9H-1(4'-Hydroxy-3'-methoxyphenyl)-3-carboxy-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido<3,4-b>indol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 9H-1(4'-Hydroxy-3'-methoxyphenyl)-3-carboxy-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido<3,4-b>indol
• 英文别名: 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid；1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium-3-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: FJJFUMBHEOHXLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 9H-1(4'-Hydroxy-3'-methoxyphenyl)-3-carboxy-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido<3,4-b>indol 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到methyl 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  哈曼衍生物的细胞毒性和杀虫活性，哈曼是一种从胡桃中分离的天然杀虫成分。

  摘要：

  在不断努力开发具有更好杀虫活性的新型 β-咔啉的过程中，开发了一种以 L-色氨酸为原料合成有害化合物的简单高产方法，并开发了一系列 1,3-取代的 β-咔啉衍生物合成并评估了它们对昆虫培养的 Sf9 细胞系的体外细胞毒性和对蚊子 4 龄幼虫库蚊和芥子蚜虫 Lipaphis erysimi 的杀虫活性。结果表明，1-苯基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉-3-羧酸（化合物2）和1-苯基-β-咔啉-3-羧酸甲酯（化合物13）代表最佳潜在的化合物，在 50-200 mg/L 的浓度下处理 24 小时后，Sf9 细胞的抑制率分别为 71.55% 和 60.21%。化合物2和13对蚊子4龄幼虫也表现出较强的杀虫活性，LC(50)值为20.82 mg/L和23.98 mg/L，LC(90)值为88.29 mg/L和295.13 mg/L ， 分别。此外，化合物2和13对芥菜蚜虫的LC(50)值为53.16

  DOI：

  10.3390/molecules15117775
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 L-色氨酸 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以77.8%的产率得到9H-1(4'-Hydroxy-3'-methoxyphenyl)-3-carboxy-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido<3,4-b>indol
  参考文献：
  名称：

  哈曼衍生物的细胞毒性和杀虫活性，哈曼是一种从胡桃中分离的天然杀虫成分。

  摘要：

  在不断努力开发具有更好杀虫活性的新型 β-咔啉的过程中，开发了一种以 L-色氨酸为原料合成有害化合物的简单高产方法，并开发了一系列 1,3-取代的 β-咔啉衍生物合成并评估了它们对昆虫培养的 Sf9 细胞系的体外细胞毒性和对蚊子 4 龄幼虫库蚊和芥子蚜虫 Lipaphis erysimi 的杀虫活性。结果表明，1-苯基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉-3-羧酸（化合物2）和1-苯基-β-咔啉-3-羧酸甲酯（化合物13）代表最佳潜在的化合物，在 50-200 mg/L 的浓度下处理 24 小时后，Sf9 细胞的抑制率分别为 71.55% 和 60.21%。化合物2和13对蚊子4龄幼虫也表现出较强的杀虫活性，LC(50)值为20.82 mg/L和23.98 mg/L，LC(90)值为88.29 mg/L和295.13 mg/L ， 分别。此外，化合物2和13对芥菜蚜虫的LC(50)值为53.16

  DOI：

  10.3390/molecules15117775

文献信息

• 1H- und13C-NMR-spektroskopische Zuordnung der cis- und trans-Isomere einiger 1-Aryl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin-3-carbonsäuren bzw. deren Methylester
  作者：Ulf Pindur

  DOI：10.1002/ardp.19803130414

  日期：——

  An Hand der chemischen Verschiebungen des C‐1‐Protons in den 1H‐NMR‐ und der C‐1 und C‐3‐Kohlenstoffe in den 13C‐NMR‐Spektren werden die durch fraktionierte Kristallisation erhaltenen Isomere von 3 und 4 den cis‐ und trans‐Formen zugeordnet.

  根据 1H NMR 中 C-1 质子的化学位移和 13C NMR 光谱中 C-1 和 C-3 碳的化学位移，通过分级结晶获得的 3 和 4 的异构体是顺式并归为反式。
• Cytotoxic and Insecticidal Activities of Derivatives of Harmine, a Natural Insecticidal Component Isolated from Peganum harmala
  作者：Yong Zeng、Yaomou Zhang、Qunfang Weng、Meiying Hu、Guohua Zhong

  DOI：10.3390/molecules15117775

  日期：——

  develop novel β-carbolines endowed with better insecticidal activity, a simple high-yielding method for the synthesis of harmine compounds starting from L-tryptophan has been developed and a series of 1,3-substituted β-carboline derivatives have been synthesized and evaluated for their cytotoxicity against insect cultured Sf9 cell line in vitro and insecticidal activities against 4th instar larvae of mosquitos

  在不断努力开发具有更好杀虫活性的新型 β-咔啉的过程中，开发了一种以 L-色氨酸为原料合成有害化合物的简单高产方法，并开发了一系列 1,3-取代的 β-咔啉衍生物合成并评估了它们对昆虫培养的 Sf9 细胞系的体外细胞毒性和对蚊子 4 龄幼虫库蚊和芥子蚜虫 Lipaphis erysimi 的杀虫活性。结果表明，1-苯基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉-3-羧酸（化合物2）和1-苯基-β-咔啉-3-羧酸甲酯（化合物13）代表最佳潜在的化合物，在 50-200 mg/L 的浓度下处理 24 小时后，Sf9 细胞的抑制率分别为 71.55% 和 60.21%。化合物2和13对蚊子4龄幼虫也表现出较强的杀虫活性，LC(50)值为20.82 mg/L和23.98 mg/L，LC(90)值为88.29 mg/L和295.13 mg/L ， 分别。此外，化合物2和13对芥菜蚜虫的LC(50)值为53.16