2-(十八烷氧基)-1,3-丙烷二醇 | 927-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 2-(十八烷氧基)-1,3-丙烷二醇
• 中文别名: 三甲基膦酰基乙酸酯；二甲氧基膦酰基乙酸甲酯；膦酰基乙酸三甲酯；磷酸乙酸三甲酯
• 英文名称: 2-octadecyloxy-propane-1,3-diol
• 英文别名: 2-O-octadecylglycerol；Glycerin-2-octadecylaether；1,3-Propanediol, 2-(octadecyloxy)-；2-octadecoxypropane-1,3-diol
• CAS: 927-18-4
• 化学式: C₂₁H₄₄O₃
• 分子量: 344.579
• InChiKey: YGDQPIRPQXPCJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C
• 沸点：
  465.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(十八烷氧基)-1,3-丙烷二醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-O-(2,4-octadecadienoyl)-2-O-octadecyl-rac-glycero-3-phosphorylcholine
  参考文献：
  名称：

  Diene-Containing Lipids as Probes for Phase-Transition Behavior of Lipids in Liposomes

  摘要：

  1,2-bis(2,4-octadecadienoyl)-sn-glycero-3-phosphorylcholine (DODPC)在水相介质中以脂质体形式分散，其吸收最大值(λmax)从256.8 nm蓝移到241.8 nm，当这些脂质体从液晶态冷却到胶态时。蓝移被解释为由于在胶态下二烯基之间的相互作用增强。该含二烯基的脂质被认为是优秀的膜探针，因为它是一种典型的磷脂，并且可以与多种脂质混溶。此外，已知二烯酰基通过适当的化学修饰固定在双层膜的特定位置。各种含2,4-十八烯酸的磷酰胆碱作为DODPC的类似物的相变行为也进行了研究。尽管它们在胶态到液晶态相变温度时具有相似的光谱位移，但它们的相变温度和λmax位移的幅度被证明与双层膜中二烯基的不同排列直接相关。因此，DODPC与1,2-二棕榈酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱或胆固醇混合，这些混合脂质体的相行为也得到了研究。混合脂质体的相变通过其λmax的位移被高灵敏度地检测到。结果与通过其他测量方法（如DSC、NMR等）获得的结果相当。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.102
• 作为产物：
  描述：

  硬脂基溴 在 对甲苯磺酸 、 sodium amide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(十八烷氧基)-1,3-丙烷二醇
  参考文献：
  名称：

  具有磷脂和多不饱和脂肪酸的生物共轭酯类萜的合成。

  摘要：

  已经合成了一系列具有磷脂和多不饱和脂肪酸（PUFA）的酯类生物共轭物，用于在几种癌细胞系中作为抗增殖剂进行生物活性测试。通过改变甘油中1或2位上的酯类萜或磷酸胆碱或PUFA单元中的酯类萜类化合物，获得了原始脂质醚edefosine（1-O-十八烷基-2-O-甲基-rac-glycero-3-磷酸胆碱）的不同取代类似物。位置3。还获得了简单的酯类生物类化合物与二十碳五烯酸（EPA）的生物共轭物。所有合成衍生物均针对人肿瘤细胞HeLa（子宫颈）和MCF-7（乳腺癌）进行了测试。一些化合物对这些细胞系显示出良好的IC50（0.3和0.2μM）值。

  DOI：

  10.3390/molecules21010047

文献信息

• 1-O-Alkyl (di)glycerol ethers synthesis from methyl esters and triglycerides by two pathways: catalytic reductive alkylation and transesterification/reduction
  作者：Marc Sutter、Wissam Dayoub、Estelle Métay、Yann Raoul、Marc Lemaire

  DOI：10.1039/c3gc36907b

  日期：——

  esters, monoglycerides or oleic sunflower refined oil, the corresponding 1-O-alkyl (di)glycerol ethers were obtained in both high yields and selectivity by two different pathways. With methyl esters, a reductive alkylation with (di)glycerol was realized under 50 bar hydrogen pressure in the presence of 1 mol% of Pd/C and an acid co-catalyst. A second two step procedure was evaluated from methyl esters

  从可用的和生物来源的甲酯中， 甘油单酸酯或油酸向日葵精制油，通过两种不同途径以高收率和选择性获得了相应的1- O-烷基（二）甘油醚。对于甲酯，在1mol％的Pd / C和酸助催化剂的存在下，在50巴的氢气压力下，实现了与（二）甘油的还原性烷基化。从甲酯或三油精 包括第一次酯交换反应成相应的 甘油单酸酯与BaO / Al 2 O 3 催化剂，然后 减少在H 2压力下，用可循环利用的非均相催化体系Pd / C和Amberlyst 35合成所需的甘油单醚。另外，还提出了反应机理。
• Unique spirocyclopiperazinium salt. Part 2: synthesis and structure–activity relationship of dispirocyclopiperazinium salts as analgesics
  作者：Xin Wang、Feng-Li Gao、Hong-Bin Piao、Tie-Ming Cheng、Run-Tao Li

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00213-0

  日期：2003.5

  Three series of spirocyclopiperazinium derivatives 5a-d, 6a-f and 17a-d were synthesized and evaluated for their in vivo analgesic activities. Compounds 5a, 17a and 17b exhibited excellent analgesic activity. Two important structure-activity relationships were observed from this study: (1) the quaternary ammonium functionality is a critical pharmacophore for analgesic activity; (2) it is important

  合成了三个螺环哌嗪鎓衍生物系列5a-d，6a-f和17a-d，并评估了它们的体内止痛活性。化合物5a，17a和17b表现出优异的止痛活性。从这项研究中观察到两个重要的结构-活性关系：（1）季铵官能度是止痛活性的关键药效​​团；（2）重要的是调节化合物的亲脂性以提高止痛活性。
• The Synthesis of Some Ethers and Mixed Ether Esters of Glycerol
  作者：CA Joll、BC Mortimer、TG Redgrave、RV Stick

  DOI：10.1071/ch9901445

  日期：——

  The syntheses of various monoethers of glycerol, the derived diesters and two triethers are reported. As well, one of the chiral ether diesters of glycerol has been prepared in both optically active forms.

  报告了各种甘油单醚、衍生二酯和两种三酯的合成。此外，还以两种光学活性形式制备了甘油的一种手性醚二酯。
• Wirkstoffkombinationen mit einem Gehalt and Glyceylalkylethern und kosmetische und dermatologische Zubereitungen, solche Wirkstoffkombinationen enthaltend
  申请人：Beiersdorf Aktiengesellschaft

  公开号：EP0687467A2

  公开（公告）日：1995-12-20

  Wirkstoffkombinationen, bestehend aus wirksamen Anteilen (a) eines oder mehrerer Glycerinether gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter aliphatischer Alkohole mit 12 bis 24 Kohlenstoffatomen (b) Bisabolol und/oder Panthenol (c) sowie gegebenenfalls eines oder mehrerer Stoffe, gewählt aus der Gruppe der kosmetisch oder dermatologisch akzeptablen Antioxidantien.

  由有效比例组成的活性成分组合 (a) 一种或多种 12 至 24 个碳原子的饱和和/或不饱和、支链和/或不支链脂族 醇甘油醚 (b) 双羟基苯酚和/或泛酰醇 (c) 可选的一种或多种选自化妆品或皮肤学上可接受的抗氧化剂组的物质。
• Gegen Akne und entzündete Comedonen wirksame Wirkstoffkombinationen
  申请人：Beiersdorf Aktiengesellschaft

  公开号：EP0769291A1

  公开（公告）日：1997-04-23

  Verwendung kosmetischer und/oder dermatologischer Wirkstoffkombinationen, bestehend aus a) einer wirksamen Menge an Panthenol und b) einer wirksamen Menge an Zinkoxid gegen Akne und entzündete Comedonen.

  使用由以下成分组成的化妆品和/或皮肤活性成分组合 a) 有效含量的泛醇 和 b) 有效含量的氧化锌 用于治疗痤疮和发炎性粉刺。