N-acetyl-S-(3-formyl-6-nitroindol-2-yl)-L-cysteine | 1142952-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-S-(3-formyl-6-nitroindol-2-yl)-L-cysteine
• 英文别名: (2R)-2-acetamido-3-[(3-formyl-6-nitro-1H-indol-2-yl)sulfanyl]propanoic acid
• CAS: 1142952-46-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₆S
• 分子量: 351.34
• InChiKey: RBLXXLZMDVJVJI-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  739.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-半胱氨酸 、 1-甲氧基-6-硝基吲哚-3-甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin oil 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到N-acetyl-S-(3-formyl-6-nitroindol-2-yl)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Substitution Reaction in Indole Chemistry: 1-Methoxy-6-nitroindole-3-carbaldehyde as a Versatile Building Block for 2,3,6-Trisubstituted Indoles1,#

  摘要：

  1-Methoxy-6-nitroindole-3-carbaldehyde is proved to be a versatile electrophile and reacts regioselectively at the 2-position with various types of nucleophiles providing 2,3,6-trisubstituted indole derivatives. The reaction is applicable for the preparation of a novel pyrimido[1,2-a]indole derivative.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)71

文献信息

• Nucleophilic Substitution Reaction in Indole Chemistry: 1-Methoxy-6-nitroindole-3-carbaldehyde as a Versatile Building Block for 2,3,6-Trisubstituted Indoles1,#
  作者：Masanori Somei、Koji Yamada、Fumio Yamada、Takei Shiraishi、Saori Tomioka

  DOI：10.3987/com-08-s(f)71

  日期：——

  1-Methoxy-6-nitroindole-3-carbaldehyde is proved to be a versatile electrophile and reacts regioselectively at the 2-position with various types of nucleophiles providing 2,3,6-trisubstituted indole derivatives. The reaction is applicable for the preparation of a novel pyrimido[1,2-a]indole derivative.