N,N’-bis(n-octyl)-2-bromonaphthalene-1,4,5,8-bis(dicarboximide) | 942130-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N’-bis(n-octyl)-2-bromonaphthalene-1,4,5,8-bis(dicarboximide)
• 英文别名: 2-bromo-N,N'-bisdecyl-1,8:4,5-naphthalenetetracarboxyldiimide；2-bromo-N,N'-bis-octyl-1,8:4,5-naphthalenetetracarboximide；4-bromo-2,7-dioctylbenzo[imn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetrone；4-bromo-2,7-dioctylbenzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetrone；N,N'-bis(n-octyl)-2-bromonaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic diimide；NDI-Br；4-Bromo-2,7-dioctylbenzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone；2-bromo-6,13-dioctyl-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8(16),9,11(15)-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 942130-54-3
• 化学式: C₃₀H₃₇BrN₂O₄
• 分子量: 569.539
• InChiKey: IRFRZKDWNUGJIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-bis(n-octyl)-2-bromonaphthalene-1,4,5,8-bis(dicarboximide) 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (E)-2-(3-cyano-4-(2-(5-(2,7-dioctyl-1,3,6,8-tetraoxo-1,2,3,6,7,8-hexahydrobenzo[lmn][3,8]phenanthroline-4-yl)thiophen-2-yl)vinyl)-5,5-dimethylfuran-2(5H)-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  用于n型有机薄膜晶体管应用的具有不同N-烷基链的呋喃功能化萘二亚胺半导体

  摘要：

  为了开发基于有机薄膜晶体管 (OTFT) 的互补电子器件，必须开发 n 型有机半导体 (OSC)。在这项研究中，我们设计并合成了一系列四种新型酰亚胺和核心取代的萘二亚胺(NDI) 分子。通过在酰亚胺-N位置和 2-二氰亚甲基-3-氰基-4,5,5-三甲基-2,5-二氢呋喃 (TCF)中引入不同的烷基侧链（辛基和 2-乙基己基）来改变分子结构到 NDI 核心。NDI-TCF衍生物缩写为NDI-TCF1A、NDI -TCF1B、 NDI-TCF2A和NDI-TCF2B, 使用“1”或“2”表示 NDI 核心的 TCF 亚基数量，使用“A”或“B”表示酰亚胺-N位置的辛基或 2-乙基己基烷基链，分别。对于NDI-TCF1A、NDI-TCF1B、NDI-TCF2A和NDI-TCF2B ，所有四种化合物都表现出相似的光物理性质，但表现出不同的电化学性质，LUMO 水平较低，分别为 -4.25 eV、-4

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110603
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 作用下， 生成 N,N’-bis(n-octyl)-2-bromonaphthalene-1,4,5,8-bis(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  A fluorescent “2 in 1” proton sensor and polarity probe based on core substituted naphthalene diimide

  摘要：

  合成并表征了一种对H+和溶剂极性敏感的新型核心取代萘二酰亚胺（cNDI）化合物。该化合物在质子化时的光学吸收和发射发生变化，而未质子化形式的发射量子产率和衰变动力学则由于延迟荧光在不同溶剂极性下显著变化。

  DOI：

  10.1039/c3cc41622d

文献信息

• Quinoidization of π‐Expanded Aromatic Diimides: Photophysics, Aromaticity, and Stability of the Novel Quinoidal Acenes
  作者：Nareshbabu Kamatham、Jingbai Li、Siamak Shokri、Guang Yang、Steffen Jockusch、Andrey Yu. Rogachev、A. Jean‐Luc Ayitou

  DOI：10.1002/ejoc.201901456

  日期：2020.2.28

  Quinoidization of polyaromatic acenes, mediated by the Lawesson reagent, was implemented to afford novel quinoidal triplet chromophores. The photophysical properties of the synthesized compounds were studied.

  通过Lawesson试剂介导的聚芳烃并苯醌的喹啉化反应可提供新颖的喹啉三联体生色团。研究了合成化合物的光物理性质。
• Catalyst-Free Reaction of Ethynyl-π-Extended Electron Acceptors with Amines
  作者：Atsuro Takai、Masayuki Takeuchi

  DOI：10.1246/bcsj.20170287

  日期：2018.1.15

  amino-functionalized electron-accepting π-conjugated systems. The reaction between the ethynyl group of the electron acceptor and an amine proceeds almost quantitatively, without a catalyst, to give a Michael-addition-type product that shows remarkable changes in its optical properties, redox properties, and dipole moment. The progress of the reaction can be visually monitored in various media. On the basis

  以萘二亚胺 (NDI)、苝二酰亚胺 (PDI) 或二酮吡咯并吡咯 (DPP) 为代表的基于酰亚胺或酰胺的 π 系统由于其特有的光学性质、电子结构等而被广泛研究。在这里，我们展示了 NDI、PDI 和带有乙炔基取代基的 DPP 的合成，以及它们作为合成氨基官能化电子接受 π 共轭系统的新构建块的用途。电子受体的乙炔基与胺之间的反应几乎定量进行，无需催化剂，得到迈克尔加成型产物，其光学性质、氧化还原性质和偶极矩发生显着变化。可以在各种介质中目视监测反应进程。
• Tuning the electronic properties of thiophene-annulated NDIs: the influence of the lateral fusion position
  作者：Jingjing Wen、Chengyi Xiao、Aifeng Lv、Hironobu Hayashi、Lei Zhang

  DOI：10.1039/c8cc02534g

  日期：——

  We report a new asymmetric thiophene-annulated naphthalenediimide with high electron mobilities.

  我们报告了一种具有高电子迁移率的新的对称噻吩-环戊二酰亚胺。
• Naphtho[2,3-b]thiophene diimide (NTI): a mono-functionalisable core-extended naphthalene diimide for electron-deficient architectures
  作者：Wangqiao Chen、Masahiro Nakano、Ji-Hoon Kim、Kazuo Takimiya、Qichun Zhang

  DOI：10.1039/c6tc03476d

  日期：——

  A new π-extended naphthalene diimide with one fused-thiophene ring, naphtho[2,3-b]thiophene diimide (NTI), was synthesized. Taking advantage of its mono-functionalisability, NTI was incorporated into various “NTI-terminated” π-conjugated architectures, which functioned as n-type organic semiconductors for field-effect transistors and solar cells.

  合成了一种新的带有一个稠合噻吩环的π-扩展萘二酰亚胺，萘并[2,3- b ]噻吩二酰亚胺（NTI）。利用其单功能性，NTI被并入了各种“ NTI端接”的π共轭体系结构，这些体系结构用作场效应晶体管和太阳能电池的n型有机半导体。
• Annulated Thienyl-Vinylene-Thienyl Building Blocks for π-Conjugated Copolymers: Ring Dimensions and Isomeric Structure Effects on π-Conjugation Length and Charge Transport
  作者：Atsuro Takai、Zhihua Chen、Xinge Yu、Nanjia Zhou、Tobin J. Marks、Antonio Facchetti

  DOI：10.1021/acs.chemmater.6b02007

  日期：2016.8.23

  corresponding π-conjugated copolymers comprising ATVT units and electron-deficient units were also synthesized and characterized. The solubility, redox properties, and carrier transport behavior of these copolymers also depend remarkably on the annulated ring size and the ATVT unit isomeric structure. One of the copolymers composed of an ATVT with five-membered rings (1), (E)-4,4′,5,5′-tetrahydro-6,6′-bi(cyclo

  合成了一系列具有不同环尺寸，异构体结构和取代基的环噻吩-乙烯基-噻吩基（ATVT）构件，并通过光谱，电化学，量子化学和晶体学方法对其进行了表征。发现ATVT环的大小和异构体结构严重影响了这些新的π-单元的平面性，结构刚度，光学吸收和氧化还原特性。可以在环化的烃片段上引入各种增溶取代基，以保持ATVT的平面度和氧化还原特性。包含ATVT的相应π共轭共聚物还合成了单元和缺电子单元并进行了表征。这些共聚物的溶解度，氧化还原性质和载流子传输行为还明显取决于环的环大小和ATVT单元的异构体结构。由具有五元环的ATVT（1），（E）-4,4'，5,5'-四氢-6,6'-双（环戊[ b ]硫代亚苯基）和萘二酰亚胺组成的共聚物之一（NDI）单元在溶液和薄膜状态下均表现出较宽的UV-vis-NIR吸收率，且开始于1100 nm以上，而薄膜在场效应晶体管中表现出n型半导体特性。这些结果归因于延长的主链π共轭长