methyl 2-((2S,4S,5R,6R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((4E,2R,3R,7R)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-8-(p-methoxy-benzyloxy)-5-methyloct-4-en-2-yl)-tetrahydro-2-methoxy-5-methyl-2H-pyran-2-yl)acetate | 1039103-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((2S,4S,5R,6R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((4E,2R,3R,7R)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-8-(p-methoxy-benzyloxy)-5-methyloct-4-en-2-yl)-tetrahydro-2-methoxy-5-methyl-2H-pyran-2-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(2S,4S,5S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E,2R,3R,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyloct-4-en-2-yl]-2-methoxy-5-methyloxan-2-yl]acetate
• CAS: 1039103-14-4
• 化学式: C₃₉H₇₀O₉Si₂
• 分子量: 739.15
• InChiKey: DJMNWKJOEOVVRS-SQNQNNHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.66
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2S,4S,5R,6R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((4E,2R,3R,7R)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-8-(p-methoxy-benzyloxy)-5-methyloct-4-en-2-yl)-tetrahydro-2-methoxy-5-methyl-2H-pyran-2-yl)acetate 、 三氟甲烷磺酸甲酯 在 2,6-二叔丁基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以74%的产率得到methyl 2-((2S,4S,5R,6R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((4E,2R,3R,7R)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-8-(p-methoxy-benzyloxy)-5-methyloct-4-en-2-yl)-tetrahydro-2-methoxy-5-methyl-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  callipeltoside C 的全合成和结构修正。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800086
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,4E)-1-(p-methoxybenzyloxy)-5-iodo-4-methylpent-4-en-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 、 dimethyl (7S)-2,4,6,8-tetradeoxy-2,4-dimethyl-L-galacto-non-7-ulopyranosiduronate 在 叔丁基锂 、 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到methyl 2-((2S,4S,5R,6R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((4E,2R,3R,7R)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-8-(p-methoxy-benzyloxy)-5-methyloct-4-en-2-yl)-tetrahydro-2-methoxy-5-methyl-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  callipeltoside C 的全合成和结构修正。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800086

文献信息

• Total Synthesis and Structural Revision of Callipeltoside C
  作者：Joseph Carpenter、Alan B. Northrup、deMichael Chung、John J. M. Wiener、Sung-Gon Kim、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1002/anie.200800086

  日期：2008.4.28