(E)-2-((E)-3-phenylallylidene)hydrazinecarbothioamide | 5351-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-((E)-3-phenylallylidene)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: Cinnamaldehyde thiosemicarbazone；[(E)-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]amino]thiourea
• CAS: 5351-70-2
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃S
• 分子量: 205.283
• InChiKey: SHUQFXIRXYXNOZ-HCFISPQYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139 °C
• 沸点：
  363.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-((E)-3-phenylallylidene)hydrazinecarbothioamide 在 potassium hydroxide semihydrate 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-{(2E)-1-carbamothioyl-2-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-ylylidene]hydrazinyl}propanamide
  参考文献：
  名称：

  芳香族和杂芳香族醛硫半咔唑的丙酰胺片段对区域和立体选择性N 2-官能化

  摘要：

  针对新的潜在药理活性化合物的合成，该化合物结合了硫半脲和3-肼基丙酸的分子结构，我们通过相应水合物（E）的碱性水合反应，对芳香族和杂芳香族醛的硫代半碳氮 烷进行了区域和立体选择性N 2-官能化。- ñ 2氰乙基衍生物（propanenitriles）制备通过与丙烯腈一个regioand立体选择性氰乙基化。水合作用会保留初始丙烷的E配置。

  DOI：

  10.1134/s1070428017080115
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 氨基硫脲 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(E)-2-((E)-3-phenylallylidene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  新型2-乙酰基-5-甲基噻吩和肉桂醛硫代半脲酮及其钯（II）配合物的合成，表征和抗癌活性

  摘要：

  摘要新的硫半脲（TSC）配体，AMT-C N-TSCH（L1），AMT-C N-TSC（CH3）（L2），CIN-C N-TSCH（L3）和CIN-C N-TSC（CH3）通过缩合反应合成了（L4）（AMT ＝ 2-乙酰基-5-甲基噻吩，TSCH ＝硫代氨基脲，TSC（CH3）＝ 4-甲基-3-硫代氨基脲，CIN ＝肉桂醛）。[PdCODCl2]与配体L1，L2和L4的比例为1：1的反应生成了[Pd（L1）Cl]（C1），[Pd（L2）Cl2]（C2）和[Pd（L4）2Cl2分别为（C4）（COD = 1,5-环辛二烯）。[Pd（COD）Cl2]与CIN-C N-TSCH（L3）在金属与配体比率为1：2的反应中生成复合物[Pd（L3）2]（C3）。通过UV-Vis，FT-IR，NMR，元素分析和电导率测量来表征配体和配合物。配体L1以三齿方式配位至金属，而L2，L3和L4以二齿方式配位。配

  DOI：

  10.1016/j.ica.2020.120036

文献信息

• Inhibitory Properties of Aldehydes and Related Compounds against Phytophthora infestans—Identification of a New Lead
  作者：John J. Mackrill、Roberta A. Kehoe、Limian Zheng、Mary L. McKee、Elaine C. O’Sullivan、Barbara M. Doyle Prestwich、Florence O. McCarthy

  DOI：10.3390/pathogens9070542

  日期：——

  annually. The discovery of new inhibitors of this organism is of paramount agricultural importance and of critical relevance to food security. Current strategies for crop treatment are inadequate with the emergence of resistant strains and problematic toxicity. Natural products such as cinnamaldehyde have been reported to have fungicidal properties and are the seed for many new discovery research programmes

  致病疫霉菌在全球范围内对农作物造成灾难性破坏，每年总计数十亿欧元。发现这种生物的新抑制剂对农业具有至关重要的意义，并且对粮食安全至关重要。当前的作物治疗策略不足以产生抗性菌株和有问题的毒性。据报道，诸如肉桂醛的天然产物具有杀菌特性，并且是许多新发现研究计划的种子。我们报告了肉桂醛框架的调查，以调查醛亚基及其在芳香醛子集中的作用，以便确定新的铅化合物来对抗疫霉菌。已鉴定出含有醛的玫瑰树碱衍生物（9-甲酰基-6-甲基玫瑰树碱，34）与疫霉菌相比具有优异的活性，毒性有限，可用作杀真菌剂。
• 5-Aryl-1-Arylideneamino-1H-Imidazole-2(3H)-Thiones: Synthesis and In Vitro Anticancer Evaluation
  作者：Ali H. Abu Almaaty、Eslam E. M. Toson、El-Sherbiny H. El-Sayed、Mohamed A. M. Tantawy、Eman Fayad、Ola A. Abu Ali、Islam Zaki

  DOI：10.3390/molecules26061706

  日期：——

  A novel series of N-1 arylidene amino imidazole-2-thiones were synthesized, identified using IR, 1H-NMR, and 13C-NMR spectral data. Cytotoxic effect of the prepared compounds was carried out utilizing three cancer cell lines; MCF-7 breast cancer, HepG2 liver cancer, and HCT-116 colon cancer cell lines. Imidazole derivative 5 was the most potent of all against three cell lines. DNA flow cytometric analysis showed that, imidazoles 4d and 5 exhibit pre-G1 apoptosis and cell cycle arrest at G2/M phase. The results of the VEGFR-2 and B-Raf kinase inhibition assay revealed that compounds 4d and 5 displayed good inhibitory activity compared with reference drug erlotinib.

  合成了一系列N-1芳基亚胺基咪唑-2-硫酮化合物，并通过IR、1H-NMR和13C-NMR光谱数据进行了鉴定。利用三种癌细胞系（MCF-7乳腺癌、HepG2肝癌和HCT-116结肠癌细胞系）进行了所制备化合物的细胞毒效应研究。咪唑衍生物5对三种细胞系均表现出最强的细胞毒性。DNA流式细胞术分析显示，咪唑4d和5表现出G1前凋亡和G2/M期细胞周期阻滞。VEGFR-2和B-Raf激酶抑制活性分析结果显示，化合物4d和5与参考药物厄洛替尼相比具有良好的抑制活性。
• Aryl thiosemicarbazones for the treatment of trypanosomatidic infections
  作者：Pasquale Linciano、Carolina B. Moraes、Laura M. Alcantara、Caio H. Franco、Bruno Pascoalino、Lucio H. Freitas-Junior、Sara Macedo、Nuno Santarem、Anabela Cordeiro-da-Silva、Sheraz Gul、Gesa Witt、Maria Kuzikov、Bernhard Ellinger、Stefania Ferrari、Rosaria Luciani、Antonio Quotadamo、Luca Costantino、Maria Paola Costi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.043

  日期：2018.2

  interesting activity against the same organisms. The compounds were particularly effective against T. brucei and T. cruzi. Among the 28 synthesized compounds, the best one was (E)-2-(4-((3.4-dichlorobenzyl)oxy)benzylidene) hydrazinecarbothioamide (A14) yielding a comparable anti-parasitic activity against the three parasitic species (TbEC50 = 2.31 μM, LiEC50 = 6.14 μM, TcEC50 = 1.31 μM) and a Selectivity Index

  基于显示出抗锥虫病活性的噻二唑衍生物库，我们已经考虑了噻二唑的开放形式和反应中间体硫代半脲类化合物，作为针对布鲁氏锥虫（Tb），婴儿利什曼原虫（Li）和克氏锥虫（Tc）。相似的化合物已经显示出对相同生物的有趣活性。该化合物对T. brucei和T. cruzi特别有效。在这28种合成的化合物中，最好的一种是（E）-2-（4-（（3.4-二氯苄基）氧基）亚苄基）肼基甲硫代酰胺（A14）针对三种寄生物（Tb EC 50  = 2.31μM，Li EC 50  = 6.14μM，Tc EC 50  = 1.31μM ）产生可比的抗寄生虫活性，并且相对于人类巨噬细胞的选择性指数高于10，因此显示泛抗锥虫病活动。（E）-2-（（（3'.4'-二甲氧基-[1.1'-联苯] -3-基]甲基）甲基）肼基甲硫代酰胺（A12）和（E）-2-（4-（（3.4-二氯苄基）氧基）苯亚甲基）肼硫代甲酰胺（A14）在组
• Synthesis, computational studies and enzyme inhibitory kinetics of substituted methyl[2-(4-dimethylamino-benzylidene)-hydrazono)-4-oxo-thiazolidin-5-ylidene]acetates as mushroom tyrosinase inhibitors
  作者：Pervaiz Ali Channar、Aamer Saeed、Fayaz Ali Larik、Muhammad Rafiq、Zaman Ashraf、Farukh Jabeen、Tanzeela Abdul Fattah

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.09.009

  日期：2017.11

  The present article describes the synthesis and enzyme inhibitory kinetics of methyl[2-(arylmethylene-hydrazono)-4-oxo-thiazolidin-5-ylidene]acetates 5a–j as mushroom tyrosinase inhibitors. The title compounds were synthesized via cyclocondensation of thiosemicarbazones 3a–j with dimethyl but-2-ynedioate (DMAD) 4 in good yields under solvent-free conditions. The synthesized compounds were evaluated

  本文描述了作为蘑菇酪氨酸酶抑制剂的甲基[2-（芳基亚甲基-肼基）-4-氧代-噻唑烷-5--5-亚甲基]乙酸酯5a – j的合成和酶抑制动力学。标题化合物是在无溶剂条件下，以高收率通过硫代半咔唑3a – j与丁-2-炔二酸二甲酯（DMAD）4的环缩合反应合成的。评价合成的化合物抑制蘑菇酪氨酸酶活性的潜力。据透露，化合物5i在IC 50为3.17 µM时显示出优异的酶抑制活性，而IC 50为标准曲酸的浓度为15.91 µM。化合物5i中杂环吡啶环的存在在酶抑制活性中起重要作用，因为所有合成的化合物中其余的官能团都是常见的。通过Lineweaver-Burk图和Dixon图确定的最有效衍生物5i的酶抑制动力学表明，它是与Ki不竞争的抑制剂值1.5 µM。进一步研究表明，湿实验室的结果与计算结果非常吻合。对酪氨酸酶蛋白（PDBID 2Y9X）进行合成化合物的分子对接，以在分子水平上描述配体-蛋白相
• NOVEL CHEMICAL COMPOUNDS AND THE USES THEREOF AS A MEDICINE
  申请人：Chaimbault Corinne

  公开号：US20090203747A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention relates to the field of pharmacy, especially the treatment of neurodegenerative diseases. The invention specifically relates to a family of chemical compounds for which a neuroprotective activity has been demonstrated. Given that certain members of said family are novel compounds which have never been described, the invention relates to said novel products, the synthesis method thereof and certain novel intermediate synthesis products. The present invention further relates to compositions comprising the compounds of said family, and the use of said compounds as medicaments, especially for the preparation of a medicament for the treatment of neurodegenerative diseases.

  本发明涉及制药领域，特别是神经退行性疾病的治疗。该发明特别涉及一类化合物家族，其具有神经保护活性。鉴于该家族中的某些成员是以前未曾描述的新化合物，因此本发明涉及这些新产品，其合成方法及某些新的中间合成产物。本发明进一步涉及包含该家族化合物的组合物，以及将该化合物用作药物，特别是用于制备治疗神经退行性疾病的药物。