H-L-Phe-D-Oxd-OBn·TFA | 1190398-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-L-Phe-D-Oxd-OBn·TFA
• 英文别名: L-Phe-D-Oxd-OBn*TFA；H-L-Phe-D-Oxd-OBn*TFA
• CAS: 1190398-82-3
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₁H₂₂N₂O₅
• 分子量: 496.44
• InChiKey: DWGVFTWRKZUQFC-QSCFYETBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  136.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-L-Phe-D-Oxd-OBn·TFA 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.34h， 生成 CH2(C3H6CO-L-Phe-L-Phe-D-Oxd-OBn)2
  参考文献：
  名称：

  L-Phe-D-Oxd：用于形成超分子材料的特权支架

  摘要：

  一些化合物含有 L -Phe-D-Oxd [ L -Phe = L -苯丙氨酸 ; D -Oxd = (4R,5S)-4-carboxy-5-methyl oxazolidin-2-one] 部分已被制备并确定了它们作为超分子材料的性质。已经制备了二肽 L-Phe-L-Phe（通常形成纳米管）的一些衍生物和一些充当低分子量凝胶剂的长链衍生物。我们还用 D-Pro（D -Pro = D -脯氨酸）部分替换了 D -Oxd 部分，以检查 Oxd 部分的存在是否对这些材料的存在至关重要。与含 D -Oxd 的化合物相比，任何含 D -Pro 的分子都没有形成任何材料。这一结果表明 L-Phe-D-Oxd 部分可能被定义为“特权支架”

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001643
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 H-L-Phe-D-Oxd-OBn·TFA
  参考文献：
  名称：

  混合型Foldamers立体异构体混合物溶液的固态特性和振动圆二色光谱。

  摘要：

  在缓慢蒸发Boc-（L-Phe-L-Oxd）2-OBn的1：1非对映异构混合物时（1; Boc =叔丁氧羰基; L-Oxd =反式-（4S，5R）-4-羧基5 -甲基恶唑烷丁-2-酮（Bn =苄氧羰基）和Boc-L-Phe-L-Oxd-D-Phe-L-Oxd-OBn（2）在甲基叔丁基醚中，适用于X射线衍射的单晶研究获得。相反，两种纯的低聚物在任何结晶条件下均导致形成无定形固体。在固相中充分阐明了两种低聚物的优先构象，并与Boc-（L-Phe-D-Oxd）2-OBn的已知构象进行了比较（3）。1的优选构象范围是从聚脯氨酸II（PPII）螺旋到β链，我们可以收集到更长，更结构化的低聚物将形成PPII螺旋​​。相反，化合物3形成无限的反平行β-折叠结构；因此显示出Oxd部分的绝对构型的逆转对这些杂合折叠子的二级结构的强烈影响。振动圆二色性分析表明，溶液中保留了相同的结果。最终，我们证明了1和2的

  DOI：

  10.1002/cplu.201300306

文献信息

• Nanofibers from Oxazolidi-2-one Containing Hybrid Foldamers: What is the Right Molecular Size?
  作者：Gaetano Angelici、Giuseppe Falini、Hans-Jörg Hofmann、Daniel Huster、Magda Monari、Claudia Tomasini

  DOI：10.1002/chem.200900185

  日期：2009.8.10

  A series of oligomers of the type Boc‐(L‐Phe‐D‐Oxd)n‐OBn (Boc=tert‐butoxycarbonyl; Oxd=4‐methyl‐5‐carboxy oxazolidin‐2‐one; Bn=benzyl) were prepared for n=2–5. The shortest oligomer, Boc‐(L‐Phe‐D‐Oxd)2‐OBn, aggregates and forms a fiber‐like material with an anti‐parallel β‐sheet structure in which the oligopeptide units are connected to each other by only one intermolecular hydrogen bond. The longer

  制备了一系列 Boc-( L -Phe- D - Oxd ) n- OBn (Boc= tert -butoxycarbonyl; Oxd=4-methyl-5-carboxy oxazolidin-2-one; Bn=benzyl) 类型的低聚物用于n =2-5。最短的低聚物，Boc-( L -Phe- D - Oxd ) 2-OBn，聚集并形成具有反平行β-折叠结构的纤维状材料，其中寡肽单元仅通过一个分子间氢键相互连接。较长的低聚物表现出结构异质性。它们通过在五聚体水平上形成分子内氢键开始组织成二级结构。低聚物的显微镜和衍射表明只有较短的低聚物具有结晶特征。
• Conformational Studies of Phe-Rich Foldamers by VCD Spectroscopy and ab Initio Calculations
  作者：Giovanna Longhi、Sergio Abbate、France Lebon、Nicola Castellucci、Piera Sabatino、Claudia Tomasini

  DOI：10.1021/jo300688n

  日期：2012.7.20

  Employing VCD spectroscopy, we demonstrate that the structural behavior of the oligomers Boc-(l-Phe-l-Oxd)n-OBn is similar from n = 2 to n = 6; ab initio calculations for the n = 1 case provide physical insight into the conformational properties. Further information is gained by IR, 1H NMR, and ECD spectroscopies. ECD spectra suggest the presence of different conformations between n = 1 on one side

  采用VCD光谱，我们证明了低聚物的Boc-的结构特性（升-Phe-升-Oxd）ñ -OBn是从类似Ñ = 2至Ñ = 6; n = 1情况的从头算起可提供对构象性质的物理洞察力。通过IR，1 H NMR和ECD光谱学获得了更多信息。ECD光谱表明，一侧的n = 1与另一侧的长链折叠子之间存在不同的构象。甲醇溶液中的VCD和吸收IR光谱可解释为PPII结构的指示。在的Boc-的情况下升-Phe-升-Oxd-OBN，在四氯化碳VCD光谱图4和详细的DFT计算分析使我们能够证明，人口最多的构象异构体显示的骨架二面角类似于PPII几何形状。这是一个了不起的结果，因为我们之前已经证明，Boc-（1- Ala- d- Oxd）n -OBn系列在β带状螺旋中折叠，该螺旋是3 10螺旋的一个亚型。