(Z)-4-(4-hydroxybenzylidene)-2-phenyloxazol-5 (4H)-one | 82301-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(4-hydroxybenzylidene)-2-phenyloxazol-5 (4H)-one
• 英文别名: (z)-4-(4-Hydroxybenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4h)-one；(4Z)-4-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 82301-52-8
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: GOSVXNVSKHMEIP-UVTDQMKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-222 °C
• 沸点：
  433.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(4-hydroxybenzylidene)-2-phenyloxazol-5 (4H)-one 在 sodium hydroxide 、 nickel boride 、 borohydride exchange resin 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 2-苯甲酰氨基-3-(4-羟基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Sikdar, Atul P.; Chetri, Ajoy B.; Das, Pranab J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 11, p. 2878 - 2881

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-acrylic acid 生成 (Z)-4-(4-hydroxybenzylidene)-2-phenyloxazol-5 (4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Marrian et al., Biochemical Journal, 1949, vol. 45, p. 533,536

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient synthesis of 4-arylidene-2-phenyl-5(4H)-oxazolones under solvent-assisted grinding
  作者：Mookda Pattarawarapan、Subin Jaita、Wong Phakhodee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.029

  日期：2016.7

  A facile and effective approach for the synthesis of 4-arylidene-2-phenyl-5(4H)-oxazolones has been developed. Under solvent-assisted grinding in the presence of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine, catalytic triphenylphosphine, and sodium carbonate, dehydration–condensation of hippuric acid with aromatic aldehydes proceeded rapidly within minutes at room temperature to afford the products in good to excellent

  已经开发了一种简便而有效的合成4-亚芳基-2-苯基-5（4 H）-恶唑酮的方法。在2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪，催化三苯膦和碳酸钠存在下的溶剂辅助研磨下，室温下几分钟之内，马来酸与芳族醛的脱水-缩合反应迅速进行，从而得到产品的良率到优等。
• A Bacterial Tyrosine Aminomutase Proceeds through Retention or Inversion of Stereochemistry To Catalyze Its Isomerization Reaction
  作者：Udayanga Wanninayake、Kevin D. Walker

  DOI：10.1021/ja403918w

  日期：2013.7.31

  MIO-dependent tyrosine aminomutase from Chondromyces crocatus (CcTAM) that isomerizes (S)-α-tyrosine to (R)-β-tyrosine. To evaluate the cryptic stereochemistry of the CcTAM mechanism, (2S,3S)-[2,3-(2)H2]- and (2S,3R)-[3-(2)H]-α-tyrosine were stereoselectively synthesized from unlabeled (or [(2)H]-labeled) (4'-hydroxyphenyl)acrylic acids by reduction with D2 (or H2) gas and a chiral Rh-Prophos catalyst. GC/EIMS

  β-氨基酸是药物化学中感兴趣的生物活性化合物。I 类裂合酶类氨基变位酶家族通过交换 NH2/H 对将 (S)-α-芳基丙氨酸异构化为相应的 β-氨基酸。该家族使用活性位点内的 3,5-dihydro-5-methylidene-4H-imidazol-4-one (MIO) 基团来引发反应。该产品的绝对立体化学以来自 Crocatus 的 MIO 依赖性酪氨酸氨基变位酶 (CcTAM) 为已知，该酶将 (S)-α-酪氨酸异构化为 (R)-β-酪氨酸。为了评估 CcTAM 机制的神秘立体化学，从立体选择性合成 (2S,3S)-[2,3-(2)H2]- 和 (2S,3R)-[3-(2)H]-α-酪氨酸通过用 D2（或 H2）气体和手性 Rh-Prophos 催化剂还原未标记（或 [(2)H]-标记）（4'-羟基苯基）丙烯酸。通过 CcTAM 生物合成的 [(2)H]-β-酪氨酸的 GC/EIMS
• Structure-Activity Design, Synthesis and Biological Activity of Newer Imidazole- Triazine Clubbed Derivatives as Antimicrobial and Antitubercular Agents
  作者：Jaydeep A. Patel、Navin B. Patel、Pratik K. Maisuriya、Monika R. Tiwari、Amit C. Purohit

  DOI：10.2174/1570178618666210521150011

  日期：2022.2

  PLSR method is applied for 2D-QSAR determination of the (Z)-5-ethylidene-3-(4- methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-2-phenyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one (B1-B10). The designed compounds were synthesized and spectrally evicted by IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectra data as well as biologically screened against the different antitubercular and antimicrobial species.

  方法：应用PLSR方法对（Z）-5-乙烯基-3-（4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三唑-2-基）-2-苯基-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮（B1-B10）的二维定量构效关系（2D-QSAR）进行确定。设计的化合物经合成，并通过红外光谱、1H核磁共振、13C核磁共振和质谱数据进行光谱验证，同时对其进行了不同抗结核和抗微生物物种的生物筛选。
• Synthesis, antimicrobial and anti-inflammatory activities of some novel 5-substituted imidazolone analogs
  作者：Ashwani Kumar Dhingra、Bhawna Chopra、Rameshwar Dass、Sanjeev Kumar Mittal

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.01.049

  日期：2016.5

  imidazolones, a variety of novel imidazolone analogs 3a-l were synthesized by the condensation of different substituted oxazolones 1 with various aromatic amines 2. All the synthesized compounds were screened for in vitro activities against a panel of Gram-positive and Gram-negative bacteria and the yeast-like pathogenic fungus Candida albicans. Several analogs produced good or moderate activities particularly

  摘要鉴于5-取代的咪唑啉酮具有强大的抗菌和抗炎活性，通过不同取代的恶唑酮1与各种芳香胺2的缩合反应，合成了多种新型的咪唑啉酮类似物3a-1。对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及酵母样致病真菌白色念珠菌的体外活性。几种类似物产生了良好或中等的活性，特别是针对被测革兰氏阳性细菌微球菌和铜绿假单胞菌对革兰氏阴性细菌。同时，化合物3b和3c显示出对白色念珠菌的显着抗真菌活性。此外，用角叉菜胶诱导的爪水肿法测定了所合成化合物的体内抗炎活性。5个取代的咪唑啉酮衍生物中的两个3k和3d显示出良好的抗炎活性。使用IR，1 H NMR和13 C NMR阐明所有新合成的化合物的结构。
• Design, synthesis, <i>in-vitro</i> biological profiling and molecular docking of some novel oxazolones and imidazolones exhibiting good inhibitory potential against acetylcholine esterase
  作者：Iqra Saleem Naz Babari、Muhammad Islam、Hamid Saeed、Humaira Nadeem、Fariha Imtiaz、Awais Ali、Nusrat Shafiq、Abdulaziz Alamri、Rabia Zahid、Imran Ahmad

  DOI：10.1080/07391102.2024.2306496

  日期：——

  Heterocyclic compounds with oxazole and imidazole rings in their structure have disclosed momentous biological aptitudes. Taking into account their superlative attributes, the present study was des...

  结构中具有恶唑和咪唑环的杂环化合物已揭示了重要的生物学能力。考虑到它们的卓越属性，本研究旨在...