(1S,3S)-1-(pyridin-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1S,3S)-1-(pyridin-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,3S)-1-(pyridine-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyridino[3,4-b]indol-3-formic acid；(1S,3S)-1-pyridin-3-yl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium-3-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 293.325
• InChiKey: XQRUJLXAOIVJQB-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (1S,3S)-1-(pyridin-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 5.0h， 以42%的产率得到ethyl (1S,3S)-1-(pyridin-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于植物来源的病毒抑制剂的1,2,3,4-四氢-β-咔啉-3-羧酸衍生物的设计，合成，抗TMV，杀真菌和杀虫活性评估

  摘要：

  借鉴植物农药的创作思路，设计合成了一系列四氢-β-咔啉-3-羧酸衍生物，并对其抗TMV，杀真菌和杀虫活性进行了评价。这些衍生物中的大多数在体外和体内均表现出对TMV的良好抗病毒活性。特别是，化合物8和15的体内活性高于利巴韦林。化合物8显示出超过70种％的杀菌活性对尾孢堀花生，茄链格孢，蠕玉米小斑病，和稻纹枯病菌在50毫克/公斤，化合物16和20表现出对Mythimna sepepa和Ostrinia nubilalis的60％以上的杀虫活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.09.063
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 L-色氨酸 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以82.609%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于植物来源的病毒抑制剂的1,2,3,4-四氢-β-咔啉-3-羧酸衍生物的设计，合成，抗TMV，杀真菌和杀虫活性评估

  摘要：

  借鉴植物农药的创作思路，设计合成了一系列四氢-β-咔啉-3-羧酸衍生物，并对其抗TMV，杀真菌和杀虫活性进行了评价。这些衍生物中的大多数在体外和体内均表现出对TMV的良好抗病毒活性。特别是，化合物8和15的体内活性高于利巴韦林。化合物8显示出超过70种％的杀菌活性对尾孢堀花生，茄链格孢，蠕玉米小斑病，和稻纹枯病菌在50毫克/公斤，化合物16和20表现出对Mythimna sepepa和Ostrinia nubilalis的60％以上的杀虫活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.09.063

文献信息

• Design, synthesis, anti-TMV, fungicidal, and insecticidal activity evaluation of 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid derivatives based on virus inhibitors of plant sources
  作者：Hong-jian Song、Yong-xian Liu、Yu-xiu Liu、Yuan-qiong Huang、Yong-qiang Li、Qing-min Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.09.063

  日期：2014.11

  arboxylic acid derivatives were designed and synthesized, and first evaluated for their anti-TMV, fungicidal and insecticidal activities. Most of these derivatives exhibited good antiviral activity against TMV both in vitro and in vivo. Especially, the activities of compounds 8 and 15 in vivo were higher than that of ribavirin. The compound 8 exhibited more than 70% fungicidal activities against Cercospora

  借鉴植物农药的创作思路，设计合成了一系列四氢-β-咔啉-3-羧酸衍生物，并对其抗TMV，杀真菌和杀虫活性进行了评价。这些衍生物中的大多数在体外和体内均表现出对TMV的良好抗病毒活性。特别是，化合物8和15的体内活性高于利巴韦林。化合物8显示出超过70种％的杀菌活性对尾孢堀花生，茄链格孢，蠕玉米小斑病，和稻纹枯病菌在50毫克/公斤，化合物16和20表现出对Mythimna sepepa和Ostrinia nubilalis的60％以上的杀虫活性。