1,3-亚苯基二异硫氰酸 | 3125-77-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫氰酸盐/异硫氰酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-亚苯基二异硫氰酸
• 英文名称: 1,3-diisothiocyanatobenzene
• 英文别名: 1,3-phenylene diisothiocyanate；m-Phenylendiisothiocyanat；m-phenylenediisothiocyanate
• CAS: 3125-77-7
• 化学式: C₈H₄N₂S₂
• mdl: MFCD01716878
• 分子量: 192.265
• InChiKey: BOLANQNHTGVOMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  358.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.3675 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格正确使用和存储，则不会发生分解，并且不存在已知的危险情况。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38,R42
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-亚苯基二异硫氰酸 在 盐酸 、 肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N'-bis-[1,2,3,4]thiatriazol-5-yl-benzene-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Diisothiocyanates and Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01053a509
• 作为产物：
  描述：

  间苯二异氰酸酯 在 tetraphosphorus decasulfide 、 邻二氯苯 作用下， 生成 1,3-亚苯基二异硫氰酸
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing diisothiocyanates

  摘要：

  公开号：

  US02681358A1

文献信息

• 一种硫键连脲多功能协同抗氧化稳定剂的制 备方法
  申请人：绍兴瑞康生物科技有限公司

  公开号：CN104529875B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明涉及一种硫键连脲多功能协同抗氧化稳定剂的制备方法，包括(1)将有机胺加入到CS2和碱中反应，加入二氯甲烷，三聚氯氰或氨基氰粉末反应1‑5小时，升至室温搅拌，NaOH水溶液调整pH＝11；快速分出有机相，水相用二氯甲烷洗两次；(2)异硫氰酸酯溶于干燥丙酮或乙氰等溶剂中加入2，6‑二叔丁基对甲酚和碳酸钾或氢氧化钠或三乙胺等有机碱，冷却至室温后加入4‑氨基‑2，2，6，6‑四甲基哌啶，真空除去有机溶剂，纯化得到产物；本发明具有稳定键合的多功能杂化协同性质，抗热性能，抗水解，抗酸抗碱,抗锈蚀，抗菌，有分散剂功能等特性具有优势，弥补了现市场同类产品的弱势，为发展新一代有效抗氧化稳定剂奠定基础。
• Direct, Microwave-Assisted Synthesis of Isothiocyanates
  作者：Łukasz Janczewski、Anna Gajda、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1002/ejoc.201900105

  日期：2019.4.16

  Application of microwave technique allowed to accomplish novel, general and “greener” one‐pot protocol for the synthesis of isothiocyanates from amines. Reactions are easily scalable and take place without racemization of chiral amines. Decomposition of the intermediate dithiocarbamates into isothiocyanates proceeds without any additional desulfurating agent under these conditions.

  微波技术的应用允许完成从胺类合成异硫氰酸酯的新颖，通用，“绿色”的一锅操作规程。反应易于扩展并且在不消旋手性胺的情况下进行。在这些条件下，中间体二硫代氨基甲酸酯可分解为异硫氰酸酯，而无需任何其他脱硫剂。
• Design and Synthesis of Novel C2-symmetric bis-cinchona Alkaloid Derivatives
  作者：MingKun Qin、MingXiang Gao、JiangTao Li、ZhiYong Jiang、Lin Yan

  DOI：10.2174/1570178613666160815094631

  日期：2016.9.21

  Background: The commercially available dimeric cinchona alkaloids based on C-9 ether bond connecting are limited by the absence of Brønsted acid moiety and cannot meet the enantioselectivity demand. Objective: In this study, a family of novel C2-symmetric bis-cinchona alkaloid derivatives possessing a range of mono- and bidentate hydrogen bond donor groups at the C-9 is now reported. Method: These novel C2-symmetric bis-cinchona alkaloid derivatives were synthesized by a facile route. Results: These novel C2-symmetric bis-cinchona alkaloid derivatives exhibit a rare example of Brønsted acid moiety of C-9, basic tertiary amine moiety, and a rigid enzyme-like pocket, suggesting their potential, broadly useful bifunctional organic catalysts for asymmetric synthesis.

  背景：目前市面上基于C-9醚键连接的商业可用二聚金鸡纳生物碱由于缺乏布朗斯台德酸部分，无法满足对映选择性的需求。 目的：本研究报道了一系列新型C2对称双金鸡纳生物碱衍生物，其C-9位具有一系列单齿和双齿氢键供体基团。 方法：通过一条简便的途径合成了这些新型C2对称双金鸡纳生物碱衍生物。 结果：这些新型C2对称双金鸡纳生物碱衍生物在C-9位表现出罕见的布朗斯台德酸部分、基本的三级胺部分和一个刚性的类酶口袋，表明它们具有作为不对称合成中广泛有用的双功能有机催化剂的潜力。
• 一种生物碱二聚体衍生物产品及其制备方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN103570708B

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明属于生物碱在不对称有机催化应用技术领域，具体涉及一种生物碱二聚体衍生物产品及其制备方法。所述生物碱二聚体衍生物，由在碳-9位引入Br？nsted酸官能团的生物碱单体，并在碳-9位以酰胺键、磺酰胺键、脲键或硫脲键联接形成。生物碱二聚体衍生物的制备方法，包括制备碳-9位胺化衍生物单体、linker联接两个步骤。本发明相较于现有生物碱二聚体衍生物，具有碳-9位Br？nsted酸官能团种类较多（酰胺、磺酰胺、脲及硫脲等）、制备方法简单、成本低廉等优点，为进一步开发利用生物碱提供了一个新的可能。
• Diisothiocyanate derivatives as potent, insurmountable antagonists of P2Y6 nucleotide receptors
  作者：Liaman K Mamedova、Bhalchandra V Joshi、Zhan-Guo Gao、Ivar von Kügelgen、Kenneth A Jacobson

  DOI：10.1016/j.bcp.2004.01.011

  日期：2004.5

  cardiovascular, immune and digestive functions based on the receptor tissue distribution, and selective antagonists for this receptor are lacking. We have synthesized a series of symmetric aryl diisothiocyanate derivatives and examined their ability to inhibit phospholipase C (PLC) activity induced by activation of five subtypes of recombinant P2Y receptors. Several derivatives were more potent at inhibiting

  P2Y（6）核苷酸受体的生理作用可能涉及基于受体组织分布的心血管，免疫和消化功能，并且缺乏针对该受体的选择性拮抗剂。我们已经合成了一系列对称的芳基二异硫氰酸酯衍生物，并研究了它们抑制由重组P2Y受体的五种亚型激活引起的磷脂酶C（PLC）活性的能力。与激活人P2Y（1），P2Y（2），P2Y（4）和P2Y（11）受体相比，几种衍生物对1321N1人星形胶质细胞表达的人和大鼠P2Y（6）受体的UDP抑制作用更有效。二异硫氰酸酯衍生物对1,2-二苯乙烷（MRS2567）和1,4-二-（苯硫脲基）丁烷（MRS2578）的抑制作用取决于浓度，并且是无法克服的，IC（50）值分别为126 +/- 15 nM和37 +/- 16 nM（人类）和101 +/- 27 nM和98 +/- 11 nM（大鼠）。1,4-苯基苯二异硫氰酸酯（MRS2575）的衍生物仅抑制人类，但不抑制大鼠P2Y（6）受体活性。MRS2567和MRS2578在10