1-chloromethyl-5-hydroxy-3-(5,6,7-trimethoxyindole-2-carbonyl)-2,3-dihydro-1H-benz[e]indole-7-carboxylic acid [β-alanyl-L-tryptophyl-L-methionyl-L-aspartyl-L-phenylalanineamidyl] amide | 1032744-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-chloromethyl-5-hydroxy-3-(5,6,7-trimethoxyindole-2-carbonyl)-2,3-dihydro-1H-benz[e]indole-7-carboxylic acid [β-alanyl-L-tryptophyl-L-methionyl-L-aspartyl-L-phenylalanineamidyl] amide
• 英文别名: (3S)-4-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[3-[[1-(chloromethyl)-5-hydroxy-3-(5,6,7-trimethoxy-1H-indole-2-carbonyl)-1,2-dihydrobenzo[e]indole-7-carbonyl]amino]propanoylamino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1032744-64-1
• 化学式: C₅₈H₆₂ClN₉O₁₃S
• 分子量: 1160.7
• InChiKey: GZEHKMWDXZCLBD-HTJPSBPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  351
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-chloromethyl-5-hydroxy-3-(5,6,7-trimethoxyindole-2-carbonyl)-2,3-dihydro-1H-benz[e]indole-7-carboxylic acid [2-(N-succinimidyloxycarbonyl)ethyl] amide 、 四肽胃泌素 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 以67 mg的产率得到1-chloromethyl-5-hydroxy-3-(5,6,7-trimethoxyindole-2-carbonyl)-2,3-dihydro-1H-benz[e]indole-7-carboxylic acid [β-alanyl-L-tryptophyl-L-methionyl-L-aspartyl-L-phenylalanineamidyl] amide
  参考文献：
  名称：

  用于靶向肿瘤治疗的新型五肽胃泌素-药物偶联物的合成。

  摘要：

  据报道，基于高度细胞毒性的抗肿瘤抗生素（+）-多卡霉素SA（1），合成了新的五肽胃泌素seco-CBI共轭物3。合成中的关键步骤是钯催化的芳基溴化物7羰基化反应，生成苄基酯16，该苄基酯16转化为带有羧酸酯部分的新的seco-CBI衍生物21。随后将21转化为活化的酯，然后引入β-丙氨酸和四胃泌素，导致产生新的五肽胃泌素药物3，该药物包含用于靶向表达CCK-B /胃泌素受体的癌细胞的肽部分。

  DOI：

  10.1002/chem.200701521