1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-[(2S)-1-methyl-2-pyrrolidinyl]-1,2-dihydropyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-[(2S)-1-methyl-2-pyrrolidinyl]-1,2-dihydropyridine
• 英文别名: 1-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-[(2S)-1-methyl-2-pyrrolidinyl]-1,2-dihydropyridine；3-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2H-pyridine
• 化学式: C₁₆H₂₇BN₂O₂
• 分子量: 290.214
• InChiKey: LGIYXUVFUPUUNC-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  频那醇硼烷 、 烟碱 在 [(pentamethylcyclopentadienyl)2La(hydrido)]2 作用下， 以 全氘代环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-[(2S)-1-methyl-2-pyrrolidinyl]-1,2-dihydropyridine 、 1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-[(2S)-1-methyl-2-pyrrolidinyl]-1,2-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  富地球有机镧系元素催化剂对功能化吡啶的原子效率区域选择性1,2-脱芳香化作用

  摘要：

  开发用于高价值化学转化的地球上丰富的非铂金属催化剂是当代化学合成的关键挑战。吡啶衍生物的脱芳香化反应是一种重要的转化方法，可用于获得各种有价值的含氮天然产物，药物和材料。在这里，我们报告使用频哪醇硼烷的有效的1,2-区域选择性有机镧系元素催化的吡啶脱芳香化过程，该化合物与广泛的吡啶和官能团兼容，并采用等摩尔试剂化学计量。关于机理，由NMR光谱和动力学测量得出的速率定律表明催化剂浓度为一级，吡啶浓度为分数级，而频哪醇硼烷浓度为反一级，C = N插入到La–H键中作为营业额的确定。高能跨度分析提供了对实验活性趋势和异常动力学行为的更详细了解，并提出了催化剂的“静止”状态和潜在的失活途径。

  DOI：

  10.1038/nchem.2087

文献信息

• Regioselective 1,2-Dearomatization of Functionalized Azines by Organolanthanide Catalysts
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20160159825A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  A 1,2-regioselective organolanthanide-catalyzed azine dearomatization process using pinacolborane is disclosed.

  揭示了一种使用缔合硼酸钙催化的1,2-区域选择性芳香烃脱芳构化过程。
• Atom-efficient regioselective 1,2-dearomatization of functionalized pyridines by an earth-abundant organolanthanide catalyst
  作者：Alexander S. Dudnik、Victoria L. Weidner、Alessandro Motta、Massimiliano Delferro、Tobin J. Marks

  DOI：10.1038/nchem.2087

  日期：2014.12

  synthesis. Dearomatization of pyridine derivatives is an important transformation to access a wide range of valuable nitrogenous natural products, pharmaceuticals and materials. Here, we report an efficient 1,2-regioselective organolanthanide-catalysed pyridine dearomatization process using pinacolborane, which is compatible with a broad range of pyridines and functional groups and employs equimolar

  开发用于高价值化学转化的地球上丰富的非铂金属催化剂是当代化学合成的关键挑战。吡啶衍生物的脱芳香化反应是一种重要的转化方法，可用于获得各种有价值的含氮天然产物，药物和材料。在这里，我们报告使用频哪醇硼烷的有效的1,2-区域选择性有机镧系元素催化的吡啶脱芳香化过程，该化合物与广泛的吡啶和官能团兼容，并采用等摩尔试剂化学计量。关于机理，由NMR光谱和动力学测量得出的速率定律表明催化剂浓度为一级，吡啶浓度为分数级，而频哪醇硼烷浓度为反一级，C = N插入到La–H键中作为营业额的确定。高能跨度分析提供了对实验活性趋势和异常动力学行为的更详细了解，并提出了催化剂的“静止”状态和潜在的失活途径。