1-(4-氯苯基)-3-(2-丙炔基)脲 | 57105-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-3-(2-丙炔基)脲
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(2-propynyl)urea
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-3-prop-2-ynylurea；Urea, 1-(p-chlorophenyl)-3-(2-propynyl)-
• CAS: 57105-65-4
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O
• mdl: MFCD01676519
• 分子量: 208.647
• InChiKey: MQTMRZVIJKJISA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3-(2-丙炔基)脲 、 1,4-二叠氮基丁烷 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到1,1'‑((1,1'‑(butane‑1,4‑diyl)bis(1H‑1,2,3‑triazole‑4,1‑diyl))bis(methylene))bis(3‑(4‑chlorophenyl)urea)
  参考文献：
  名称：

  对称双（脲-1,2,3-三唑）杂化物的设计，合成，抗菌评估和计算机模拟研究

  摘要：

  摘要 为了寻找基于1,2,3-三唑的抗菌剂，通过单击Huisgen环加成反应合成了一些对称的双（脲-1,2,3-三唑）杂化物。通过不同的物理和光谱技术（例如NMR，FTIR和HRMS）进行结构表征。对所有合成的化合物进行了三种抗菌菌株（表皮葡萄球菌，大肠杆菌和枯草芽孢杆菌）和两种真菌菌株（黑曲霉和白色念珠菌）的体外抗菌评估。发现所有合成的脲连接的双（1,2,3-三唑）杂化物（4a–4o）均比其炔烃前体（3a–3c）表现出更高的效价。）。同样，所有合成的杂种对两种真菌菌株均产生了比参考药物氟康唑更好的抗真菌活性。发现化合物4e和4o对白色念珠菌更有效，其最低MIC值分别为0.0112 µmol / mL和0.0105 µmol / mL 。化合物4e和4o以及它们各自的炔烃3b和3c的对接研究是在白色念珠菌固醇14- α-脱甲基酶的活性位点进行的。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04318-1
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorobenzoyl azide 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(4-氯苯基)-3-(2-丙炔基)脲
  参考文献：
  名称：

  Novel VEGFR-2 kinase inhibitors identified by the back-to-front approach

  摘要：

  We report a novel VEGFR-2 inhibitor, developed by the back-to-front approach. Docking experiments indicated that the 3-chloromethylphenylurea motif of the lead compound occupied the back pocket of VEGFR-2 kinase. An attempt was made to enhance the binding affinity of 1 by expanding the structure to access the front pocket using a triazole linker. A library of 1,4-(disubstituted)-1H-1,2,3-triazoles were screened in silico, and one compound (VH02) was identified with an IC50 against VEGFR-2 of 0.56 mu M. VH02 showed antiangiogenic effects, inhibiting tube formation in HUVEC cells (EA.hy926) at 0.3 mu M, 13 times lower than its cytotoxic dose. These enzymatic and cellular activities suggest that VH02 has potential as a lead for further optimization. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.042

文献信息

• Design, synthesis, antimicrobial evaluation and docking studies of urea-triazole-amide hybrids
  作者：Kashmiri Lal、Nisha Poonia、Poonam Rani、Ashwani Kumar、Anil Kumar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128234

  日期：2020.9

  Abstract A series of urea-1,2,3-triazole-amide hybrids was designed and synthesized via click reaction of urea derivatives containing a propargyl unit with 2-bromo-N-phenylacetamide derivatives and characterized by FTIR, NMR and HRMS data. The antimicrobial evaluation of these synthesized compounds towards three bacteria (Bacillus subtilis, Escherichia coli and Staphylococcus aureus) and two fungi

  摘要 通过含有炔丙基单元的尿素衍生物与2-溴-N-苯基乙酰胺衍生物的点击反应，设计并合成了一系列尿素-1,2,3-三唑-酰胺杂化物，并通过FTIR、NMR和HRMS数据进行表征。对这些合成化合物对三种细菌（枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和金黄色葡萄球菌）和两种真菌（黑曲霉和白色念珠菌）进行了抗菌评估。活性结果表明，所有这些杂化物 4(ar) 都表现出比它们的前体即炔烃 2(ac) 更好的活性。此外，几乎所有合成的三唑都被发现比参考药物氟康唑更有效地对抗白色念珠菌。此外，化合物4j在S.活性位点的对接研究。
• Urea-thiazole/benzothiazole hybrids with a triazole linker: synthesis, antimicrobial potential, pharmacokinetic profile and in silico mechanistic studies
  作者：Nisha Poonia、Kashmiri Lal、Ashwani Kumar、Anil Kumar、Srikanta Sahu、Anurag T. K. Baidya、Rajnish Kumar

  DOI：10.1007/s11030-021-10336-x

  日期：2022.10

  Some urea-thiazole/benzothiazole hybrids with a triazole linker were synthesized via Cu(I)-catalysed click reaction. After successfully analysed by various spectral techniques including FTIR, NMR and HRMS, antimicrobial screening of the synthesized hybrids along with their precursors was carried out against two Gram (+) bacteria (Staphylococcus aureus and Bacillus endophyticus), two Gram (−) bacteria

  通过 Cu(I) 催化的点击反应合成了一些具有三唑接头的脲-噻唑/苯并噻唑杂化物。在通过包括 FTIR、NMR 和 HRMS 在内的各种光谱技术成功分析后，对合成的杂种及其前体进行抗菌筛选，以对抗两种革兰氏 (+) 细菌（金黄色葡萄球菌和内生芽孢杆菌）、两种革兰氏 (-) 细菌（大肠杆菌）大肠杆菌和荧光假单胞菌）和两种真菌（白色念珠菌和米根霉）。所有合成的化合物 ( 4a-4l ) 对两种被测真菌都表现出比标准氟康唑更好的生物反应。发现化合物4h和4j分别是对米菌和白色念珠菌最有效的化合物。还进行了杂合体4j及其炔烃前体1b在白色念珠菌靶甾醇 14-α 脱甲基酶活性位点的分子对接，并且也得到了分子动力学研究的支持。还预测了具有三唑接头及其炔烃前体的合成脲-噻唑/苯并噻唑杂化物的计算机 ADME 预测。 图形摘要
• Solution-Phase Parallel Syntheses of Herbicidal 1-Phenyl-2,4,5- Imidazolidinetriones and 2-Thioxo-4,5-Imidazolidinediones
  作者：Bin Li、Ying Man、Li-Ping Bai、Hai-Ying Ji、Xue-Geng Shi

  DOI：10.2174/1386207311301010010

  日期：2013.1.1

  In order to find new herbicidally active compounds, a fifteen-member library, focusing on the variation of 3- position substituents of 2,4,5-imidazolidine-trione or 2-thioxo-4,5-imidazolidinedione, was designed and prepared in parallel by the reaction of various ureas or thioureas with oxalyl chloride using solution-phase technology. An interesting and, to the best of our knowledge, unprecedented finding is that a by-product of 1-phenyl-3-propylcarbodiimide was formed during the addition of oxalyl chloride into the solution of 1-phenyl-3-propylthiourea in the presence of triethylamine in dichloromethane. It has been shown that the herbicidal activity of 2,4,5-imidazolidinetriones is about the same as that of their analogous 2-thioxo-4,5-imidazolidinediones. Compound with propyl or isopropyl group at the 3- position of 2,4,5-imidazolidinetrione ring demonstrated good herbicidal activity. The most active compound, 1-(2-fluoro- 4-chloro-5-propargyloxy)-phenyl-3-propyl-2-thioxo-4,5-imidazolidinedione, gave 95% control of the growth of velvetleaf at 200 g/ha in the post-emergence test.

  为了寻找新的具有除草活性的化合物，我们设计了一个由 15 个成员组成的化合物库，该化合物库侧重于 2,4,5-咪唑烷-三酮或 2-硫酮-4,5-咪唑烷二酮的 3 位取代基的变化，并采用溶液相技术，通过各种脲类或硫脲类化合物与草酰氯的反应进行平行制备。据我们所知，一个有趣的、前所未有的发现是，在二氯甲烷中有三乙胺存在的情况下，草酰氯加入 1-苯基-3-丙基硫脲的溶液中，形成了 1-苯基-3-丙基碳二亚胺的副产物。研究表明，2,4,5-咪唑烷三酮的除草活性与类似的 2-硫酮-4,5-咪唑烷二酮的除草活性大致相同。在 2,4,5-咪唑烷三酮环的 3-位上带有丙基或异丙基的化合物具有良好的除草活性。最有效的化合物是 1-（2-氟-4-氯-5-丙酰氧基）-苯基-3-丙基-2-硫酮-4,5-咪唑烷二酮，在萌发后试验中，每公顷用量为 200 克时，对绒毛菜生长的控制率为 95%。