bilirubin IXα

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: bilirubin IXα
• 英文别名: bilirubin；3-[2-[[3-(2-carboxyethyl)-5-[(3-ethenyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-5-[(4-ethenyl-3-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoic acid
• 化学式: C₃₃H₃₆N₄O₆
• mdl: MFCD00005499
• 分子量: 584.672
• InChiKey: BPYKTIZUTYGOLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bilirubin IXα 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 sodium bilirubinate
  参考文献：
  名称：

  胆红素钠的制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种生化药物的制备方法和应用，特别涉及胆红素钠的制备方法，和胆红素钠在制备原料药物或成品药物中的应用。首先利用游离胆红素和氢氧化钠溶液合成胆红素钠，然后利用物理法去除胆红素钠中的胆红素杂质，经过真空干燥和粉碎处理后得到纯度90%以上的胆红素钠。该制备方法比较简便，能够得到纯度很高的胆红素钠，适合大规模生产。胆红素钠应用于制备新型人工牛黄或体外培植牛黄或其他天然牛黄替代品，治疗心脑血管疾病的药物、治疗癌症的药物、用于抗衰老药物和用于高劳动强度人员的营养补充剂中均含有有效治疗量的胆红素钠。

  公开号：

  CN105399655A
• 作为产物：
  描述：

  biliverdin IXα 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 特丁基对苯二酚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到bilirubin IXα
  参考文献：
  名称：

  一种用胆绿素Ⅸα二酯制备高含量胆红素Ⅸα 的方法

  摘要：

  本发明公开了一种用胆绿素Ⅸα二酯制备高含量胆红素Ⅸα的方法。属于胆红素Ⅸα制备领域。该方法包括如下步骤(先水解后还原路线)：在胆绿素Ⅸα二酯的醇溶液中，滴加氢氧化钠的甲醇溶液，加入水后水解，然后用弱酸调节pH到4～5，旋转蒸发除溶剂，水洗除无机盐，真空干燥后得到胆绿素Ⅸα。在胆绿素Ⅸα的醇溶液中，加入游离基清除剂(稳定剂)，加入还原剂硼氢化物，在还原反应结束时，立即加入酮分解过量的还原剂，然后用弱酸调节pH到4～5，旋转蒸发除溶剂，然后水洗，甲醇‑氯仿精制后得到含量超97％的胆红素Ⅸα。该方法不需要色谱分离，反应条件温和，成本低，操作方便，适于工业化大生产。

  公开号：

  CN109535057B

文献信息

• Unprecedented catalytic activity of Mn3O4 nanoparticles: potential lead of a sustainable therapeutic agent for hyperbilirubinemia
  作者：Anupam Giri、Nirmal Goswami、Chandan Sasmal、Nabarun Polley、Dipanwita Majumdar、Sounik Sarkar、Sambhu Nath Bandyopadhyay、Achintya Singha、Samir Kumar Pal

  DOI：10.1039/c3ra45545a

  日期：——

  We report an unprecedented catalytic decomposition of aqueous bilirubin solution, without any photo-activation, by citrate functionalized Mn3O4 nanoparticles (NPs). In vitro reactivity of the catalyst on the whole blood specimen of hyperbilirubinemia patients revealed that the catalyst can significantly suppress the total bilirubin level in the blood specimens.

  我们报道了柠檬酸盐官能化的Mn 3 O 4纳米颗粒（NPs）对胆红素水溶液的前所未有的催化分解，而没有任何光活化。催化剂在高胆红素血症患者的全血标本中的体外反应性表明，该催化剂可以显着抑制血液标本中的总胆红素水平。
• Solvent effects on the photoisomerization of bilirubin
  作者：B. M. Sailofsky、G. R. Brown

  DOI：10.1139/v87-319

  日期：1987.8.1

  show that in solvents which do not interfere with the intramolecular hydrogen bonding, e.g., CHCl3, EZ/ZE isomers and lumirubins are formed, with the former being predominant. The addition of ethanol to CHCl3, either before or during photolysis, greatly changes the AD spectra, possibly because of a reaction of photoproducts with the ethanol or solvatochromism of the EZ/ZE isomers. Solvents which interfere

  通过吸光度差值 (AD) 光谱研究胆红素 IX-α 的光解表明，在不干扰分子内氢键的溶剂中，例如 CHCl3、EZ/ZE 异构体和荧光素形成，前者占优势。在光解之前或期间将乙醇添加到 CHCl3 中，极大地改变了 AD 光谱，这可能是因为光产物与乙醇的反应或 EZ/ZE 异构体的溶剂致变色。干扰胆红素分子内氢键的溶剂，例如 DMSO，会增加形成荧光素的光反应的重要性。产物形成的动力学表明荧光素是由 EZ/ZE 异构体的光反应产生的。向 DMSO 添加水性缓冲液会降低光异构化的程度，并导致 AD 光谱类似于在 CHCl3 中光解所获得的光谱。使用停流技术将人血清白蛋白 (HSA) 添加到胆红素的缓冲水溶液中...
• Dimethyl ester of bilirubin exhibits anti-inflammatory activity through inhibition of secretory phospholipase A2, lipoxygenase and cyclooxygenase
  作者：Vikram Joshi、M. Umashankara、Chandrasekaran Ramakrishnan、Ankanahalli N. Nanjaraj Urs、Kanve Nagaraj Suvilesh、Devadasan Velmurugan、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Bannikuppe Sannanaik Vishwanath

  DOI：10.1016/j.abb.2016.04.003

  日期：2016.5

  and COX-1/2 inhibition. Among the derivatives, BD1 (dimethyl ester of bilirubin) exhibited ∼ 3 fold greater inhibitory potency towards sPLA2IIA compared to UCB. Both UCB and BD1 inhibited human 5-LOX and COX-2 activities; however only BD1 inhibited AA induced platelet aggregation. Molecular docking studies demonstrated BD1 as better inhibitor of aforesaid enzymes than UCB and other endogenous antioxidants

  由分泌性磷脂酶A2组IIA（sPLA2IIA）介导的花生四烯酸（AA）的过量生产是许多炎症性疾病的标志。随后，AA通过5-脂氧合酶（5-LOX）和环氧合酶-1/2（COX-1 / 2）活性转化为促炎性类花生酸。因此，抑制sPLA2IIA，5-LOX和COX-1 / 2活性对于调节炎症至关重要。我们以前曾报道过非结合型胆红素（UCB）（一种内源性抗氧化剂）作为sPLA2IIA抑制剂。但是，亲脂性UCB在肝脏中与葡萄糖醛酸结合成亲水性结合胆红素（CB）。由于疏水性是sPLA2IIA抑制的先决条件，因此缀合会降低UCB的功效。在这方面，对UCB进行了化学修饰，并评估了其衍生物对sPLA2IIA，5-LOX和COX-1 / 2的抑制作用。在衍生产品中，与UCB相比，BD1（胆红素的二甲基酯）对sPLA2IIA的抑制效力高约3倍。UCB和BD1均抑制人5-LOX和COX-2活性。然而，只有BD1抑制
• Kinetics and Mechanism of Bilirubin Oxidation by Benzoyl Peroxide in Dimethyl Sulfoxide
  作者：MARIA K. SEREBRYAKOVA、ALEXEY V. SOLOMONOV、EVGENIY V. RUMYANTSEV、SERGEI P. IVANOV

  DOI：10.1002/kin.20889

  日期：2015.1

  kinetics of the redox reaction of bilirubin by the action of benzoyl peroxide in dimethyl sulfoxide was analyzed. It is shown that the first reaction product is biliverdin, which oxidizes to purpurin and further to choletelin. The kinetic and activation parameters of the oxidation reactions were obtained. A kinetic model of the process was proposed. An assumed route of the reaction is related to the exchange

  分析了过氧化苯甲酰在二甲亚砜中胆红素氧化还原反应的动力学。结果表明，第一反应产物是胆绿素，其氧化成紫嘌呤，进而氧化成胆磷脂。获得了氧化反应的动力学和活化参数。提出了该过程的动力学模型。假定的反应途径与限速步骤中亚甲基和次甲基间隔基的CH质子与自由基的交换相互作用有关，并进一步破坏了“脊瓦”颜料的构象。机理步骤已通过量子化学计算和HPLC确认。发现在有机溶剂中胆红素氧化的终产物不是单吡咯衍生物。
• Pyrolyzed Photoresist Carbon Electrodes in Aprotic Solvent: Bilirubin Electrochemistry and Interaction with Electrogenerated Superoxide
  作者：M. Silvestrini、A. Mardegan、R. Kamath、M. Madou、L.M. Moretto、S. Passamonti、P. Scopece、P. Ugo

  DOI：10.1016/j.electacta.2014.09.046

  日期：2014.11

  Pyrolyzed photoresist carbon electrodes (PPCEs) are fabricated by the photopatterning of a negative tone epoxy-based photoresist, SU-8, through optimized standard UV photolithography. The electrochemical characteristics of PPCEs are investigated in dimethyl sulfoxide (DMSO), observing a wider accessible potential window and a smaller capacitance with respect to glassy carbon electrodes. PPCEs are used to study

  热解光致抗蚀剂碳电极（PPCE）是通过优化标准的UV光刻技术对负性环氧型光致抗蚀剂SU-8进行光构图而制成的。在二甲基亚砜（DMSO）中研究了PPCE的电化学特性，观察到相对于玻璃碳电极更宽的可接触电位范围和更小的电容。PPCE用于研究DMSO中胆红素（BR）的循环伏安行为。获得有关BR的电化学氧化和还原的多个步骤的详细信息。澄清了有关将BR电化学氧化为Biliverdin的有趣观点，确定了中间体的形成，其命运取决于电化学实验的时标。 PPCE还用于在DMSO中电生成超氧阴离子O 2- •，用于研究BR和O 2- •之间可能的反应。获得的结果表明，BR是一种有效的超氧化物清除剂，BR的浓度2 mM足够高，可以消耗掉PPCE / DMSO界面上氧还原生成的所有O 2- •。