N-苄基-2-羟基丙酰胺 | 6295-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-2-羟基丙酰胺
• 英文名称: N-(Phenylmethyl)-2-hydroxypropanamide
• 英文别名: N-benzyl-2-hydroxypropanamide；N-benzyl lactamide；N-benzyl-lactamide；N-Benzyl-lactamid
• CAS: 6295-31-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00069027
• 分子量: 179.219
• InChiKey: SYZQHWOGYNEXNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-2-羟基丙酰胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N‑benzyl‑2‑phenoxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  光学活性α-取代酰胺的简单对映体和化学酶法合成

  摘要：

  简单高效：酶促对映体转化反应与简单的后续流程相结合，可将现成的外消旋化合物转化为通用的手性α-取代酰胺（见图片； Ms =甲磺酰基）。这些重要组成部分的制备具有很高的总收率和对映体过量；消除中间纯化步骤可节省时间和成本。

  DOI：

  10.1002/anie.201105164
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-溴丙酰胺 在 盐酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-苄基-2-羟基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  D'Angeli, Ferrucio; Cavicchioni, Giorgio; Catelani, Giorgio, Gazzetta Chimica Italiana, 1989, vol. 119, # 9, p. 471 - 474

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FORUMLATIONS
  申请人：Bell Gordon Alastair

  公开号：US20090227453A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  This invention relates to the use of lactamide compounds of formula (I): CH 3 CH(OH)C(═O)NR 1 R 2 , where R 1 and R 2 are each independently hydrogen; or C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl or C 3-6 cycloalkyl, each of which is optionally substituted by up to three substituents independently selected from phenyl, hydroxy, C 1-5 alkoxy, morpholinyl and NR 3 R 4 where R 3 and R 4 are each independently C 1-3 alkyl; or phenyl optionally substituted by up to three substituents independently selected from C 1-3 alkyl; or R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached form a morpholinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl or azepanyl ring, each of which is optionally substituted by up to three substituents independently selected from C 1-3 alkyl, in formulations to reduce the toxicity associated with other formulation components; to the use of certain lactamide compounds as solvents, especially in formulations, particularly in agrochemical formulations and in environmentally friendly formulations; to novel lactamide compounds; and to processes for preparing lactamide compounds.

  这项发明涉及使用式（I）的乳酰胺化合物：CH3CH(OH)C(═O)NR1R2，其中R1和R2分别独立地是氢；或C1-6烷基，C2-6烯基或C3-6环烷基，每种基团可选择地被最多三个取代基取代，这些取代基独立地选自苯基、羟基、C1-5烷氧基、吗啉基和NR3R4，其中R3和R4分别独立地是C1-3烷基；或苯基可选择地被最多三个取代基取代，这些取代基独立地选自C1-3烷基；或R1和R2与它们连接的氮原子一起形成吗啉基、吡咯啉基、哌啶基或氮杂环庚基环，每种环可选择地被最多三个取代基取代，这些取代基独立地选自C1-3烷基，在配方中减少与其他配方成分相关的毒性；使用某些乳酰胺化合物作为溶剂，特别是在配方中，尤其是在农药配方和环保配方中；新型乳酰胺化合物；以及制备乳酰胺化合物的方法。
• Acyl Transfer Catalysis with 1,2,4-Triazole Anion
  作者：Xing Yang、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/ol900098q

  日期：2009.4.2

  1,2,4-Triazole anion has been identified as an active acyl transfer catalyst suitable for the aminolysis and transesterification of esters.

  1,2,4-三唑阴离子已被确定为一种活性酰基转移催化剂，适用于酯的氨解和酯交换。
• 2(3H)-Oxazolones from α-Hydroxy Amides and Keteneylidenetriphenylphosphorane via a Phoshorus Ylide Cascade
  作者：Jonas Löffler、Rainer Schobert

  DOI：10.1002/jlac.199719970132

  日期：1997.1

  activity”. Evidence for the proposed mechanism is provided by trapping the intermediate ylide species with suitable carbonyl compounds. This technique may also be used to exclusively prepare the 2,4-oxazolidinediones 13 in good yields.

  在二甲苯中加热后，α-羟基酰胺3与累积的磷内鎓盐1反应，以40-80％的收率得到取代的2（3 H）-恶唑酮8。经由加料/环化/反应的进行间分子Wittig烯化序列，这意味着三种不同类型的增加“叶立德活性”的磷叶立德。通过用合适的羰基化合物捕获中间叶立德物质，为提出的机理提供了证据。该技术还可用于以良好的产率专门制备2，4-恶唑烷二酮13。
• Metal-Ligand Cooperation in the Catalytic Dehydrogenative Coupling (DHC) of Polyalcohols to Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Mónica Trincado、Klaus Kühlein、Hansjörg Grützmacher

  DOI：10.1002/chem.201101084

  日期：2011.10.10

  Several polyols, which are easily available from sugars through biochemical conversion or hydrogenolytic cleavage, are directly converted into carboxylic acids and amides. This efficient dehydrogenative coupling process, catalyzed by a rhodium(I) diolefin amido complex, is an attractive approach for the production of organic fine chemicals from renewable resources. This method tolerates the presence

  通过生化转化或氢解裂解可从糖中轻松获得的几种多元醇可直接转化为羧酸和酰胺。由铑（I）二烯烃酰胺基络合物催化的这种有效的脱氢偶联方法是一种由可再生资源生产有机精细化学品的有吸引力的方法。该方法可以容忍多个羟基的存在，并且可以扩展到在温和条件下由相应的氨基醇直接合成内酰胺的方法。
• [EN] SYNTHESIS OF DEOXYAMINO SUGARS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE SUCRES DÉSOXYAMINO
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2014128660A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The invention relates to methods for making an α-amino-aldehyde, preferably a 2-amino-2-deoxy sugar derivative, from an α-hydroxy-aldehyde, preferably an aldose. Intermediary 1-amino-1-deoxy-ketose derivatives, and their use as synthetic intermediates, are also described.

  本发明涉及一种从α-羟基醛，优选为醛糖，制备α-氨基醛，优选为2-氨基-2-脱氧糖衍生物的方法。还描述了1-氨基-1-脱氧酮糖衍生物中间体及其作为合成中间体的用途。