methyl (S)-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl-2-carboxylate | 127721-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (S)-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 127721-26-0
• 化学式: C₂₃H₁₈O₃
• 分子量: 342.394
• InChiKey: IXLYKFDBHUVIKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl-2-carboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到(-)-(S)-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The carbonyl group tuned electron-deficient phosphorus ligands and their application in Rhodium catalyzed arylation to aldehydes

  摘要：

  Acylphosphines, which could be efficiently prepared from acid chlorides and secondary phosphines, were developed as a type of carbonyl group tuned electron-deficient phosphorus ligand. They were found to be a kind of efficient ligand in Rhodium catalyzed arylation to aldehydes through accelerating the transmetalation process. Chiral acylphosphine ligands could be generated from carboxylic acids bearing the chiral framework correspondingly. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.08.076
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-萘甲酸 在 sodium 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl (S)-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  轴向手性1,1'-联萘-2-羧酸（BINA-Cox）作为钛催化的不对称加氢烷氧基化的配体

  摘要：

  通过混合异丙醇钛，水和1,1'-联芳基-2-羧酸，在高温（240°C）下将酚羟基不对称加成到未活化烯烃中的催化剂就形成了。这项工作系统地开发了可变装饰的对映体纯的1,1'-联芳基-2'-羧酸的可扩展合成方法，然后将其作为分子内不对称催化加氢烷氧基化反应中的导向配体进行测试。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901895

文献信息

• Asymmetric Hydroalkoxylation of Non-Activated Alkenes: Titanium-Catalyzed Cycloisomerization of Allylphenols at High Temperatures
  作者：Johannes Schlüter、Max Blazejak、Florian Boeck、Lukas Hintermann

  DOI：10.1002/anie.201409252

  日期：2015.3.23

  The asymmetric catalytic addition of alcohols (phenols) to non‐activated alkenes has been realized through the cycloisomerization of 2‐allylphenols to 2‐methyl‐2,3‐dihydrobenzofurans (2‐methylcoumarans). The reaction was catalyzed by a chiral titanium–carboxylate complex at uncommonly high temperatures for asymmetric catalytic reactions. The catalyst was generated by mixing titanium isopropoxide, the

  通过将2-烯丙基苯酚环异构化为2-甲基-2,3-二氢苯并呋喃（2-甲基香豆素），已实现了醇（酚）向非活化烯烃的不对称催化加成反应。对于不对称的催化反应，该反应是由手性的羧酸钛盐配合物在不常见的高温下催化的。催化剂是通过将异丙醇钛，手性配体（aS）-1-（2-甲氧基-1-萘基）-2-萘甲酸或其衍生物与共催化量的水以1：的比例混合而生成的1：1（各占5 mol％）。这种均相热催化（HOT-CAT）产生了各种（S）-2-甲基香豆素，在240°C时产率高达90％，ee高达85％，在220°C时产率高达 87％  ee。
• BULKY LIGANDS AND METAL COMPOUNDS COMPRISING BULKY LIGANDS
  申请人：Marshak Michael Pesek

  公开号：US20170121263A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  This disclosure provides, molecular metal catalysts supported by sterically bulky β-diketonate (acac) ligands. Disclosed herein are bulky β-diketonate ligands, methods of making bulky β-diketonate ligands, and methods of making metal catalysts supported by sterically bulky β-diketonate (acac) ligands.

  本公开提供了由立体位阻性较大的β-二酮酸根配体支持的分子金属催化剂。本公开揭示了庞大的β-二酮酸根配体、制备庞大的β-二酮酸根配体的方法，以及制备由立体位阻性较大的β-二酮酸根配体支持的金属催化剂的方法。
• Nucleophilic Aromatic Substitution on 1-Alkoxy-2-naphthoates with 1-Naphthyl Grignard Reagents. A Practical and Convenient Asymmetric Synthesis of 1,1′-Binaphthyl-2-carboxylates
  作者：Tetsutaro Hattori、Hiroki Hotta、Takatsugu Suzuki、Sotaro Miyano

  DOI：10.1246/bcsj.66.613

  日期：1993.2

  Grignard reagents efficiently displace the 1-alkoxyl group of 1-alkoxy-2-naphthoic esters to provide an easy access to the corresponding 1,1′-binaphthyl-2-carboxylates in excellent yields; isopropyl ester is bulky enough to prevent the Grignard addition to the ester carbonyl function. High levels of asymmetric induction (up to 98% optical yield) have been achieved in the joining of the two naphthalene rings

  1-Naphthyl Grignard 试剂有效取代 1-alkoxy-2-naphthoic 酯的 1-烷氧基，以优异的产率轻松获得相应的 1,1'-binaphthyl-2-carboxylates；异丙酯足够大以防止格氏加成到酯羰基官能团上。通过使用 1-(lp-menth-3-yloxy)-2-naphthoates，在连接两个萘环时实现了高水平的不对称诱导（高达 98% 的光学产率），而手性烷基酯的反应1-甲氧基-2-萘甲酸具有明显到中等的立体选择性。讨论了联萘偶联和不对称诱导的可能反应机制。
• Hotta, Hiroki; Suzuki, Takatsugu; Miyano, Sotaro, Chemistry Letters, 1990, p. 143 - 144
  作者：Hotta, Hiroki、Suzuki, Takatsugu、Miyano, Sotaro

  DOI：——

  日期：——
• HOTTA, HIROKI;SUZUKI, TAKATSUGU;MIYANO, SOTARO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 143-144
  作者：HOTTA, HIROKI、SUZUKI, TAKATSUGU、MIYANO, SOTARO

  DOI：——

  日期：——