1-(5-aminohexyl)-3,7-dimethylxanthine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(5-aminohexyl)-3,7-dimethylxanthine
• 英文别名: 1-(5-aminohexyl)-3,7-dimethylpurine-2,6-dione
• 化学式: C₁₃H₂₁N₅O₂
• 分子量: 279.342
• InChiKey: FKGBETGZHDBQRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-aminohexyl)-3,7-dimethylxanthine 、 2,2,2-三氟乙基甲酸酯 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以38 %的产率得到1-(5-isocyanohexyl)-3,7-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过异腈加氢脱氰化进行脱氨和脱氧的统一方法：实验和计算相结合的研究

  摘要：

  我们报告了使用异腈中间体的通用加氢脱官能化方案。利用光氧化还原催化作用，亲核硼基自由基介导相对惰性的 C−NC 键的断裂，从而实现异腈基团的删除。该策略适用于含胺和醇化合物的加氢脱官能化，并延伸至羰基、烯烃和烷基腈的还原。

  DOI：

  10.1002/anie.202405779
• 作为产物：
  描述：

  己酮可可碱 在 氨 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到1-(5-aminohexyl)-3,7-dimethylxanthine
  参考文献：
  名称：

  MOF 衍生的钴纳米粒子催化胺的一般合成

  摘要：

  MOF 为制造胺奠定了基础 还原胺化是化学家用来制造碳氮键的常用方法。该反应通常需要贵金属催化剂，将氨或其他胺与羰基化合物偶联，然后与氢气偶联。贾加迪什等人。报告了一类非贵重的钴纳米粒子，可在非常广泛的底物上催化这种反应，包括具有药用价值的复杂分子（参见 Chen 和 Xu 的观点）。钴首先嵌入金属有机框架 (MOF) 中，加热后转变为石墨壳。催化剂可以方便地从产品中分离出来，最多可循环使用六次。科学，这个问题 p。326; 另见第。304 由金属-有机骨架前体制备的钴纳米颗粒可催化非常广泛的还原胺化反应。用于合成药物相关化合物的贱金属催化剂的开发仍然是化学研究的一个重要目标。在这里，我们报告说，由石墨壳包裹的钴纳米颗粒是广泛有效的还原胺化催化剂。它们方便实用的制备需要在碳上模板组装钴-二胺-二羧酸金属有机骨架，然后在惰性气氛下热解。所得稳定且可重复使用的催化剂对于合成伯胺、仲胺、叔胺和 N-甲胺（超过

  DOI：

  10.1126/science.aan6245

文献信息

• General and selective synthesis of primary amines using Ni-based homogeneous catalysts
  作者：Kathiravan Murugesan、Zhihong Wei、Vishwas G. Chandrashekhar、Haijun Jiao、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1039/d0sc01084g

  日期：——

  Ni-triphos complex as the first Ni-based homogeneous catalyst for both reductive amination of carbonyl compounds with ammonia and hydrogenation of nitroarenes to prepare all kinds of primary amines. Remarkably, this Ni-complex enabled the synthesis of functionalized and structurally diverse benzylic, heterocyclic and aliphatic linear and branched primary amines as well as aromatic primary amines starting

  通过应用丰富且原子经济的试剂来开发用于工业上相关的胺化和氢化反应的贱金属催化剂，对于经济高效且可持续地合成代表非常重要的化学物质的胺而言，仍然至关重要。尤其是，伯胺的合成至关重要，因为这些化合物用作生产增值精细化学品和散装化学品以及药品，农用化学品和原料的关键前体和主要中间体。在这里，我们报道了一种Ni-triphos络合物，它是第一个用于镍的羰基化合物与氨的还原胺化和硝基芳烃加氢制备各种伯胺的Ni基均相催化剂。值得注意的是，这种镍配合物可以合成功能化且结构多样的苄基，杂环和脂肪族直链和支链伯胺以及芳香族伯胺，是使用氨和分子氢从廉价且易于获得的羰基化合物（醛和酮）和硝基芳烃开始的。这种镍催化的还原胺化方法已用于胺化更复杂的药物和类固醇衍生物。已经对基于Ni-triphos的还原胺化反应进行了详细的DFT计算，结果表明整个反应具有H的内球机理。这种镍催化的还原胺化方法已用于胺化更复杂的药物和
• Halogen, isothiocyanate or azide substituted xanthines
  申请人：Cell Therapeutics, Inc.

  公开号：US05670506A1

  公开（公告）日：1997-09-23

  There is disclosed a compound having the formula: ##STR1## wherein n is an integer from 5 to 9, wherein the core moiety is a heterocylic moiety wherein C.sub.a, C.sub.b, and C.sub.c are an R or S enantiomer or racemic mixture and the C.sub.a, C.sub.b, and C.sub.c carbon atoms are bonded together by a single bond, double bond, ether or ester linkages, wherein R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are independently halo, hydroxy, hydrogen, keto, isothiocyano, azide or haloacetoxy with the proviso that at least one of R.sub.1, R.sub.2 or R.sub.3 must be a halo, isothiocyano, azide or haloacetoxy group, wherein R.sub.4 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkenyl, cyclo C.sub.4-6 alkyl, or phenyl, and wherein halo refers to fluoro, chloro, bromo and iodo and salts thereof and pharmaceutical compositions thereof.

  公开了一种具有以下公式的化合物：##STR1## 其中n是5到9的整数，核心基团是杂环基团，其中C.sub.a，C.sub.b和C.sub.c是R或S对映体或混合物，C.sub.a，C.sub.b和C.sub.c碳原子由单键，双键，乙醚或酯键连接，其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3独立地是卤素，羟基，氢，酮，异硫氰酸酯，叠氮化物或卤代乙酸酯，但至少有一个R.sub.1，R.sub.2或R.sub.3必须是卤素，异硫氰酸酯，叠氮化物或卤代乙酸酯基团，其中R.sub.4为氢，C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烯基，环C.sub.4-6烷基或苯基，其中卤素指氟，氯，溴和碘及其盐和药物组成物。
• Electronegative-substituted long chain xanthine compounds
  申请人：Cell Therapeutics, Inc.

  公开号：US06020337A1

  公开（公告）日：2000-02-01

  Therapeutic compounds, including resolved enantiomers and/or diastereomers, hydrates, salts, solvates and mixtures thereof, having a formula: ##STR1## wherein R.sub.0 is selected from the group consisting of hydrogen, halo, hydroxyl, amino, substituted or unsubstituted C.sub.(1-10) alkyl, C.sub.(2-10) alkenyl, cyclic or heterocyclic groups, wherein the substituents of substituted C.sub.(1-10) alkyl, C.sub.(2-10) alkenyl are other than halo; n is an integer from one to sixteen; R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.3 are independently selected from the group consisting of a halo; haloacetoxy; hydrogen; hydroxy; oxo; --N.dbd.C.dbd.S; --N.dbd.C.dbd.O; --0--C.tbd.N; --C.tbd.N; --N.dbd.N.dbd.N; and --C--(R.sub.5).sub.3, R.sub.5 being independently a halo or hydrogen, at least one R.sub.5 being halo, at least one of R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.3 being halo, cyano, isocyano, isothiocyano, azide or haloacetoxy group; R.sub.4 is hydrogen, C.sub.(1-6) alkyl, C.sub.(1-6) alkenyl, cyclo C.sub.(4-6) alkyl, or phenyl; one or more hydrogen atoms of (CH.sub.2).sub.n --CH.sub.a --CH.sub.b --CH.sub.c may be replaced with: i) at least one of halogen atom, hydroxyl, oxo, substituted or unsubstituted C.sub.(1-10) alkyl, C.sub.(1-10) alkoxyalkyl, or C.sub.(2-10) alkenyl; or ii) one or more unsaturated bonds; and any two adjacent carbon atoms of (CH.sub.2).sub.n --CH.sub.a --CH.sub.b --CH.sub.c may be instead separated by at least one oxygen atom. These compounds are useful in treating or preventing diseases by inhibiting selective second messenger pathways.

  治疗化合物，包括已解决的对映体和/或非对映体、水合物、盐、溶剂物和其混合物，其化学式为：##STR1## 其中R.sub.0选择自氢、卤素、羟基、氨基、取代或未取代的C.sub.(1-10)烷基、C.sub.(2-10)烯基、环或杂环基团，其中取代的C.sub.(1-10)烷基、C.sub.(2-10)烯基的取代基不包括卤素；n为1至16的整数；R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3独立地选择自卤素；卤代乙酰氧基；氢；羟基；氧代；--N.dbd.C.dbd.S；--N.dbd.C.dbd.O；--0--C.tbd.N；--C.tbd.N；--N.dbd.N.dbd.N；和--C--(R.sub.5).sub.3，其中R.sub.5独立地选择自卤素或氢，至少有一个R.sub.5为卤素，至少有一个R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3为卤素、氰基、异氰基、异硫氰基、叠氮或卤代乙酰氧基；R.sub.4为氢、C.sub.(1-6)烷基、C.sub.(1-6)烯基、环C.sub.(4-6)烷基或苯基；(CH.sub.2).sub.n --CH.sub.a --CH.sub.b --CH.sub.c中的一个或多个氢原子可以被替换为：i) 至少一个卤素原子、羟基、氧代、取代或未取代的C.sub.(1-10)烷基、C.sub.(1-10)烷氧基烷基或C.sub.(2-10)烯基；或ii) 一个或多个不饱和键；(CH.sub.2).sub.n --CH.sub.a --CH.sub.b --CH.sub.c中的任意两个相邻的碳原子可以被至少一个氧原子分隔开。这些化合物在通过抑制选择性第二信使通路治疗或预防疾病方面有用。
• Therapeutic compounds for inhibiting interleukin-12 signaling and methods for using same
  申请人：Klein Peter J.

  公开号：US20050049262A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  Novel heterocyclic compounds having a six membered ring structure fused to a five membered ring structure are found to be useful for the treatment and prevention of symptoms or manifestations associated with disorders affected by lnterleukin-12 (“IL-12”) intracellular signaling, such as, for example, Th1 cell-mediated disorders. The therapeutic compounds, pharmaceutically acceptable derivatives (e.g., resolved enantiomers, diastereomers, tautomers, salts and solvates thereof) or prodrugs thereof, have the following general formula: Each X, Y and Z are independently selected from a member of the group consisting of C(R 3 ), N, N(R 3 ) and S. Each R 1 , R 2 and R 3 is substituted or unsubstituted and is independently selected from a member of the group consisting of hydrogen, halo, oxo, C (1-20) alkyl, C (1-20) hydroxyalkyl, C (1-20) thioalkyl, C (1-20) alkylamino, C (1-20) alkylaminoalkyl, C (1-20) aminoalkyl, C (1-20) aminoalkoxyalkenyl, C (1-20) aminoalkoxyalkynyl, C (1-20) diaminoalkyl, C (1-20) triaminoalkyl, C (1-20) tetraaminoalkyl, C (5-15) aminotrialkoxyamino, C (1-20) alkylamido, C (1-20) alkylamidoalkyl, C (1-20) amidoalkyl, C (1-20) acetamidoalkyl, C (1-20) alkenyl, C (1-20) alkynyl, C (3-8) alkoxyl, C (1-11) alkoxyalkyl, and C (1-20) dialkoxyalkyl.

  具有六元环结构融合到五元环结构的新型杂环化合物被发现可用于治疗和预防与受白细胞介素-12（“IL-12”）细胞内信号传导影响的疾病症状或表现，例如Th1细胞介导的疾病。治疗化合物，药学上可接受的衍生物（例如，解析对映体，非对映体，互变异构体，其盐和溶剂化物）或其前药，具有以下通用公式： 每个X，Y和Z独立地从C（R3），N，N（R3）和S组成的组中选择。每个R1，R2和R3被取代或未取代，并且独立地从氢，卤素，氧代，C（1-20）烷基，C（1-20）羟基烷基，C（1-20）硫代烷基，C（1-20）烷基氨基，C（1-20）烷基氨基烷基，C（1-20）氨基烷基，C（1-20）氨基烷氧基烯基，C（1-20）氨基烷氧基炔基，C（1-20）二氨基烷基，C（1-20）三氨基烷基，C（1-20）四氨基烷基，C（5-15）氨基三烷氧基氨基，C（1-20）烷基酰胺基，C（1-20）烷基酰胺基烷基，C（1-20）酰胺基烷基，C（1-20）乙酰胺基烷基，C（1-20）烯基，C（1-20）炔基，C（3-8）烷氧基，C（1-11）烷氧基烷基和C（1-20）二烷氧基烷基中独立选择。
• Substituted aminoalkyl xanthine compounds
  申请人：Cell Therapeutics, Inc.

  公开号：US05340813A1

  公开（公告）日：1994-08-23

  Compounds of the formula ##STR1## wherein each of one or two R is independently ##STR2## wherein n is an integer from 4 to 18, each R.sub.1 ' and R.sub.2 ' is independently H, alkyl (1-4C) or alkenyl (1-4C); and R.sub.3 ' and R.sub.4 ' are independently H or CH.sub.3 ; and wherein the alkyl or alkenyl may be substituted by a hydroxyl, halo or dimethylamino group and/or interrupted by an oxygen atom, H or alkyl (1-4C), including resolved enantiomers and/or diastereomers and mixtures thereof. Preferably, n is from 6 to 10, R.sub.1 ' and R.sub.2 ' are independently H or methyl and R.sub.3 ' and R.sub.4 ' are H. In particular, the compounds lower elevated levels of unsaturated, non-arachidonate phosphatidic acid (PA) and diacylglycerol (DAG) derived from said PA within seconds of the primary stimulus and their contact with said cells. The modulatory effect depends on the nature of the target cell and the stimulus applied.

  公式为##STR1##的化合物，其中一个或两个R分别独立为##STR2##，其中n为4至18的整数，每个R.sub.1'和R.sub.2'独立地为H、烷基（1-4C）或烯基（1-4C）；R.sub.3'和R.sub.4'独立地为H或CH.sub.3；烷基或烯基可以被羟基、卤素或二甲氨基基团取代和/或被氧原子、H或烷基（1-4C）中断，包括已解决的对映体和/或非对映体和其混合物。优选n为6至10，R.sub.1'和R.sub.2'独立地为H或甲基，R.sub.3'和R.sub.4'为H。特别地，该化合物在主要刺激和其与细胞接触的几秒钟内降低不饱和非花生四烯酸磷脂酸（PA）和由该PA衍生的二酰甘油（DAG）的升高水平。调节作用取决于目标细胞的性质和刺激的应用。