1-methyl-3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)-1,2-dihydropyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)-1,2-dihydropyridine
• 英文别名: N-methyl-1,2-dihydronicotine；N-methyldihydronicotone；N-Methyl Nicotine；1-methyl-3-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]-2H-pyridine
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂
• 分子量: 178.277
• InChiKey: KDTKPIFQMSBEQC-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烟碱 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-methyl-3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)-1,2-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  二氢吡啶和亲核试剂与铬卡宾配合物的相互作用：多环丁烯内酯的非对映选择性和对映选择性合成

  摘要：

  N-甲基二氢吡啶与铬的卡宾配合物的相互作用在向卡宾碳添加氢化物和插入 CO 时促进了它们的自发同系化。在配合物通过三键的级联插入连接到三键的情况下，这会发生和最终产生丁烯内酯的 CO 配体。已经确定了反应范围及其局限性，并讨论了立体化学结果。[5.5], [5.6], [5.7] 双环和三环系统与手性丁烯内酯一起合成，起始于手性卡宾配合物。大多数新结构已通过 X 射线晶体学评估。这种转变首先扩展到二氢烟酰胺，到手性二氢吡啶，例如以对映选择性方式产生丁烯内酯的二氢烟碱，以及其他氢化物来源。其次，一系列亲核试剂如醇盐、烷基锂和烷基镁化合物也导致了多环、取代的丁烯内酯。此外，最终的内酯烯醇化物可以被氧气捕获并产生不饱和内酯醇。所有这些反应的关键点是在亲核试剂与卡宾碳相互作用时形成四面体中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400036
• 作为试剂：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 1-methyl-3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)-1,2-dihydropyridine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到7-Phenyl-4,5,7,7a-tetrahydro-furo[2,3-c]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective approach to butenolides upon reduction of alkoxycarbene complexes of chromium with chiral dihydropyridines

  摘要：

  Chromium alkoxycarbene complexes tethered to a triple bond react with a series of chiral dihydropyridines, among which is N-methyl-1,2-dihydronicotine, to give enantioselectively, upon cascade insertion reactions, polycyclic butenolides. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. Air rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00997-2

文献信息

• Regioselective 1,2-Dearomatization of Functionalized Azines by Organolanthanide Catalysts
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20160159825A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  A 1,2-regioselective organolanthanide-catalyzed azine dearomatization process using pinacolborane is disclosed.

  揭示了一种使用缔合硼酸钙催化的1,2-区域选择性芳香烃脱芳构化过程。
• Nicotinic attenuation of CNS inflammation and autoimmunity
  申请人：DIGNITY HEALTH

  公开号：US10080747B2

  公开（公告）日：2018-09-25

  The present invention relates to methods of treating and/or ameliorating the severity of inflammation and autoimmunity in the central nervous system (CNS). In one embodiment, the present invention provides a method of treating multiple sclerosis by administering a therapeutically effective dosage of nicotine, or a pharmaceutical equivalent, analog, derivative, or salt thereof.

  本发明涉及治疗和/或改善中枢神经系统（CNS）炎症和自身免疫严重程度的方法。在一个实施方案中，本发明提供了一种通过施用治疗有效剂量的尼古丁或其药物等效物、类似物、衍生物或盐来治疗多发性硬化症的方法。
• LIPOPHILIC ACTIVE AGENT INFUSED COMPOSITIONS WITH REDUCED FOOD EFFECT
  申请人：Poviva Corp.

  公开号：EP3780976A1

  公开（公告）日：2021-02-24
• COMPOSITIONS INFUSED WITH NICOTINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Poviva Corp.

  公开号：EP3781163A1

  公开（公告）日：2021-02-24
• ENHANCEMENT OF DELIVERY OF LIPOPHILIC ACTIVE AGENTS ACROSS THE BLOOD-BRAIN BARRIER AND METHODS FOR TREATING CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISORDERS
  申请人：Poviva Corp.

  公开号：EP3810135A1

  公开（公告）日：2021-04-28