N-(p-vinylbenzenesulfonyl)-(S)-tryptophan | 874096-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-vinylbenzenesulfonyl)-(S)-tryptophan
• 英文别名: (2S)-2-[(4-ethenylphenyl)sulfonylamino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 874096-49-8
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 370.429
• InChiKey: MNLUGUODFQDDKY-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  642.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium p-styrenesulfonate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(p-vinylbenzenesulfonyl)-(S)-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的手性路易斯酸催化剂对甲硅烷基烯醇醚与醛的不对称Mukaiyama aldol反应

  摘要：

  在自由基聚合条件下，将衍生自（S）-色氨酸的手性N-磺酰化α-氨基酸单体（5）与苯乙烯和二乙烯基苯共聚，得到聚合物负载的N-磺酰基-（S）-色氨酸（6）。用3，5-双（三氟甲基）苯基二氯化硼处理聚合物负载的手性配体，得到了一种聚合的路易斯酸催化剂（16），其对于甲硅烷基烯醇醚和醛的不对称Mukaiyama aldol反应是有效的。在聚合手性路易斯酸的存在下，使各种醛与甲硅烷基烯醇醚反应，以高收率和高对映体选择性得到相应的羟醛加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.110