3-O-(叔丁基二甲基硅烷氧)-2-Fmoc-赤-鞘氨醇 | 149035-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 3-O-(叔丁基二甲基硅烷氧)-2-Fmoc-赤-鞘氨醇
• 英文名称: (2S,3R,4E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(9-fluorenylmethyloxycarbonylamino)-4-octadecene-1-ol
• 英文别名: 3-O-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-2-Fmoc-erythro-sphingosine；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(E,2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxyoctadec-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 149035-77-8
• 化学式: C₃₉H₆₁NO₄Si
• 分子量: 636.003
• InChiKey: WBCAJQRDYWOKNL-LKTVSZBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  711.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.53
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(叔丁基二甲基硅烷氧)-2-Fmoc-赤-鞘氨醇 在 吡啶 、 四氮唑 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 、 二甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.5h， 生成 D-苏式-鞘胺醇-1-磷酸
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of sphingosine-1-phosphate

  摘要：

  The total synthesis of D-erythro-sphingosine-1-phosphate (2) via the phosphoramidite approach, from 3-O-TBDMS-protected D-erythro-azidosphingosine 3 is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60772-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-2-叠氮-3-(叔丁基二甲基硅烷)-赤-鞘氨醇 在 吡啶 、 水 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 3-O-(叔丁基二甲基硅烷氧)-2-Fmoc-赤-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of sphingosine-1-phosphate

  摘要：

  The total synthesis of D-erythro-sphingosine-1-phosphate (2) via the phosphoramidite approach, from 3-O-TBDMS-protected D-erythro-azidosphingosine 3 is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60772-4

文献信息

• Kratzer, Bernd; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen, 1995, # 6, p. 957 - 964
  作者：Kratzer, Bernd、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient synthesis of sphingosine-1-phosphate
  作者：Bernd Kratzer、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60772-4

  日期：1993.3

  The total synthesis of D-erythro-sphingosine-1-phosphate (2) via the phosphoramidite approach, from 3-O-TBDMS-protected D-erythro-azidosphingosine 3 is described.