pityriacitrin B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: pityriacitrin B
• 英文别名: 1-(1H-indole-3-carbonyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
• 化学式: C₂₁H₁₃N₃O₃
• 分子量: 355.353
• InChiKey: XAJFCGSSMHQTIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pityriacitrin B 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗真菌剂的基于天然糠秕次子苷的咔啉衍生物

  摘要：

  咔啉生物碱是一类重要的杂环天然产物，通常具有广泛的生物活性。在我们对天然产物活性化合物的研究过程中，我们从一种中国伯克霍尔德氏菌中分离出了属于咔啉生物碱的糠秕子苷和糠秕子苷 B。NBF227，表明潜在的抗真菌活性。因此，为了开发这些咔啉类生物碱作为潜在的杀菌剂，研究了一系列糠秕子苷衍生物对辣椒疫霉、核盘菌、灰霉病和立枯丝核菌的抗真菌活性，结果表明化合物4、图10和19显示出广谱抗真菌活性。此外，体内生物测定还表明，化合物4和10可以保护辣椒叶和葡萄果实免受P的感染。辣椒和B . 灰霉病，分别。还探讨了这些化合物的抗真菌作用的可能机制。

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2022.02.010
• 作为产物：
  描述：

  DL-色氨酸 在 氯化亚砜 、 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 pityriacitrin B
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  海洋生物碱从抗肿瘤活性的角度分为五类。讨论了各种化合物的优化过程、化学合成、抗肿瘤活性评价和构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128009

文献信息

• Unexplored reactivity of 2-oxoaldehydes towards Pictet–Spengler conditions: concise approach to β-carboline based marine natural products
  作者：Narsaiah Battini、Anil K. Padala、Nagaraju Mupparapu、Ram A. Vishwakarma、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1039/c4ra01387e

  日期：——

  Novel reactions under Pictet–Spengler conditions between tryptophan methyl ester/tryptamine and 2-oxoaldehydes have been developed and successfully utilized for the total synthesis of Merinacarboline (A and B), Eudistomin Y1, Pityriacitrin B, Pityriacitrin, Fascaplysin and analogues.

  在Pictet–Spengler条件下，开发了色氨酸甲酯/色胺与2-氧代醛之间的新型反应，并成功应用于Merinacarboline（A和B）、Eudistomin Y1、Pityriacitrin B、Pityriacitrin、Fascaplysin及其类似物的全合成。
• Total synthesis and bioactivity of the marine alkaloid pityriacitrin and some of its derivatives
  作者：Puyong Zhang、Xiaofei Sun、Bin Xu、Krikor Bijian、Shengbiao Wan、Guigen Li、Moulay Alaoui-Jamali、Tao Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.10.036

  日期：2011.12

  We report herein the chemical synthesis and biological evaluation of β-carboline alkaloid pityriacitrin and some of its new derivatives. Using tryptophan or 5-hydroxytryptophan and 5-substituted indole-3-glyoxals as the starting materials, pityriacitrin and some of its derivatives were synthesized via the acid-catalyzed Pictet–Spengler reaction and fully characterized by 1H and 13C NMR, mass spectroscopy

  我们在此报告β-咔啉生物碱Pitriacitrin及其一些新衍生物的化学合成和生物学评估。以色氨酸或5-羟基色氨酸和5-取代的吲哚-3-乙二醛为起始原料，通过酸催化的Pictet-Spengler反应合成了糠硫胞苷及其衍生物，并通过1 H和13 C NMR，质谱进行了全面表征。和红外测定。生物学研究表明，苦参碱对一组乳腺癌和前列腺癌细胞系具有较弱的抗增殖活性，而其某些衍生物表现出更强而有力的活性，这与诱导细胞凋亡和坏死有关。
• Identification of Carbazole Alkaloid Derivatives with Acylhydrazone as Novel Anti-TMV Agents with the Guidance of a Digital Fluorescence Visual Screening
  作者：Xianpeng Zhang、Wenbo Huang、Xu Lu、Sisi Liu、Hui Feng、Wanneng Yang、Junli Ye、Feng Li、Shaoyong Ke、Dengguo Wei

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c00897

  日期：2021.7.7

  by quantifying the activities of the commercial antiviral inhibitors ribavirin and ningnanmycin and then was applied to evaluate the subtle activity differences of a series of newly synthesized carbazole and β-carboline alkaloid derivatives. Among them, compounds 5 (76%) and 11 (63%) exhibited anti-TMV activities comparable to that of ningnanmycin (65%) at 50 μM, and they delayed the multiplication

  防止作物感染植物病毒的困难促使人们寻找新型有效的抗病毒化学品，而这需要通过精确的筛选方法来加速。基于荧光的方法最近被用作创新和快速的工具，用于可视化监测病毒的复制和筛选抗病毒药物，而荧光信号的量化主要依赖于手动计算荧光点，这既耗时又不精确。在目前的工作中，荧光点是自动识别的，荧光区域由我们小组开发的程序直接量化，避免了操作者的主观错误。我们进一步采用这种数字和视觉筛选试验来鉴定使用烟草花叶病毒-绿色荧光蛋白 (TMV-GFP) 构建体的抗病毒药物，其中GFP的表达直观地反映了抗病毒药物的功效。该测定的准确性通过量化商业抗病毒抑制剂利巴韦林和宁南霉素的活性来验证，然后用于评估一系列新合成的咔唑和 β-咔啉生物碱衍生物的细微活性差异。其中，化合物5 (76%) 和11 (63%) 在 50 μM 时表现出与宁南霉素 (65%) 相当的抗 TMV 活性，并且它们在感染的早期阶段延迟了 TMV 的
• Photoprotective compositions containing malassezia-derived compounds and/or chemical analogs thereof
  申请人：Versicolor Technologies, LLC

  公开号：US11202748B2

  公开（公告）日：2021-12-21

  The present invention relates to compounds, compositions, and methods for modulating skin pigmentation and treating or preventing UV-induced skin damage, erythema, aging of the skin, sunburn, and hyperpigmentation in a subject. The compounds, compositions, and methods of the present invention generally involve Malassezia-derived compounds, including malassezin and indirubin, and/or chemical analogs thereof. Other applications of the compounds and compositions disclosed herein include, but are not limited to, improving hyperpigmentation caused by a hyperpigmentation disorder, inducing melanocyte apoptosis, and modulating arylhydrocarbon receptor (AhR) activity, melanogenesis, melanin production, melanosome biogenesis, melanosome transfer, melanocyte activity, and melanin concentration.

  本发明涉及调节皮肤色素沉着和治疗或预防紫外线引起的皮肤损伤、红斑、皮肤老化、晒伤和受试者色素沉着的化合物、组合物和方法。本发明的化合物、组合物和方法通常涉及马拉色菌衍生的化合物，包括马拉色素和靛玉红，和/或其化学类似物。本文公开的化合物和组合物的其他应用包括但不限于改善色素沉着症引起的色素沉着，诱导黑色素细胞凋亡，调节芳基烃受体（AhR）活性、黑色素生成、黑色素生成、黑色素小体生物生成、黑色素小体转移、黑色素细胞活性和黑色素浓度。
• Synthesis of 1-indolyl substituted β-carboline natural products and discovery of antimalarial and cytotoxic activities
  作者：Lydia P.P. Liew、Jessica M. Fleming、Arlette Longeon、Elisabeth Mouray、Isabelle Florent、Marie-Lise Bourguet-Kondracki、Brent R. Copp

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.068

  日期：2014.8

  A series of 1-indolyl substituted beta-carbolines including the natural products hyrtiosulawesine, pityriacitrin and pityriacitrin B were prepared via Pictet-Spengler condensation oxidation strategy from the corresponding indolyl-acetaldehydes and substituted tryptamines. Efforts to prepare the C-1 methylene-linked beta-carboline analogues for structure activity relationship studies were unsuccessful. Biological evaluation revealed two analogues (5 and 41) to exhibit weak inhibition of phospholipase A(2) (IC50 171 and 131 mu M, respectively), two to act as antioxidants (3 and 43), and 12 analogues with activity towards a chloroquine-resistant strain (FcB1) of Plasmodium falciparum (IC50 1.0-23 mu M). Testing against a panel of 60 human tumour cell lines revealed a general lack of cytotoxic effect for most of the compounds with the exception of beta-carboline 42 exhibiting modest antileukaemic activity towards the HL-60(TB) cell line (LC50 4.2 mu M). In addition, two novel structures (30 and 32) resulting from aldol condensation followed by Pictet-Spengler cyclisation displayed cytotoxicity with pronounced subpanel specificities towards colon cancer (COLO 205 and HCC-2998) cell lines. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.