2-Amino-5-chlorbenzophenonthiosemicarbazon | 73549-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Amino-5-chlorbenzophenonthiosemicarbazon
• 英文别名: 2-amino-5-chlorobenzophenone thiosemicarbazone；[[(2-Amino-5-chlorophenyl)-phenylmethylidene]amino]thiourea
• CAS: 73549-46-9
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₄S
• 分子量: 304.803
• InChiKey: AQKPBQCYVYASJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-215 °C
• 沸点：
  499.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-5-chlorbenzophenonthiosemicarbazon 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到7-Chlor-5-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-1,3,4-benzotriazepin
  参考文献：
  名称：

  Richter; Morgenstern; Besch, Pharmazie, 1988, vol. 43, # 1, p. 5 - 9

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯二苯甲酮 、 氨基硫脲 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86.2 %的产率得到2-Amino-5-chlorbenzophenonthiosemicarbazon
  参考文献：
  名称：

  基于人血清白蛋白的独特性开发抗癌铂（II）化合物

  摘要：

  为了开发具有显着活性和低毒性以最大限度抑制肿瘤生长的下一代 Pt 药物，我们优化了一种对 SK-N-MC 细胞具有显着细胞毒性的 Pt(II) 缩氨基硫脲化合物 (C4)，然后构建了一种新的人血清白蛋白–C4 (HSA–C4) 复合传递系统。体内实验结果表明，C4和HSA-C4复合物具有显着的治疗效果，几乎没有毒性；它们诱导细胞凋亡并抑制肿瘤血管生成。该系统显示出作为实用 Pt 药物的潜力。该研究可为开发下一代双靶点 Pt 药物并实现其癌症靶向治疗铺平道路。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00001

文献信息

• 一种以2-氨基-5-氯二苯甲酮缩氨基硫脲为配 体的铂配合物及其合成方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN109694391B

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明公开了一种以2‑氨基‑5‑氯二苯甲酮缩氨基硫脲为配体的铂配合物及其合成方法和应用，所述铂配合物的合成方法为：1）将2‑氨基‑5‑氯二苯甲酮溶于乙醇，再加入氨基硫脲混合均匀后，滴加3‑4滴浓硫酸，回流、过滤，滤液室温挥发，有淡黄色晶体析出，晶体过滤，无水乙醇洗涤2‑3次得化合物；2）取步骤1）得到的化合物和Pt(DMSO)2Cl2置于一端密封的玻璃管中，滴加甲醇至玻璃管中溶解后，真空密封玻璃管，将玻璃管置于60℃鼓风干燥箱中静置72 h，得到目标配合物。该配合物结构新颖，活性大大提高，具有更加优良的抑神经瘤活性，又利于穿透BBB，以及一定程度上克服了药物耐药性。
• Dissymmetric thiosemicarbazone ligands containing substituted aldehyde arm and their ruthenium(II) carbonyl complexes with PPh3/AsPh3 as ancillary ligands: Synthesis, structural characterization, DNA/BSA interaction and in vitro anticancer activity
  作者：Paranthaman Vijayan、Periasamy Viswanathamurthi、Vaidhyanathan Silambarasan、Devadasan Velmurugan、Krishnaswamy Velmurugan、Raju Nandhakumar、Ray Jay Butcher、Tamilselvan Silambarasan、Ramamurthy Dhandapani

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.06.026

  日期：2014.10

  the ruthenium(II) carbonyl complexes (2, 4) have been analyzed by single crystal X-ray studies, and found that the ruthenium(II) complexes possess a distorted octahedral geometry. The DNA binding studies such as emissive titration, Ethidium bromide/Methylene blue (EB/MB) displacement assay and viscometry measurements revealed that the ruthenium(II) complexes bound with calf thymus DNA through intercalative

  一个严重的新不对称钌（II）的类型的羰基配合物的[Ru（CO）（EPH 3）（L1 - 2）]（1 - 4），[E = P或As; L 1  ＝  N 4-（2-羟基-5-氯亚苄基）-2-氨基-5-氯二苯甲酮硫半脲；已经合成了L 2  ＝  N 4-（2-羟基萘-1-甲醛）-2-氨基-5-氯二苯甲酮硫代半氨基甲酸酯，并通过一些光谱研究对其进行了表征。该配体的分子结构L1和钌（II）羰基配合物（2，4）已通过单晶X射线研究进行了分析，发现钌（II）配合物具有扭曲的八面体几何形状。DNA结合研究，例如发射滴定，溴化乙锭/亚甲基蓝（EB / MB）位移测定和粘度测定法，表明钌（II）配合物通过插层模式与小牛胸腺DNA结合，具有相对较高的结合常数。此外，还使用荧光光谱法研究了该复合物与牛血清白蛋白（BSA）的相互作用，这表明新的复合物可以与BSA牢固结合。配合物（1 - 4）测试了DNA和BSA的
• Synthesis and molecular modeling study of Cu(II) complexes derived from 2-(diphenylmethylene)hydrazinecarbothioamide derivatives with cholinesterase inhibitory activities
  作者：Yi Chen Chan、Abdussalam Salhin Mohamed Ali、Melati Khairuddean、Kooi Yeong Khaw、Vikneswaran Murugaiyah、Alireza Basiri

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.04.013

  日期：2013.7

  Thiosemicarbazones of 2-amino-5-chlorobenzophenone and 3-aminobenzophenone (L-1-L-4) have been synthesized and their Cu(II) complexes (1-4) were afforded via coordination with cupric chloride. All these compounds were characterized by UV-vis and IR spectroscopy together with CHN elemental analysis. NMR spectroscopy was also applied to characterize the ligands. In vitro cholinesterase inhibitory assays for the complexes (1-4) showed IC50 values less than 10 mu mol/L, with complex 1 exhibiting the most activity, IC50 = 2.15 mu mol/L and 2.16 mu mol/L for AChE and BuChE, respectively. Molecular modeling simulation revealed the binding interaction template for complex 1 with the AChE and BuChE receptors. In DPPH assay, the complexes also showed more in vitro antioxidant activities in comparison to their parent ligands. (C) 2013 Abdussalam Salhin Mohamed Ali. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• Richter; Kasbohm; Besch, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 10, p. 758 - 764
  作者：Richter、Kasbohm、Besch、Hagen

  DOI：——

  日期：——
• Schneider; Siegmund; Zschmiesche, Pharmazie, 1988, vol. 43, # 1, p. 33 - 36
  作者：Schneider、Siegmund、Zschmiesche、Kallwellis、Scherber

  DOI：——

  日期：——