bis(pyridin-2-ylmethyl)sulfide | 5832-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: bis(pyridin-2-ylmethyl)sulfide
• 英文别名: bis(2-pyridylmethyl)amine；(bis(2-pyridylmethyl)sulfide)；dps；Bis-(<2>pyridyl-methyl)-thioether；Bis-(<2>pyridyl-methyl)-thioaether；Bis--sulfid；2-[(2-pyridylmethylthio)methyl]pyridine；Di-(2-pyridyl-methyl)-sulfid；bis(2-pyridylmethyl)sulphide；2,2'-(2-thia-propane-1,3-diyl)-bis-pyridine；bis(2-methylpyridyl)sulfide；NSN(Py)；Pyridine, 2,2'-[thiobis(methylene)]bis-；2-(pyridin-2-ylmethylsulfanylmethyl)pyridine
• CAS: 5832-32-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂S
• 分子量: 216.307
• InChiKey: HIJGWCFVGFDBOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(pyridin-2-ylmethyl)sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以76%的产率得到bis(2-pyridylmethyl)sulphoxide
  参考文献：
  名称：

  Furukawa, Naomichi; Ogawa, Satoshi; Kawai, Tsutomu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1833 - 1838

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基吡啶盐酸盐 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到bis(pyridin-2-ylmethyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic catechol oxidation by copper complexes: development of a structure–activity relationship

  摘要：

  使用能稳定生物拟态Cu^IIμ-硫醇盐络合物的配体实现了对3,5-二叔丁基邻苯二酚的催化氧化的高活性，这暗示了与所需的Cu-过氧中间体之间的相似性。

  DOI：

  10.1039/c5dt01041a

文献信息

• Mechanistic study of the substitution reactions of [Pt(II)(bis(2-pyridylmethyl)amine)H2O](ClO4)2 and [Pt(II)(bis(2-pyridylmethyl)sulfide)H2O](ClO4)2 with azole Nucleophiles. Crystal structure of [Pt(II)(bis(2-pyridylmethyl)sulfide)Cl]ClO4
  作者：Slindokuhle V. Nkabinde、Grace Kinunda、Deogratius Jaganyi

  DOI：10.1016/j.ica.2017.05.054

  日期：2017.9

  The substitution kinetics of the complexes [Pt(II)(bis(2-pyridylmethyl)amine)H2O](ClO4)2, Ptdpa and [Pt(II)(bis(2-pyridylmethyl)sulfide)H2O](ClO4)2, Ptdps, with a series of azole nucleophiles: Imidazole (Im), 1-methylimidazole (MIm), 1,2-Dimethylimidazole (DIm), 1,2,4-triazole (Trz) and pyrazole (Pyz), were studied in an aqueous medium at constant ionic strength (0.1 M NaClO4). The substitution of the

  摘要[Pt（II）（双（2-吡啶基甲基）胺）H2O]（ClO4）2，Ptdpa和[Pt（II）（双（2-吡啶基甲基）硫化物] H2O]（ClO4）2的取代动力学Ptdps以及一系列的吡咯亲核试剂：咪唑（Im），1-甲基咪唑（MIm），1,2-二甲基咪唑（DIm），1,2,4-三唑（Trz）和吡唑（Pyz）恒定离子强度（0.1 M NaClO4）的水性介质。使用停止流技术或紫外-可见光谱法，在拟一级反应条件下，根据传入亲核试剂的浓度和温度，研究了吡咯在Pt（II）配合物上配位水配体的取代作用。发现Ptdps比Ptdpa更具反应性（高3个数量级）。所有亲核试剂的二级速率常数k2在0.087±0.005和0.926±0之间。Ptdpa为05 M-1 s-1，Ptdps为146±4到1458±10 M-1 s-1。水配体的取代率取决于σ-给体特征的强度和反式原子对离去基团的π-接受性。观察到的吡咯的反应性趋势遵循趋势，即MIm>
• Half sandwich complexes of chalcogenated pyridine based bi-(N, S/Se) and terdentate (N, S/Se, N) ligands with (η6-benzene)ruthenium(ii): synthesis, structure and catalysis of transfer hydrogenation of ketones and oxidation of alcohols
  作者：Om Prakash、Kamal Nayan Sharma、Hemant Joshi、Pancham Lal Gupta、Ajai K. Singh

  DOI：10.1039/c3dt00126a

  日期：——

  characteristic. The single crystal structures of 1–5 have been established by X-ray crystallography. The Ru has pseudo-octahedral half sandwich “piano-stool” geometry. The complexes 1–5 have been found efficient for catalytic oxidation of alcohols with N-methylmorpholine-N-oxide (NMO) and transfer hydrogenation of ketones with 2-propanol (at moderate temperature 80 °C) as TON values are up to 9.9 × 103

  半夹心络合物[（η 6 -C 6 H ^ 6）的Ru（大号）CL] [PF 6 ]（1-5），通过（2-arylchalcogenomethyl）吡啶[在反应已被合成大号= L1-L3 ]和双（2-吡啶基甲基）硫属化物[大号= L4-L5 ]（硫属= S，SE; Ar为PH / 2-吡啶基为S，Ph代表硒）与[（η 6 -C 6 H ^ 6）的RuCl 2 ] 2，在室温下，然后用NH 4 PF 6处理。他们的HR-MS，1 H，13 C 已经发现1 H}和77 Se 1 H} NMR光谱是特征性的。X射线晶体学确定了1-5的单晶结构。Ru具有伪八面体半夹心“钢琴凳”几何形状。已发现配合物1–5可有效催化乙醇的氧化。N-甲基吗啉-N-氧化物 （NMO）并用 2-丙醇（在80°C的中等温度下），两个催化反应的TON值分别高达9.9×10 3和9.8×10 3。通过比较本发明配合物的良好
• The reactivity of cationic platinum (II) complexes containing the tridentate ligand bis(2-pyridylmethyl)sulphide
  作者：Bruno Pitteri、Giampaolo Marangoni、Lucio Cattalini

  DOI：10.1016/0277-5387(95)00087-9

  日期：1995.8

  Abstract The kinetics of the displacement of coordinated nitrogen donor bases (L) by chloride from complexes of the type [Pt(NSN)(L)]2+ [NSN = bis(2-pyridylmethyl) sulphide; L = a series of pyridines, isoquinoline and NH3] as well as chloride substitution from the substrate [Pt(NSN)Cl]+ by Br− and I− have been studied in methanol at 25°C and constant ionic strength and compared with those of the corresponding

  摘要从[Pt（NSN）（L）] 2+ [NSN =双（2-吡啶基甲基）硫化物]络合物中氯化物置换配位氮供体碱（L）的动力学。在甲醇中，在25°C和恒定的离子强度下，已研究了L =一系列吡啶，异喹啉和NH3]以及从基质[Pt（NSN）Cl] +被Br-和I-取代的氯化物，并进行了比较。相应的含2，6-双（甲基磺酰基甲基）吡啶三齿配体的铂（II）配合物。遵守通常在正方形-平面的铂（II）配合物的置换中发现的二项利率定律。L的位移的一阶和二阶速率常数都随着离去基团的碱度增加而降低。通过比较配位吡啶与金属中心与氨以及具有增强的π系统的对位取代吡啶的不稳定性，可以暗示它们之间的π相互作用。离开基上的立体位阻也显着降低了反应性。
• Chloride-Modulated Insertion Reactions of Dimethylallene across the Pd−C Bond in Palladium Methyl Complexes Bearing Potentially Terdentate Pyridylthioether Ligands
  作者：Luciano Canovese、Fabiano Visentin、Gavino Chessa、Paolo Uguagliati、Claudio Santo、Giuliano Bandoli、Lucia Maini

  DOI：10.1021/om030293f

  日期：2003.8.1

  Palladium methyl complexes with potentially terdentate pyridylthioether (S−N−S(R) = 2,6-bis(R-thiomethyl)pyridine, R = Me, t-Bu, Ph; N−S−N = 2[(2-pyridylmethylthio)methyl]pyridine) ligands have been prepared and characterized. Both the bidentate chloride [Pd(Me)(S−N−S(R))]Cl and the terdentate chloride-free [Pd(Me)(S−N−S(R))]+ species are present in solution and display a substantially different reactivity

  钯甲基络合物与潜在的齿状吡啶硫基醚（SN = 2,6-双（R-硫甲基）吡啶，R = Me，t- Bu，Ph; NS = 2 [（2-吡啶基甲硫基）甲基]吡啶）配体已经制备并表征。溶液中存在双齿氯化物[Pd（Me）（SN-S（R））] Cl和无叔齿氯化物[Pd（Me）（SN-S（N））] +物种。对跨Pd-C键的丙二烯插入显示出显着不同的反应性。配合物[Pd（Me）（SN-S（t -Bu））] OTf和[Pd（Me）（SN-S（t -Bu））的结构-Bu））] Cl通过X射线衍射测定。氯甲基底物[Pd（Me）（SN-S（R））] Cl在溶液中显示出相对于丙二烯插入的增强的反应性，并且该反应性可追溯到由于在配位吡啶的6位上存在未配位的-CH 2 -SR基团。可以通过添加氯离子来调节齿状和双齿物种之间的平衡位置，因此控制了系统的整体反应性。
• Synthesis, Stability Constant Determination, and Structural Study of Some Complexes of a Zinc Triad Containing Pyridyl‐amine‐quinoline and Pyridyl‐thio‐quinoline
  作者：Luciano Canovese、Fabiano Visentin、Gavino Chessa、Carlo Levi、Alessandro Dolmella

  DOI：10.1002/ejic.200700223

  日期：2007.8

  these complexes undergo NMR-scale fast fluxional rearrangement in solution. Some structural X-ray diffractometric studies were also performed and the ensuing data confirm the surmised structures and the solution rearrangement in the case of monochelate substrates and of one Hg derivative, respectively. The equilibrium constants of formation in the case of monochelate derivatives were also determined in

  合成了含有氮或硫作为配位原子的潜在荧光和三齿配体，并用于形成锌三元组金属的高氯酸盐或氯化物配合物。配体与金属高氯酸盐的反应产生相应的双螯合物衍生物，而相同的配体与金属氯化物盐反应产生单螯合物。所有这些配合物在溶液中都经历了核磁共振规模的快速通量重排。还进行了一些结构 X 射线衍射研究，随后的数据分别证实了单螯合物底物和一种 Hg 衍生物的推测结构和溶液重排。在单螯合物衍生物的情况下，形成的平衡常数也在水中通过所研究配体与金属离子的分光光度滴定法测定。考虑到两种不同金属之间的交换和/或解离平衡，通过补充测定来确认平衡常数的值。最终研究了配体和配合物的荧光活性，特别是一种荧光沉默配体产生了荧光锌衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007) 最终研究了配体和配合物的荧光活性，特别是一种荧光沉默配体产生了荧光锌衍生物。(©