ibuprofen-S-acyl-N-acetylcysteine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ibuprofen-S-acyl-N-acetylcysteine
• 英文别名: N-acetyl-S-[2-(4-isobutylphenyl)-propionyl]-cysteine；2-Acetamido-3-[2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoylsulfanyl]propanoic acid
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄S
• 分子量: 351.467
• InChiKey: DPNYENHOVNVZEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-L-半胱氨酸 、 2-(4-异丁基苯基)丙酰氯 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ibuprofen-S-acyl-N-acetylcysteine
  参考文献：
  名称：

  Method for the treatment of ischemia and reperfusion syndromes

  摘要：

  一种治疗缺血再灌注综合征的方法，包括向需要治疗的患者施用公式化合物的治疗有效量：##STR1## 其中R为氢或C.sub.1-C.sub.6烷基，或其盐，当R.dbd.H时，与药用可接受的碱。本发明所述方法中有用的新化合物和制药组合物。

  公开号：

  US04806567A1

文献信息

• Anti-Inflammatory and Antioxidant Conjugates Useful for Treating Metabolic Disorders
  申请人：Mian Alec

  公开号：US20100234452A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention is directed to methods for treating metabolic disorders with compounds that are conjugates. The conjugates of the present invention are comprised of salicylic acid, triflusal, diflusinal, salsalate, IMD-0354, ibuprofen, diclofenac, licofelone, or HTB, and one or more antioxidants.

  本发明涉及使用酯类化合物治疗代谢性疾病的方法。本发明的酯类化合物包括水杨酸、三氟沙利酸、二氟西纳酸、水杨酸盐、IMD-0354、布洛芬、双氯芬酸、利可酮或HTB，以及一种或多种抗氧化剂。
• Interaction of<i>γ</i>-Glutamyltranspeptidase with Ibuprofen-<i>S</i>-Acyl-Glutathione In Vitro and In Vivo in Human
  作者：Mark P. Grillo、Michelle Tadano Lohr、Smriti Khera

  DOI：10.1124/dmd.112.048645

  日期：2013.1

  enantioselective degradation. Results from these studies provided evidence that ibuprofen is metabolized in human to reactive transacylating-type intermediates that react with GSH, forming I-SG thioester that, following degradation by γ-GT and dipeptidase enzymes and following S to N intramolecular rearrangement, leads to the urinary excretion of the I-N-CG and I-N-C amide-linked conjugates, respectively.

  布洛芬被代谢为具有化学反应性的酰基葡萄糖醛酸化物和S-酰基-CoA代谢物，被提议在体内将谷胱甘肽（GSH）进行酰基化，形成布洛芬-S-酰基-GSH（I-SG）。在此，我们报告了布洛芬的新代谢产物检测，即布洛芬-N-酰基-半胱氨酸甘氨酸（IN-CG），布洛芬-N-酰基-半胱氨酸（INC）和巯基酸缀合物布洛芬-S-酰基-N -布洛芬剂量志愿者的尿液中含有-乙酰半胱氨酸（IS-NAC）。因此，通过灵敏液相色谱串联质谱检测对布洛芬剂量的（Advil，800 mg，Pfizer，Madison，NJ）人尿液提取物进行分析后，鉴定出IN-CG，INC和IS-NAC衍生物为次要代谢物（给药后10小时分别排泄了6.0、1.7和0.2 µg）。有人提出IN-CG是由γ-谷氨酰转肽酶（γ-GT）介导的γ-谷氨酰基裂解引起的I-SG降解而形成的，从而导致布洛芬-S-酰基-半胱氨酸甘氨酸不稳定（IS-CG）自发地
• Anti-Inflammatory And Antioxidant Conjugates Useful For Treating Metabolic Disorders
  申请人：Genmedica Therapeutics SL

  公开号：US20130281520A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention is directed to methods for treating metabolic disorders with compounds that are conjugates. The conjugates of the present invention are comprised of salicylic acid, triflusal, diflusinal, salsalate, IMD-0354, ibuprofen, diclofenac, licofelone, or HTB, and one or more antioxidants.

  本发明涉及使用化合物共轭物治疗代谢性疾病的方法。本发明的共轭物由水杨酸、三氟沙利、二氟沙利、水杨酸盐、IMD-0354、布洛芬、双氯芬酸、利可芬、或HTB以及一种或多种抗氧化剂组成。
• Use of a thioester for preparing pharmaceutical compositions for the treatment of ischemia and reperfusion syndromes
  申请人：ZAMBON S.p.A.

  公开号：EP0565146A2

  公开（公告）日：1993-10-13

  Use of compound of the formula: in which R is hydrogen or a C1-C6 alkyl group, or of the salts thereof, when R is H, with a pharmaceutically acceptable base for preparing pharmaceutical compositions for the treatment of ischemia and reperfusion syndromes.

  使用以下式子的化合物 其中 R 为氢或 C1-C6 烷基、 或其盐类（当 R 为 H 时）与药学上可接受的碱一起用于制备治疗缺血和再灌注综合征的药物组合物。
• A thioester and its use for preparing pharmaceutical compositions for the treatment of ischemia and reperfusion syndromes
  申请人：ZAMBON S.p.A.

  公开号：EP0255164B1

  公开（公告）日：1993-10-20