基)-5-(芳基/杂基)-4,5-二氢-1H-吡唑-1基)噻唑衍生物的简便一锅多组分合成

  摘要：

  摘要 开发了一种有效的碱催化芳基/杂基查耳酮、氨基硫脲和 1-(benzofuran-2-yl)-2-bromoethan-1-one 的一锅多组分反应来合成新型 4-(benzofuran-2-yl)- 2-(3-(芳基/杂基)-5-(芳基/杂基)-4,5-二氢-1H-吡唑-1基)噻唑衍生物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1440600

文献信息

• Chemoselective and metal-free reduction of α,β-unsaturated ketones by <i>in situ</i> produced benzeneselenol from <i>O</i>-(<i>tert</i>-butyl) Se-phenyl selenocarbonate
  作者：Andrea Temperini、Marco Ballarotto、Carlo Siciliano

  DOI：10.1039/d0ra07128e

  日期：——

  The carbon–carbon double bond of arylidene acetones and chalcones can be selectively reduced with benzeneselenol generated in situ by reacting O-(tert-butyl) Se-phenyl selenocarbonate with hydrochloric acid in ethanol. This mild, metal-free and experimentally simple reduction procedure displays considerable functional-group compatibility, products are obtained in good to excellent yields, and the use

  亚芳基丙酮和查耳酮的碳碳双键可以通过O- (叔丁基)硒苯基硒代碳酸酯与盐酸在乙醇中的反应原位产生的苯硒醇选择性还原。这种温和、无金属且实验简单的还原过程显示出相当大的官能团兼容性，产品的收率非常好，并且避免使用有毒的 Se/CO 混合物和 NaSeH，或有气味且对空气敏感的苯硒醇.
• Characterization of the Fluorescence Properties of 4-Dialkylaminochalcones and Investigation of the Cytotoxic Mechanism of Chalcones
  作者：Bo Zhou、Peixin Jiang、Junxuan Lu、Chengguo Xing

  DOI：10.1002/ardp.201500434

  日期：2016.7

  structure–activity relationship in their cellular cytotoxicity, leading to the identification of structurally similar cytotoxic and non‐cytotoxic fluorescent chalcones as chemical probes. Confocal microscopy results revealed the co‐localization of the cytotoxic probe C8 and tubulin in cells, supporting tubulin as the direct cellular target responsible for the cytotoxicity of chalcones.

  了解负责查耳酮的各种生物活动的机制，特别是直接的细胞靶点，是一个未解决的挑战。在这里，我们制备了一系列荧光查耳酮衍生物作为化学探针，用于其机理研究。通过系统的物理化学表征，我们探索了它们阐明查耳酮细胞毒性作用模式的潜力。发现查耳酮的荧光对结构和环境因素高度敏感。在结构上，B 环上的 4-二烷基氨基、A 环取代基的合适电子性质以及查耳酮核心结构的平面构象对于最佳荧光至关重要。影响荧光的环境因素包括溶剂极性、pH、以及查耳酮与蛋白质和洗涤剂的相互作用。发现 18 种查耳酮在 DMSO 中的荧光亮度大于 6000 M-1 cm-1。然而，水显着地淬灭了荧光，尽管它可以在 BSA 或去污剂的存在下部分恢复。正如预期的那样，这些荧光查耳酮在其细胞细胞毒性方面表现出明显的构效关系，从而导致鉴定出结构相似的细胞毒性和非细胞毒性荧光查耳酮作为化学探针。共聚焦显微镜结果揭示了细胞毒性探针 C8 和微管蛋白在
• Synthesis, Pharmacological, and Biological Screening of Novel Derivatives of Benzodiazepines
  作者：K. Ishwar Bhat、Manoj Kumar Singh Chauhan、Abhishek Kumar、Pankaj Kumar

  DOI：10.1002/jhet.1722

  日期：2014.7

  A series of novel 4‐(substituted phenyl)‐2‐(thiophen‐2‐yl)‐2,3‐dihydro‐1H‐benzo[b][1,4]diazepine have been synthesized from 3‐(substituted phenyl)‐1‐(thiophen‐2‐yl)prop‐2‐en‐1‐one. 3‐(Substituted phenyl)‐1‐(thiophen‐2‐yl)prop‐2‐en‐1‐one was prepared by condensing 2‐acetyl thiophene with various aromatic aldehydes in the presence of 20% NaOH as base. Different 3‐(substituted phenyl)‐1‐(thiophen‐2‐yl)prop‐2‐en‐1‐one

  由3-（取代的苯基）合成了一系列新颖的4-（取代的苯基）-2-（噻吩-2-基）-2,3-二氢-1 H-苯并[b] [1,4]二氮杂-1（噻吩-2-基）prop-2-en-1。3-（取代的苯基）-1-（噻吩-2-基）丙-2-烯-1-酮是通过在20％NaOH为碱的情况下将2-乙酰基噻吩与各种芳香醛缩合而制得的。在NaOH为碱的情况下，用邻苯二胺环化不同的3-（取代的苯基）-1-（噻吩-2-基）丙-2-烯-1-烯-生成4-（取代的苯基）-2- （噻吩-2-基）-2,3-二氢-1 H-苯并[b] [1,4]二氮杂derivatives衍生物。合成化合物的结构通过IR确证，11 H NMR，质谱和元素分析。已对所有化合物的抗微生物，止痛和抗炎活性进行了筛选。
• Apoptosis: A target for anticancer therapy with novel cyanopyridines
  作者：Magda M.F. Ismail、Amel M. Farrag、Marwa F. Harras、Mona H. Ibrahim、Ahmed B.M. Mehany

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103481

  日期：2020.1

  growth of cancer cells. So, aiming the apoptotic pathway is an exciting approach to finding new anticancer agents. A novel series of cyanopyridines was designed and synthesized for antiproliferative evaluation. 2-Amino-6-(4-(benzyloxy)phenyl)-4-(4-(dimethylamino)phenyl) nicotinonitrile 10f was the most potent inhibitor against the growth of PC-3, and HepG-2 cancer cell lines with IC50 values of 2.04

  治疗癌症的许多方法之一是终止癌细胞的不受控制的生长。因此，针对凋亡途径是寻找新的抗癌药物的令人兴奋的方法。设计并合成了一系列新的氰基吡啶，用于抗增殖评价。2-氨基-6-（4-（苄氧基）苯基）-4-（4-（二甲基氨基）苯基）烟腈10f是抑制PC-3和HepG-2癌细胞生长的最有效抑制剂，IC50值为2.04uM（选择性指数，SI分别为78.63、43）。同样，10f对正常人二倍体肺成纤维细胞系（WI-38）的生长是安全的，IC50值为160.04 uM。它的类似物10b，10d，10g和11b对PC-3和HepG-2的生长也具有活性，而对MCF-7细胞系具有抑制作用，与参考标准5-FU相比，它们显示出良好的细胞毒活性。值得注意的是，机理研究表明，与对照相比，化合物10b，10d，10f，10g和11b刺激了活性胱天蛋白酶3的水平，并使BAX / BCL2的比例提高了20-95倍。我们的结果还
• Synthesis of Some 1-[(<i>N, N</i>-Disubstituted thiocar bamoylthio)acetyl]-3-(2-thienyl)-5-aryl-2-pyrazoline Derivatives and Investigation of Their Antibacterial and Antifungal Activities
  作者：Gulhan Turan-Zitouni、Ahmet Özdemir、Kiymet Güven

  DOI：10.1002/ardp.200400935

  日期：2005.3

  antibacterial activities against Proteus vulgaris (NRRL B‐123), Escherichia coli (NRRL B‐3704), Aeromonas hydrophila (Ankara University, Faculty of Veterinary Sciences), Salmonella typhimurium (NRRL B‐4420), Streptococcus feacalis (NRRL B‐14617), Micrococcus luteus (NRLL B‐4375) were investigated and in this investigation, a significant level of activity was illustrated. Antifungal activities of the compounds

  14 种新的 1 - [(N, N - 二取代硫代氨基甲酰硫基) 乙酰基] -3- (2- 噻吩基) -5- 芳基 - 2- 吡唑啉衍生物 (7a - n) 通过与 1- (氯乙酰基) -3- ( 2-噻吩基）-5-芳基-2-吡唑啉（5a-g）和适当的N，N-二取代二硫代氨基甲酸（6a，b）的钠盐。通过元素分析、UV、IR、1H-NMR和FAB+-MS光谱数据确认合成化合物的结构。它们对普通变形杆菌 (NRRL B-123)、大肠杆菌 (NRRL B-3704)、嗜水气单胞菌（安卡拉大学兽医学院）、鼠伤寒沙门氏菌 (NRRL B-4420)、粪链球菌 (NRRL B-1461) 的抗菌活性), 藤黄微球菌 (NRLL B-4375) 进行了调查，在本次调查中，说明了显着的活性水平。发现这些化合物对白色念珠菌和球形念珠菌（从 Osmangazi Uni. FAc. Of Medicine 获