1,3-二氢-4-甲氧基-6-甲基-3-氧代-1-异苯并呋喃腈 | 111210-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 1,3-二氢-4-甲氧基-6-甲基-3-氧代-1-异苯并呋喃腈
• 英文名称: 1,3-dihydro-4-methoxy-6-methyl-3-oxo-1-isobenzofurancarbonitrile
• 英文别名: 4-methoxy-6-methyl-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-carbonitrile
• CAS: 111210-21-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: GXVONHCIIUOFFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187 °C
• 沸点：
  464.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氢-4-甲氧基-6-甲基-3-氧代-1-异苯并呋喃腈 在 potassium tert-butylate 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 3,4-dihydro-8,9,10-trihydroxy-3,6-dimethyl-1(2H)-anthracenone
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of Rugulosin Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]Oxidation of 3b or 14c,d with Pb(OAc)(4) in AcOH for 20 min at 25 degrees C and 1 h at 75 degrees C gave flavoskyrin-type dimers 6b and 15c,d in 53-86% yield. Heating a solution of 6b or 15c,d in pyridine under air for 1 h at 75-80 degrees C and then for 1-2 h at 110 degrees C afforded rugulosin-type dimers 10b and 17c,d in 61-88% yield. This two-step sequence provides a practical route to this unusual natural product skeleton.

  DOI：

  10.1021/jo0508898
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-formyl-2-methoxy-4-methylbenzamide 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1,3-二氢-4-甲氧基-6-甲基-3-氧代-1-异苯并呋喃腈
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of Rugulosin Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]Oxidation of 3b or 14c,d with Pb(OAc)(4) in AcOH for 20 min at 25 degrees C and 1 h at 75 degrees C gave flavoskyrin-type dimers 6b and 15c,d in 53-86% yield. Heating a solution of 6b or 15c,d in pyridine under air for 1 h at 75-80 degrees C and then for 1-2 h at 110 degrees C afforded rugulosin-type dimers 10b and 17c,d in 61-88% yield. This two-step sequence provides a practical route to this unusual natural product skeleton.

  DOI：

  10.1021/jo0508898

文献信息

• Studies directed toward total synthesis of rhodocomatulins: A regioselective synthesis of brominated hydroxyanthraquinones by anionic annulations
  作者：Md Raja Sk、Soumen Chakraborty、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1080/00397911.2017.1401637

  日期：2018.2.1

  ABSTRACT In this work, brominated hydroxyanthraquinones, which are the core structural motif of naturally occurring bromorhodocomatulins, were successfully synthesized using Hauser annulation reaction as the key step. When brominated Michael acceptors (brominated p-quinone monoketals) and cyanophthalides or bromocyanophthalides (Hauser donors) were reacted under the annulation conditions, brominated

  摘要 在这项工作中，使用 Hauser 环化反应作为关键步骤，成功合成了溴化羟基蒽醌，它们是天然存在的溴化红斑素的核心结构基序。当溴化迈克尔受体（溴化对醌单缩酮）和氰基苯或溴氰基苯（Hauser 供体）在环化条件下反应时，四个例子中溴化蒽醌的产率为 81-87%。在酸性淬灭时，获得固体产物，将其通过过滤分离并通过在丙酮中重结晶纯化。不需要色谱法。图形概要
• A Concise Approach to Anthraquinone–Xanthone Heterodimers
  作者：Stephen D. Holmbo、Sergey V. Pronin

  DOI：10.1021/jacs.8b03110

  日期：2018.4.18

  A synthetic approach to anthraquinone-xanthone heterodimers is described. The route to the pentacyclic core features an efficient assembly of a benzocycloheptenone via a new intramolecular oxidative arylation of an enol ether and a Hauser-Kraus annulation-aldol reaction sequence to access the characteristic bicyclo[3.2.2]nonene motif. Acremoxanthone A is synthesized in 10 steps from commercially available

  描述了蒽醌-氧杂蒽酮异二聚体的合成方法。通往五环核心的路线的特点是通过烯醇醚的新分子内氧化芳基化和 Hauser-Kraus 环化-羟醛反应序列有效组装苯并环庚烯酮，以获取特征性双环 [3.2.2] 壬烯基序。Acremoxanthone A 是从市售材料中分 10 个步骤合成的，以证明这种方法的应用。
• The preparation of anthraquinones and anthracyclinones via the reaction of haloarenes and cyanophthalides under aryne-forming conditions
  作者：Subhash P. Khanapure、R. Thimma Reddy、Edward R. Biehl

  DOI：10.1021/jo00235a007

  日期：1987.12
• KHANAPURE, SUBHASH P.;REDDY, R. THIMMA;BIEHL, EDWARD R., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 26, 5685-5690
  作者：KHANAPURE, SUBHASH P.、REDDY, R. THIMMA、BIEHL, EDWARD R.

  DOI：——

  日期：——