2-[1-(3-chloro-2-pyridinyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl]-8-methyl-4-oxo-4H-3,1-benzoxazine-6-carbonitrile | 736995-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-(3-chloro-2-pyridinyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl]-8-methyl-4-oxo-4H-3,1-benzoxazine-6-carbonitrile
• 英文别名: 2-[2-(3-chloropyridin-2-yl)-5-trifluoromethyl-2H-pyrazol-3-yl]-8-methyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]oxazine-6-carbonitrile；2-[1-(3-chloro-2-pyridinyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl]-6-cyano-8-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one；2-[2-(3-chloropyridin-2-yl)-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]-8-methyl-4-oxo-3,1-benzoxazine-6-carbonitrile
• CAS: 736995-60-1
• 化学式: C₁₉H₉ClF₃N₅O₂
• 分子量: 431.761
• InChiKey: JMVJMUPVBJHOLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(3-chloro-2-pyridinyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl]-8-methyl-4-oxo-4H-3,1-benzoxazine-6-carbonitrile 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3-chloro-2-pyridinyl)-N-[4-cyano-2-methyl-6-(aminocarbonyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现氰基traniliprole，一种有效且选择性的具有跨谱杀虫活性的邻氨基苯甲酰胺二氨基丁酸碱受体活化剂

  摘要：

  邻氨基苯甲酰胺是昆虫控制化学的一种非常活跃的类别，它可以选择性激活昆虫瑞丹碱受体，从而导致肌肉细胞中钙离子存储不受控制的释放而导致死亡。在这一领域的工作导致氯吡虫啉在非常低的施用率下成功商业化用于防治鳞翅目和其他害虫。寻找较低的对数 P与具有改善的植物系统特性的类似物一样，对氰基取代的邻氨基苯甲酰胺的探索最终导致了第二种候选产品cyantraniliprole的发现，该产品对多种昆虫产生的多种有害生物均具有出色的活性。在这里，我们报道了一系列氰基邻氨基苯甲酰胺的化学，生物学和结构活性趋势，并从中选择了氰基苯腈用于商业开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.076
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氰基-3-甲基苯甲酸 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[1-(3-chloro-2-pyridinyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl]-8-methyl-4-oxo-4H-3,1-benzoxazine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现氰基traniliprole，一种有效且选择性的具有跨谱杀虫活性的邻氨基苯甲酰胺二氨基丁酸碱受体活化剂

  摘要：

  邻氨基苯甲酰胺是昆虫控制化学的一种非常活跃的类别，它可以选择性激活昆虫瑞丹碱受体，从而导致肌肉细胞中钙离子存储不受控制的释放而导致死亡。在这一领域的工作导致氯吡虫啉在非常低的施用率下成功商业化用于防治鳞翅目和其他害虫。寻找较低的对数 P与具有改善的植物系统特性的类似物一样，对氰基取代的邻氨基苯甲酰胺的探索最终导致了第二种候选产品cyantraniliprole的发现，该产品对多种昆虫产生的多种有害生物均具有出色的活性。在这里，我们报道了一系列氰基邻氨基苯甲酰胺的化学，生物学和结构活性趋势，并从中选择了氰基苯腈用于商业开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.076

文献信息

• [EN] CYANO ANTHRANILAMIDE INSECTICIDES<br/>[FR] INSECTICIDES A BASE DE CYANO-ANTHRANILAMIDE
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2004067528A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  This invention provides compounds of Formula (I), N -oxides and suitable salts thereof INSERT FORMULA I HERE wherein R1 is Me, Cl, Br or F; R2 is F, Cl, Br, C1-C4 haloalkyl or C1-C4 haloalkoxy; R3 is F, Cl or Br; R4 is H or C1-C4 alkyl,C3-C4 alkenyl, C3-C4 alkynyl, C3-C5 cycloalkyl, or C4-C6 cycloalkylalkyl, each optionally substituted with one substituent selected from the group consisting of halogen, CN, SMe S(O)Me, S(O)2Me and OMe; R5 is H or Me; R6 is H, F or Cl; and R7 is H, F or Cl. Also disclosed are methods for controlling an invertebrate pest comprising contacting the invertebrate pest or its environment with a biologically effective amount of a compound of Formula (I), an N-oxide thereof or a suitable salt of the compound (e.g., as a composition described herein). This invention also pertains to a composition for controlling an invertebrate pest comprising a biologically effective amount of a compound of Formula (I), an N-oxide thereof or a suitable salt of the compound and at least one additional component selected from the group consisting of a surfactant, a solid diluent and a liquid diluent.

  这项发明提供了Formula (I)的化合物，N-氧化物及其适当的盐插入Formula I的公式如下：其中R1为Me、Cl、Br或F；R2为F、Cl、Br、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基；R3为F、Cl或Br；R4为H或C1-C4烷基、C3-C4烯基、C3-C4炔基、C3-C5环烷基或C4-C6环烷烷基，每个均可选择一个来自卤素、CN、SMe、S(O)Me、S(O)2Me和OMe的取代基；R5为H或Me；R6为H、F或Cl；R7为H、F或Cl。还公开了一种用于控制无脊椎动物害虫的方法，包括将无脊椎动物害虫或其环境与Formula (I)的化合物、其N-氧化物或化合物的适当盐（例如，作为本文所述的组合物）的生物有效量接触。这项发明还涉及一种用于控制无脊椎动物害虫的组合物，包括Formula (I)的化合物、其N-氧化物或化合物的适当盐的生物有效量，以及从表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂中选择的至少一种额外成分。
• Synthesis and Insecticidal Evaluation of Novel <i>N</i>-Pyridylpyrazolecarboxamides Containing an Amino Acid Methyl Ester and Their Analogues
  作者：Ming-Zhen Mao、Yu-Xin Li、Yun-Yun Zhou、Xiu-Lan Zhang、Qiao-Xia Liu、Feng-Juan Di、Hai-Bin Song、Li-Xia Xiong、Yong-Qiang Li、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1021/jf500003d

  日期：2014.2.19

  the commercial insecticide chlorantraniliprole, a series of novel N-pyridylpyrazolecarboxamides containing an amino acid methyl ester and their analogues were designed and synthesized. Their chemical structures were established on the basis of corresponding 1 H NMR spectroscopy, 13C NMR spectroscopy, elemental analysis, and single-crystal X-ray diffraction analysis. The insecticidal activities of the

  在商业杀虫剂氯吡虫啉的基础上，设计并合成了一系列新型的含有氨基酸甲酯的N-吡啶基吡唑甲酰胺。它们的化学结构是在相应的1 H NMR光谱，13 C NMR光谱，元素分析和单晶X射线衍射分析的基础上确定的。评价了新化合物对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性。生物测定的结果表明，大多数化合物在测试浓度下均表现出中等至高活性，其中化合物6含有丙烯酸甲酯亚结构的幼虫活性极好；例如，6a在0.005 mg / L的浓度下对小菜蛾有100％的杀幼虫活性，而6g和6h的化合物在2.5 mg / L的下对分离毛支原体的活性为100％。钙成像技术实验结果表明，新型化合物6可以提高细胞质中的钙浓度。此外，这项研究还提供了证据，证明化合物6h激活了斜纹夜蛾内质网中的肌醇1,4,5-三磷酸（IP3）敏感的细胞内钙释放通道。 第三龄幼虫神经元。
• Synthesis and insecticidal evaluation of novel N-pyridylpyrazolecarboxamides containing cyano substituent in the ortho-position
  作者：Mingzhen Mao、Yuxin Li、Qiaoxia Liu、Yunyun Zhou、Xiulan Zhang、Lixia Xiong、Yongqiang Li、Zhengming Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.045

  日期：2013.1

  In an attempt to search for potent insecticides targeting the ryanodine receptor (RyR), a series of novel N-pyridylpyrazolecarboxamides containing cyano substituent in the ortho-position were designed and synthesized. Their insecticidal activities of target compounds against oriental armyworm (Mythimna separata) and diamondback moth (Plutella xylostella) indicated that most of the compounds showed

  为了寻找针对ryanodine受体（RyR）的有效杀虫剂，设计并合成了一系列在邻位含有氰基取代基的新型N-吡啶基吡唑甲酰胺。目标化合物对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性表明，大多数化合物在测试浓度下均表现出中等至高活性。特别地，化合物6l和6o在0.1 mg / L的浓度下对小菜蛾有86％的杀幼虫活性，而化合物6h对小菜蛾的活性1 mg / L时，Mythimna分离率为80％。钙成像技术用于研究某些标题化合物对细胞内钙离子浓度（[Ca 2+ ] i）的影响，实验结果表明，化合物6h在不存在钙离子的情况下刺激[Ca 2+ ] i中的瞬时升高。中枢神经元染料加载fluo-3 AM后的外部钙。但是，当中枢神经元用fluo-5 N染色并与2-APB孵育时，[Ca 2+ ] i通过化合物6h的处理而瞬时降低。 所有的钙成像技
• Anthranilamide insecticides
  申请人：E. I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：EP2564706A1

  公开（公告）日：2013-03-06

  Disclosed are intermediate compounds for use in the synthesis of compounds of Formula 1, including all geometric and stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein J is a phenyl optionally substituted with one to four substituents independently selected from R5; or J is a heterocyclic ring selected from the group consisting of J-1 to J-8; R4 is C4-C12 alkylcycloalkyl, C5-C12 alkenylcycloalkyl, C5-C12 alkynylcycloalkyl, C4-C12 cycloalkylalkyl, C5-C12 cycloalkylalkenyl, C5-C12 cycloalkylalkynyl, C4-C12 cycloalkenylalkyl or C4-C12 alkylcycloalkenyl; each optionally substituted with one to six substituents selected from CH3 and halogen; or R4 is C3-C5 oxiranylalkyl, C3-C5 thiiranylalkyl, C4-C6 oxetanylalkyl, C4-C6 thietanylalkyl, 3-oxetanyl or 3-thietanyl, each optionally substituted with one to five substituents independently selected from C1-C3 alkyl, C1-C3 haloalkyl, halogen, CN, C2-C4 alkoxycarbonyl and C2-C4 haloalkoxycarbonyl; or R4 is C3-C5 aziridinylalkyl, C4-C6 azetidinylalkyl or 3-azetidinyl, each with R10 attached to the nitrogen atom, and optionally substituted on carbon atoms with one to five substituents independently selected from C1-C3 alkyl, C1-C3 haloalkyl, halogen, CN, C2-C4 alkoxycarbonyl and C2-C4 haloalkoxycarbonyl; and R1a R1b R2 R3 and R5 are as defined in the disclosure.

  本公开涉及用于合成化合物的中间体化合物，其中所述化合物具有Formula 1的所有几何和立体异构体、N-氧化物和盐，其中J是苯基，可选地从R5中独立选择一个到四个取代基取代；或J是从J-1到J-8组成的羰基环；R4是C4-C12烷基环烷基、C5-C12烯基环烷基、C5-C12炔基环烷基、C4-C12环烷基烷基、C5-C12环烷基烯基、C5-C12环烷基炔基、C4-C12环烯基烷基或C4-C12烷基环烯基；每个可选地从CH3和卤素中选择一个到六个取代基取代；或者R4是C3-C5环氧烷基烷基、C3-C5硫代环氧烷基烷基、C4-C6环氧烷基烷基、C4-C6硫代环氧烷基烷基、3-环氧烷基或3-硫代环氧烷基，每个可选地从C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、卤素、CN、C2-C4烷氧羰基和C2-C4卤代烷氧羰基中选择一个到五个取代基；或者R4是C3-C5氮代环丙烷基、C4-C6氮代环氧烷基或3-氮代环氧烷基，每个具有连接到氮原子的R10，并可选地在碳原子上用一个到五个取代基独立选择从C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、卤素、CN、C2-C4烷氧羰基和C2-C4卤代烷氧羰基；以及R1a、R1b、R2、R3和R5如本公开所定义。
• Cyano anthranilamide insecticides
  申请人：Hughes Andrew Kenneth

  公开号：US20060111403A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  This invention provides compounds of Formula (I), N-oxides and suitable salts thereof INSERT FORMULA I HERE wherein R 1 is Me, Cl, Br or F; R 2 is F, Cl, Br, C 1 -C 4 haloalkyl or C 1 -C 4 haloalkoxy; R 3 is F, Cl or Br; R 4 is H or C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 4 alkenyl, C 3 -C 4 alkynyl, C 3 -C 5 cycloalkyl, or C 4 -C 6 cycloalkylalkyl, each optionally substituted with one substituent selected from the group consisting of halogen, CN, SMe S(O)Me, S(O) 2 Me and OMe; R 5 is H or Me; R 6 is H, F or Cl; and R 7 is H, F or Cl. Also disclosed are methods for controlling an invertebrate pest comprising contacting the invertebrate pest or its environment with a biologically effective amount of a compound of Formula (I), an N-oxide thereof or a suitable salt of the compound (e.g., as a composition described herein). This invention also pertains to a composition for controlling an invertebrate pest comprising a biologically effective amount of a compound of Formula (I), an N-oxide thereof or a suitable salt of the compound and at least one additional component selected from the group consisting of a surfactant, a solid diluent and a liquid diluent.

  本发明提供了公式（I）的化合物，N-氧化物和适当的盐INSERT FORMULA I HERE，其中R1为Me，Cl，Br或F；R2为F，Cl，Br，C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代甲氧基；R3为F，Cl或Br；R4为H或C1-C4烷基，C3-C4烯基，C3-C4炔基，C3-C5环烷基或C4-C6环烷基烷基，每个可选择地被一个取代基所取代，所述取代基选自卤素，CN，SMe，S（O）Me，S（O）2Me和OMe的群；R5为H或Me；R6为H，F或Cl；R7为H，F或Cl。本发明还揭示了一种控制无脊椎动物害虫的方法，包括将无脊椎动物害虫或其环境与公式（I）的化合物，其N-氧化物或化合物的适当盐的生物学有效量接触（例如，作为本文所述的组分的组合物）。本发明还涉及一种用于控制无脊椎动物害虫的组合物，包括公式（I）的化合物，其N-氧化物或化合物的适当盐的生物学有效量和至少一种来自表面活性剂，固体稀释剂和液体稀释剂的组分。