磷酸三丙酯 | 513-08-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 无机酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 磷酸三丙酯
• 英文名称: phosphoric acid tripropyl ester
• 英文别名: tripropyl phosphate；tri-n-propyl phosphate；TPP；TnPP；TPrP
• CAS: 513-08-6
• 化学式: C₉H₂₁O₄P
• mdl: MFCD00009368
• 分子量: 224.237
• InChiKey: RXPQRKFMDQNODS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-122 °C/10 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.012 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  113 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、二氯甲烷（少许）
• 介电常数：
  10.93
• 亨利常数：
  6.80e-07 atm-m3/mole
• 保留指数：
  1350;1372;1372;1372

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2919900090
• 包装等级：
  Z01
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	磷酸三丙酯
化学品英文名称：	Tripropyl phosphate
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	513-08-6
分子式：	C 9 H 21 O 4 P
分子量：	224.24

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：磷酸三丙酯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品对皮肤有刺激作用。吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。其蒸气或烟雾对眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者立即漱口，给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	>110
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。戴自给式呼吸器，穿工作服。在确保安全情况下堵漏，用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收，然后收集运到空旷处焚烧。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作。提供良好的自然通风条件。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，戴面具式呼吸器。紧急事态抢救或撤离时；佩带供气式呼吸器。
眼睛防护：	必要时戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：	120-122(1．33kPa)
相对密度(水=1)：	1．01
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	>110
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 9 H 21 O 4 P
分子量：	224.24
蒸发速率：
粘性：
溶解性：
主要用途：	用作增塑剂和阻燃剂等。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱、酯类。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酸三丙酯 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到(1-hydroxy-propyl)-phosphonic acid dipropyl ester
  参考文献：
  名称：

  The phosphonate-phosphate and phosphate-phosphonate rearrangement and their applications V. On the reaction ofs-butyllithium/TMEDA with symmetrical trialkyl phosphates

  摘要：

  1-(Tributylstannyl)hexanol ((+/-)-8) is phosphorylated to give phosphate (+/-)-9 which is then transmetallated. The organolithium intermediate (+/-)-10 isomerizes to alpha-hydroxyphosphonate (+/-)-12. Similar intermediates are also formed upon direct deprotonation of triethyl, tri-n-propyl, and tri-n-butyl phosphate, which subsequently rearrange to alpha-hydroxyphosphonates (+/-)-14a-c.

  DOI：

  10.1007/bf00807567
• 作为产物：
  描述：

  丙醇 在 phosphorus 、 四乙基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到磷酸三丙酯
  参考文献：
  名称：

  白磷的电催化生态高效官能化

  摘要：

  阐述了在电化学催化条件下将白磷转化为磷酸，亚磷酸和膦酸的酯，叔膦和其他有机磷化合物的新型生态高效方法。使用循环伏安法和制备性电解方法研究了这些过程的机理。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.11.008
• 作为试剂：
  描述：

  重氮基烯,1,2-二(1-甲基乙基)-,(1E)- 、 dimethyl benzylphosphonite 在 磷酸三丙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以36%的产率得到dimethyl isopropylphosphonite
  参考文献：
  名称：

  [1.1.1]丙烷与三配位磷分子的自由基链反应。双环[1.1.1]戊-1-基自由基高反应性的证据

  摘要：

  三取代的双环[1.1.1]戊-1-基自由基(5)，由自由基加成到[1.1.1]丙烷(1)产生，被发现具有与三配位磷分子反应的高倾向。例如，3-乙基双环[1.1.1]戊-1-基自由基(5d)在自由基Arbuzov过程中与(EtO)3P反应生成3-乙基双环[1.1.1]戊-1-基膦酸二甲酯(13). 相比之下，乙基自由基不与 (EtO)3P 反应生成 EtP(O)(OEt)2。然而，高度反应性的苯基自由基会产生 PhP(O)(OEt)2。此外，正戊基双环[1.1.1]戊-1-基自由基(5b)对n-C5H11P(OMe)2的攻击导致自由基取代过程，产生二甲基3-正戊基[1.1.1 ]双环戊基-1-基亚膦酸酯(7b)和伯烷基n-C5H11•。因此，5具有与三配位磷键合的倾向，该倾向大于伯烷基基团的键合倾向并且与苯基基团的键合倾向相似。发现 2-benzyl-4-methyl-1,3,2-dioxaphospholane

  DOI：

  10.1021/ja962287z

文献信息

• Regio- and Stereoselective (SN2) N-, O-, C- and S-Alkylation Using Trialkyl Phosphates
  作者：Amit Banerjee、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/a-1504-8366

  日期：2023.1

  Bimolecular nucleophilic substitution (SN2) is one of the most well-known fundamental reactions in organic chemistry to generate new molecules from two molecules. In principle, a nucleophile attacks from the back side of an alkylating agent having a suitable leaving group, most commonly a halide. However, alkyl halides are expensive, very harmful, toxic and not so stable, which makes them problematic

  双分子亲核取代 (SN2) 是有机化学中最著名的基本反应之一，用于从两个分子生成新分子。原则上，亲核试剂从具有合适离去基团（最常见的是卤化物）的烷化剂的背面攻击。然而，烷基卤价格昂贵、非常有害、有毒且不稳定，这使得它们在实验室使用中存在问题。相比之下，磷酸三烷基酯价格低廉、易于获得且在室温、空气中稳定且易于处理，但很少用作有机合成中的烷基化剂。在这里，我们描述了一种使用现成的磷酸三烷基酯对各种 N-、O-、C- 和 S-亲核试剂进行亲核烷基化的温和、直接和强大的方法。反应以优异的收率顺利进行，和定量产量在许多情况下，并涵盖广泛的底物。此外，通过手性中心构型的反转（高达 98% ee）实现了仲烷基的罕见立体选择性转移。
• SYNTHESIS OF 1,1,2,3-TETRACHLOROPROPENE
  申请人：Honeywell International Inc.

  公开号：US20140221705A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention provides an improved process for producing 1,1,2,3-tetrachloropropene. By using a first reactive distillation column for HCC-250fb dehydrochlorination, and a second reactive distillation column for HCC-240db dehydrochlorination/HCC-1230xf isomerization, the 1,1,2,3-tetrachloropropene manufacturing process can be greatly simplified, resulting in reduced equipment use, energy use, as well as increased productivity.

  本发明提供了一种改进的生产1,1,2,3-四氯丙烯的工艺。通过使用第一反应精馏塔进行HCC-250fb脱氯化反应，以及使用第二反应精馏塔进行HCC-240db脱氯化反应/HCC-1230xf异构化反应，可以大大简化1,1,2,3-四氯丙烯的制造工艺，从而减少设备使用、能源消耗，并提高生产效率。
• METHOD FOR PRODUCING A CHLORINATED HYDROCARBON HAVING 3 CARBON ATOMS
  申请人：Hosaka Shunsuke

  公开号：US20130165705A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  A method of producing a chlorinated hydrocarbon having 3 carbon atoms, comprising a conversion step for converting a chloropropane represented by the following formula (1) into a chloropropane represented by the following formula (2) by reacting it with chlorine in the presence of anhydrous aluminum chloride. CCl 3 —CCl (2-m) H m —CCl (3-n) H n (1) (In the above formula (1), m is 1 or 2, and n is an integer of 0 to 3.) CCl 3 —CCl (3-m) H (m-1) —CCl (3-n) H n (2) (In the above formula (2), m and n are the same integers as in the formula (1), respectively.)

  生产具有3个碳原子的氯化碳氢化合物的方法，包括将以下式（1）所代表的氯丙烷通过在无水氯化铝存在下与氯反应转化为以下式（2）所代表的氯丙烷的转化步骤。 CCl3—CCl(2-m)Hm—CCl(3-n)Hn（1） （在上述式（1）中，m为1或2，n为0至3的整数。） CCl3—CCl(3-m)H(m-1)—CCl(3-n)Hn（2） （在上述式（2）中，m和n分别为与式（1）中相同的整数。）
• Process For Producing Chlorinated Hydrocarbons
  申请人：Axiall Ohio, Inc.

  公开号：US20140206911A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The preparation of chlorinated hydrocarbons, such as pentachloropropanes, such as 1,1,1,2,3-pentachloropropane, from tetrachloropropanes, such as 1,1,1,3-tetrachloropropane, in the presence of a polyvalent antimony compound that includes a pentavalent antimony compound, such as antimony pentachloride, is described. Also described are methods for preparing optionally chlorinated alkenes, such as, tetrachloropropenes, from chlorinated alkanes, such as pentachloropropanes, in the presence of ferric chloride and a polyvalent antimony compound that includes a pentavalent antimony compound.

  氯代烃的制备，例如五氯丙烷，如1,1,1,2,3-五氯丙烷，从四氯丙烷，如1,1,1,3-四氯丙烷，在存在包括五价锑化合物的多价锑化合物的情况下进行，例如五氯化锑。还描述了在存在三氯化铁和包括五价锑化合物的多价锑化合物的情况下，从氯代烷烃，如五氯丙烷，制备可选氯代烯烃，如四氯丙烯的方法。
• PROCESS OF MAKING A CHLORINATED HYDROCARBON
  申请人：Fukuju Tadahiro

  公开号：US20120053374A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  A process of making a chlorinated hydrocarbon through a thermal dehydrochlorination step in which an unsaturated compound represented by the following general formula (2) is obtained by thermally decomposing a saturated compound represented by the following general formula (1). CCl 3 —CCl 2-m H m —CCl 3-n H n (1) CCl 2 ═CCl 2-m H m-1 —CCl 3-n H n (2) (in the above formulas, m is 1 or 2, and n is an integer of 0 to 3.)

  通过热脱氯化步骤制备氯化碳氢化合物的过程，其中通过热分解下述一般式（1）所代表的饱和化合物获得下述一般式（2）所代表的不饱和化合物。 CCl3—CCl2-mHm—CCl3-nHn（1） CCl2═CCl2-mHm-1—CCl3-nHn（2） （在上述公式中，m为1或2，n为0至3的整数。）

表征谱图