(S)-phenyl[(2R)-4-(phenylmethyl)morpholin-2yl]methanol | 800407-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-phenyl[(2R)-4-(phenylmethyl)morpholin-2yl]methanol
• 英文别名: (S)-[(2R)-4-benzylmorpholinyl](phenyl)methanol；(S)-[(2R)-4-benzylmorpholin-2-yl]-phenylmethanol
• CAS: 800407-93-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: JSAVXBHFLPICPJ-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-phenyl[(2R)-4-(phenylmethyl)morpholin-2yl]methanol 在 甲醇 、 三丁基膦 、 三乙胺 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R,R)-瑞波西汀
  参考文献：
  名称：

  新型选择性去甲肾上腺素和5-羟色胺/去甲肾上腺素双重摄取抑制剂的发现与构效关系。

  摘要：

  新型芳硫基甲基吗啉是有效的选择性去甲肾上腺素再摄取抑制剂（NERIs）和5-羟色胺/去甲肾上腺素再摄取抑制剂（SRI / NERIs）。使用立体化学通用的合成方法制备目标化合物，其中以醛醇缩合为关键步骤。发现2-甲氧基取代的类似物的一种对映体是有效的和选择性的去甲肾上腺素再摄取抑制剂，而相反的对映体是有效的5-羟色胺/去甲肾上腺素再摄取抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.11.025
• 作为产物：
  描述：

  4-苄基-3-吗啉酮 在 硼烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-phenyl[(2R)-4-(phenylmethyl)morpholin-2yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  新型选择性去甲肾上腺素和5-羟色胺/去甲肾上腺素双重摄取抑制剂的发现与构效关系。

  摘要：

  新型芳硫基甲基吗啉是有效的选择性去甲肾上腺素再摄取抑制剂（NERIs）和5-羟色胺/去甲肾上腺素再摄取抑制剂（SRI / NERIs）。使用立体化学通用的合成方法制备目标化合物，其中以醛醇缩合为关键步骤。发现2-甲氧基取代的类似物的一种对映体是有效的和选择性的去甲肾上腺素再摄取抑制剂，而相反的对映体是有效的5-羟色胺/去甲肾上腺素再摄取抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.11.025

文献信息

• [EN] BENZYL MORPHOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE LA BENZYL MORPHOLINE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004018440A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  A compound of formula (I) (I)wherein R is H; Ar is an aromatic group selected from phenyl; X is a phenyl group; R' is H or C1-C4 alkyl; each R1 is independently H or C1-C4 alkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  化合物的化学式（I）（I），其中R为H；Ar为从苯基中选择的芳香基团；X为苯基团；R'为H或C1-C4烷基；每个R1独立地为H或C1-C4烷基；以及其药用可接受的盐。
• Morpholine derivatives
  申请人：Walter Wilhelm Magnus

  公开号：US20060035894A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  Compounds of formula (I): wherein A is S or O; R is H; Ar is an optionally substituted phenyl group; X is an optionally substituted phenyl group, a C 1 -C 4 alkyl, a C 3 -C 6 cycloalkyl group or a CH 2 (C 3 -C 6 cycloalkyl) group; R′ is H or C 1 -C 4 alkyl; and each R 1 is independently H or C 1 -C 4 alkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof are selective inhibitors of norepinephrine reuptake.

  分子式为（I）的化合物：其中A为S或O；R为H；Ar为可选取代的苯基；X为可选取代的苯基、C1-C4烷基、C3-C6环烷基或CH2（C3-C6环烷基）基；R'为H或C1-C4烷基；每个R1独立地为H或C1-C4烷基；以及其药物可接受的盐是去甲肾上腺素再摄取的选择性抑制剂。
• Benzyl morpholine derivatives
  申请人：Clark Peter Barry

  公开号：US20060052377A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  A compound of formula (I) (I) wherein R is H; Ar is an aromatic group selected from phenyl; X is a phenyl group; R′ H or C1-C4 alkyl; each R1 is independently H or C1-C4 alkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  化合物的式(I)，其中R是H；Ar是从苯基选择的芳香基；X是苯基；R′是H或C1-C4烷基；每个R1独立地是H或C1-C4烷基；以及其药学上可接受的盐。
• [EN] 2- (PHENOXYMETHYL)- AND 2- (PHENYLTHIOMETHYL)-MORPHOLINE DERIVATIVES FOR USE AS SELECTIVE NOREPINEPHRINE REUPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE MORPHOLINE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004017977A3

  公开（公告）日：2004-04-01
• 2-(PHENYLTHIOMETHYL)- MORPHOLINE DERIVATIVES FOR USE AS SELECTIVE NOREPINEPHRINE REUPTAKE INHIBITORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1534291B1

  公开（公告）日：2008-11-12