[(Z)-Hydroxyimino]-methylsulfanyl-acetic acid ethyl ester | 245728-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(Z)-Hydroxyimino]-methylsulfanyl-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-hydroxyimino-2-methylsulfanylacetate
• CAS: 245728-57-8
• 化学式: C₅H₉NO₃S
• 分子量: 163.197
• InChiKey: KWUFIDBPFUUSIN-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 甲硫醇 在 三氟甲磺酸 作用下， 生成 [(Z)-Hydroxyimino]-methylsulfanyl-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  过酸中的1,1-双（甲硫基）-2-硝基乙烯：NMR研究和所形成的羟基硝酸根离子的反应性

  摘要：

  在低温下，在TFSA或HF-SbF 5超酸中，1,1-双（甲硫基）-2-硝基乙烯与羟基腈和双（甲硫基）碳酸盐化位点形成稳定的指示。第一个位点可以用合适的亲核试剂原位捕获（芳族化合物，氟化物）当用MeOH或MeSH破坏酸度时，两个位点都可以被捕获，以公平，良好的产率形成相应的α-羟基亚氨基原硫代酯或呋喃烷原酸酯

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00669-y

文献信息

• 1,1-bis(Methylthio)-2-nitroethene in superacids: NMR study and reactivity of the formed hydroxynitrilium ion
  作者：Jean-Marie Coustard

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00669-y

  日期：1995.10

  At low temperature in superacids TFSA or HF-SbF5, 1,1-bis(methylthio)-2-nitroethene yields a stable dication with hydroxynitrilium and bis(methylthio)carbocationic sites The first site can be trapped in situ with suitable nucleophiles (aromatics, fluoride) Both sites can be trapped when the acidity is destroyed with MeOH or MeSH, to form in fair to good yield the corresponding α-hydroxyiminoorthothioester

  在低温下，在TFSA或HF-SbF 5超酸中，1,1-双（甲硫基）-2-硝基乙烯与羟基腈和双（甲硫基）碳酸盐化位点形成稳定的指示。第一个位点可以用合适的亲核试剂原位捕获（芳族化合物，氟化物）当用MeOH或MeSH破坏酸度时，两个位点都可以被捕获，以公平，良好的产率形成相应的α-羟基亚氨基原硫代酯或呋喃烷原酸酯