2-amino-5-(4-bromobenzyl)-1,3,4-thiadiazole | 329921-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-(4-bromobenzyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-[(4-bromophenyl)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine；2-amino-5-p-bromophenylmethyl-1,3,4-thiadiazole；5-(4-bromobenzyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 329921-62-2
• 化学式: C₉H₈BrN₃S
• mdl: MFCD01044254
• 分子量: 270.153
• InChiKey: YMBRXLICMKQXRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  442.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.655±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(4-bromobenzyl)-1,3,4-thiadiazole 在 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-[5-[(4-bromophenyl)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-2-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)sulfanylacetamide
  参考文献：
  名称：

  氨基噻唑类作为有效和选择性Sirt2抑制剂的结构-活性关系研究

  摘要：

  Sirtuins是NAD +-依赖性蛋白脱酰基酶，其从组蛋白和其他底物蛋白中的赖氨酸的ε-氨基上裂解掉乙酰基以及其他酰基。人类Sirt2（hSirt2）活性的失调与癌症，炎症和神经退行性病变的发病机制有关，这使得对hSirt2活性的调节成为药物干预的有前途的策略。sirtuin重排配体（SirReals）最近已被我们发现为高效且同型选择性的hSirt2抑制剂。在这里，我们提出了一个定义明确的结构-活性关系研究，该研究合理化了SirReals的独特功能，并探讨了该支架在抑制剂效能方面的修饰极限。而且，我们提出了具有优化的SirReal衍生物的hSirt2晶体结构，该衍生物具有改善的体外活性。最后，我们显示了由我们改良的前导结构导致的hSirt2靶向微管蛋白的细胞过度乙酰化。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01517
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 对溴苯乙酸 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 以85%的产率得到2-amino-5-(4-bromobenzyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterisation and Acetylcholinesterase-Inhibition Activities of 5-benzyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine Derivatives

  摘要：

  研究人员从苯乙酸衍生物中合成了四种 5-苄基-1,3,4-噻二唑-2-胺衍生物。5-苄基-1,3,4-噻二唑衍生物的结构通过核磁共振光谱和 X 射线晶体学进行了表征。同时还测试了乙酰胆碱酯酶抑制活性。在这四种化合物中，5-（4-溴苄基）-1,3,4-噻二唑-2-胺的乙酰胆碱酯酶抑制活性最好，IC50 为 49.86 μM。用 AUTODOCK 进行的对接研究表明，该化合物能与乙酰胆碱酯酶的催化活性位点相互作用。

  DOI：

  10.3184/174751916x14494964318204

文献信息

• Synthesis and Evaluation of 5-Benzyl-1,3,4-Thiadiazole Derivatives as Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Da-Hua Shi、Hui-Long Zhu、Yu-Wei Liu、Zong-Ming Tang、Chen Lu、Xiao-Dong Ma、Xiao-Kai Song、Wei-Wei Liu、Tong Dong、Meng-Qiu Song

  DOI：10.3184/174751917x15094552081242

  日期：2017.11

  Three novel 5-benzyl-1,3,4-thiadiazole derivatives were synthesised starting from phenylacetic acid derivatives. These compounds were characterised by NMR, HRMS and single-crystal X-ray diffraction analysis. 2-Pyrrolidyl-5-[2-(4-bromophenyl)methyl]-1,3,4-thiadiazole showed moderate acetylcholinesterase-inhibition activity with a 50% inhibitory concentration value of 33.16 μM. 2-Pyrrolidyl-5-[2-(4-

  从苯乙酸衍生物开始合成了三种新型 5-苄基-1,3,4-噻二唑衍生物。这些化合物通过 NMR、HRMS 和单晶 X 射线衍射分析进行表征。2-Pyrrolidyl-5-[2-(4-bromophenyl)methyl]-1,3,4-thidiazole 显示中等乙酰胆碱酯酶抑制活性，50% 抑制浓度值为 33.16 μM。2-吡咯烷基-5-[2-(4-溴苯基)甲基]-1,3,4-噻二唑和乙酰胆碱酯酶对接使用分子操作环境程序进行演示。
• Synthesis and biological evaluation of novel 2-aralkyl-5-substituted-6-(4′-fluorophenyl)-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivatives as potent anticancer agents
  作者：Subhas S. Karki、Kuppusamy Panjamurthy、Sujeet Kumar、Mridula Nambiar、Sureshbabu A. Ramareddy、Kishore K. Chiruvella、Sathees C. Raghavan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.064

  日期：2011.6

  Levamisole, the imidazo[2,1-b]thiazole derivative has been reported as a potential antitumor agent. In the present study, we synthesized, characterized and evaluated biological activity of its novel analogues with substitution in the aralkyl group and on imidazothiadiazole molecules with same chemical backbone but different side chains namely 2-aralkyl-6-(4′-fluorophenyl)-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles

  咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物左旋咪唑据报道是潜在的抗肿瘤药。在本研究中，我们合成，表征和评估了其新类似物的化学活性，这些新类似物在芳烷基中和具有相同化学主链但侧链不同的咪唑并噻二唑分子即2-芳烷基-6-（4'-氟苯基）-咪唑上具有取代作用[2,1-b] [1,3,4]噻二唑（SCR1），2-芳烷基-5-溴-6-（4'-氟苯基）-咪唑[2,1-b] [1,3,4 ]-噻二唑（SCR2），2-芳烷基-5-甲酰基-6-（4'-氟苯基）-咪唑[2,1-b] [1,3,4]-噻二唑（SCR3）和2-芳烷基-5 -白血病细胞上的-thiocyanato-6-（4'-氟苯基）-咪唑并[2,1-b] [1,3,4]-噻二唑（SCR4）。细胞毒性研究表明3a，4a和4c表现出很强的细胞毒性，而其他的则具有中等的细胞毒性。在这些我们选择了图4a（IC 50，μM8）为理解它的细胞毒性的机制。FACS分析结合
• Evaluation of the Impact of Two Thiadiazole Derivatives on the Dissolution Behavior of Mild Steel in Acidic Environments
  作者：Ibrahim O. Althobaiti、Salah Eid、Karam S. El-Nasser、Nady Hashem、Eid Eissa Salama

  DOI：10.3390/molecules28093872

  日期：——

  one of the most essential methods for corrosion control. Two thiadiazole compounds, namely, 2-amino-5-(4-bromobenzyl)-1,3,4-thiadiazole (a1) and 2-amino-5-(3-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazole (a2), were synthesized. The structure of the prepared compounds was verified by Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR) and proton and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy (1H NMR and 13C NMR). In

  鉴于低碳钢的工业用途和经济相关性的多样性，耐腐蚀性是一个严肃的话题。使用抑制剂是腐蚀控制最重要的方法之一。两种噻二唑化合物，即 2-amino-5-(4-bromobenzyl)-1,3,4-thiadiazole (a1) 和 2-amino-5-(3-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazole (a2 ), 被合成. 所制备化合物的结构通过傅里叶变换红外光谱(FTIR) 和质子和碳13 核磁共振光谱(1H NMR 和13C NMR) 进行了验证。在 0.50 M H2SO4 溶液中，研究了两种合成噻二唑衍生物作为低碳钢腐蚀抑制剂的有效性。在此评估中，使用了各种电化学方法，例如动电位极化、开路电位 (OCP)、和电化学阻抗谱 (EIS)。结果证实了通过提高 a1 和 a2 的浓度来提高抑制效率。这种抑制行为的解释是，噻二唑分子 a1 和 a2 在低碳钢表面的吸附导致电荷
• 10.1016/j.molstruc.2024.139234
  作者：Khalid, Omar、Salah, Mojahid、Mirghani, Ahmed Hamdi、Tahtaci, Hakan、Coskun, Ahmet、Uysal, Saban

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.139234

  日期：——

  acetimidoyl) chloride (OKS3)” was obtained from the reaction of OKS2 with hydroxylamine hydrochloride in ethanol media at 40 °C. Then, our three original target vic-dioxime compounds (OKL1-OKL3) were synthesized from the reaction of substituted 2-amino-1,3,4-thiadiazole compounds with OKS3. Structural characterizations of all synthesized organic compounds were made using elemental analysis, FTIR, H and C NMR

  在本研究中，合成了三种新型取代的1,3,4-噻二唑衍生的vic-二肟配体及其相应的聚合物过渡金属（Co和Ni）配合物，并对其结构进行了表征。为此，二苯醚与氯乙酰氯以1:2的摩尔比通过弗里德尔-克来福特反应得到4,4'-双(氯乙酰基二苯基)醚(OKS1)。我们的第一个起始肟化合物“2,2′-(氧双(4,1-亚苯基))双(N-羟基-2-氧代乙酰亚氨基)氯化物(OKS2)”是由OKS1与亚硝酸丁酯在1:的反应中获得的。在HCl气体的催化下，摩尔比为2。然后，我们最终的起始vic-二肟化合物“2,2′-(氧双(4,1-亚苯基))双(N-羟基-2-(羟基亚氨基)乙酰亚胺酰基)氯化物(OKS3)”由OKS2的反应获得与盐酸羟胺在乙醇介质中在40°C下。然后，通过取代的2-氨基-1,3,4-噻二唑化合物与OKS3的反应合成了我们的三种原始目标vic-二肟化合物(OKL1-OKL3)。所有合成的有机化合物的结构表征均采用元素分析、FTIR、H
• Microwave-Assisted OPC-VH Mediated Synthesis of 2-Amino-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Parmod Kumar、Harshita Phougat、Anil Kumar、Anurakshee Verma、Karan Singh

  DOI：10.1080/00304948.2022.2117521

  日期：2023.1.2