3-O-(叔丁基二甲基硅烷氧)-赤-鞘氨醇 | 137905-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 3-O-(叔丁基二甲基硅烷氧)-赤-鞘氨醇
• 英文名称: (2S,3R,4E)-2-amino-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-octadecene-1-ol
• 英文别名: 3-O-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-erythro-sphingosine；(E,2S,3R)-2-amino-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctadec-4-en-1-ol
• CAS: 137905-29-4
• 化学式: C₂₄H₅₁NO₂Si
• 分子量: 413.76
• InChiKey: OFASSHVVQGEKIT-DWVLVAQTSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于丙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(叔丁基二甲基硅烷氧)-赤-鞘氨醇 在 吡啶 、 四氮唑 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 、 碳酸氢钠 、 二甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.5h， 生成 D-苏式-鞘胺醇-1-磷酸
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of sphingosine-1-phosphate

  摘要：

  The total synthesis of D-erythro-sphingosine-1-phosphate (2) via the phosphoramidite approach, from 3-O-TBDMS-protected D-erythro-azidosphingosine 3 is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60772-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-2-叠氮-3-(叔丁基二甲基硅烷)-赤-鞘氨醇 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 11.0h， 以91%的产率得到3-O-(叔丁基二甲基硅烷氧)-赤-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  获得N-棕榈酰基-D-赤型-鞘磷脂及其13C标记衍生物的有效途径。

  摘要：

  我们在这里描述了一种实用且有效的途径来制备均相的N-棕榈酰-D-赤型-鞘磷脂及其13C标记的衍生物。通过用三苯基膦和水处理，将（2S，3R，4E）-2-叠氮基-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-4-辛二烯-1-醇1转化为鞘氨醇当量2。然后将胺2与棕榈酸偶联，得到神经酰胺衍生物3a。在随后的两个反应中，分别通过使用2-氯-2-氧代-1,3,2-二氧杂膦烷和三甲胺生成磷酸胆碱官能团。5a中仲羟基的最终脱保护产生了所需的N-棕榈酰基-D-赤型-鞘磷脂6a。该五步合成的总产率为43％。熔点213-215℃，比旋光度α20 D ＝ + 6.8（c ＝ 1.3，CH 2 Cl 2 / MeOH 1：1）和1H-和13C-NMR数据表明合成的鞘磷脂是对映体纯的。通过采用相同的方案合成13 C-标记的衍生物6b，6c和6d。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(93)90029-3

文献信息

• Kratzer, Bernd; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen, 1995, # 6, p. 957 - 964
  作者：Kratzer, Bernd、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• A useful synthesis of d-erythro-sphingomyelins
  作者：Zhengxin Dong、Jared A. Butcher

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92367-0

  日期：1991.9

  A practical and efficient synthesis of N-palmitoyl-D-erythro-sphingomyelin is reported here, providing a general method for the preparation of various sphingomyelins bearing different N-acyl chains.
• Synthesis of D-erythro-sphingomyelin and of D-erythro-ceramide-1-phosphoinositol
  作者：Bernd Kratzer、Thomas G. Mayer、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91820-3

  日期：1993.10

  3-0-Silyl-protected azidosphingosine 3, readily available from D-erythro-azidosphingosine, is transformed into ceramidyl phosphite derivative 5 which is a versatile building block for the synthesis of ceramide-1-0-phosphate and derivatives. This is exhibited for the synthesis of the title compounds 1 and 2.