<(2S,3R,4E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(9-fluorenylmethyloxycarbonylamino)-4-octadecene-1-yl> bis(2-cyanoethyl) phosphate | 149035-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: <(2S,3R,4E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(9-fluorenylmethyloxycarbonylamino)-4-octadecene-1-yl> bis(2-cyanoethyl) phosphate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(E,2S,3R)-1-[bis(2-cyanoethoxy)phosphoryloxy]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctadec-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 149035-78-9
• 化学式: C₄₅H₆₈N₃O₇PSi
• 分子量: 822.11
• InChiKey: KEMHLXLKYOFIPX-WXIMITGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.53
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(2S,3R,4E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(9-fluorenylmethyloxycarbonylamino)-4-octadecene-1-yl> bis(2-cyanoethyl) phosphate 在 四丁基氟化铵 、 二甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 D-苏式-鞘胺醇-1-磷酸
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of sphingosine-1-phosphate

  摘要：

  The total synthesis of D-erythro-sphingosine-1-phosphate (2) via the phosphoramidite approach, from 3-O-TBDMS-protected D-erythro-azidosphingosine 3 is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60772-4
• 作为产物：
  描述：

  3-O-(叔丁基二甲基硅烷氧)-2-Fmoc-赤-鞘氨醇 在 吡啶 、 四氮唑 、 水 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 <(2S,3R,4E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(9-fluorenylmethyloxycarbonylamino)-4-octadecene-1-yl> bis(2-cyanoethyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of sphingosine-1-phosphate

  摘要：

  The total synthesis of D-erythro-sphingosine-1-phosphate (2) via the phosphoramidite approach, from 3-O-TBDMS-protected D-erythro-azidosphingosine 3 is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60772-4

文献信息

• Kratzer, Bernd; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen, 1995, # 6, p. 957 - 964
  作者：Kratzer, Bernd、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——