L-2-(N-acetylamino)-3-(dodecyldisulfanyl)propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-2-(N-acetylamino)-3-(dodecyldisulfanyl)propionic acid
• 英文别名: (2R)-2-acetamido-3-(dodecyldisulfanyl)propanoic acid
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₃S₂
• 分子量: 363.586
• InChiKey: LSKWJZGTVOTZBV-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)disulfanyl]dodecane 、 N-乙酰-L-半胱氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到L-2-(N-acetylamino)-3-(dodecyldisulfanyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  不对称二硫化物的新型高效合成

  摘要：

  我们开发了一种在温和条件下以非常好的收率合成不对称三硫化物的简便方法。所设计的方法基于从容易获得的 5,5-二甲基-2-直接制备 1-[(5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧磷环-2-基)三硫基]十二烷。 sulfanyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane、二氯化硫 (SCl 2 ) 和十二烷-1-硫醇。不对称三硫化物也可以从脂肪族、芳香族硫醇和 L-半胱氨酸衍生物中获得。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965873

文献信息

• The Organophosphorus Sulfenyl Bromides as Versatile Reagents for Cysteine Derivatives Functionalization by Unsymmetrical Disulfide Bond Formation
  作者：Mateusz Szymelfejnik、Janusz Rachon、Sebastian Demkowicz、Dariusz Witt

  DOI：10.1080/10426500701735437

  日期：2008.1.14

  the synthesis of L-cysteine unsymmetrical disulfides under mild conditions with good to excellent yields. Described method is based on the straightforward preparation of the organophosphorus sulfenyl bromide readily available from bis-(5,5-dimethyl-2-thiono-1,3,2-dioxaphosphorinanyl) disulfide. The unsymmetrical disulfides can be obtained for L-cysteine derivatives and thiols bearing neutral or acidic

  我们开发了一种在温和条件下合成 L-半胱氨酸不对称二硫化物的简便方法，收率良好。所述方法基于从双-(5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧杂膦酰基)二硫化物容易获得的有机磷磺基溴的直接制备。对于带有中性或酸性官能团的 L-半胱氨酸衍生物和硫醇，可以获得不对称的二硫化物。
• A Novel and Efficient Synthesis of Unsymmetrical Disulfides
  作者：Dariusz Witt、Sylwia Antoniow

  DOI：10.1055/s-2007-965873

  日期：2007.2

  method for the synthesis of unsymmetrical trisulfides under mild conditions in very good yields. The designed method is based on the straightforward preparation of 1-[(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)trisulfanyl]dodecane from readily available 5,5-dimethyl-2-sulfanyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane, sulfur dichloride (SCl 2 ) and dodecane-1-thiol. The unsymmetrical trisulfides can

  我们开发了一种在温和条件下以非常好的收率合成不对称三硫化物的简便方法。所设计的方法基于从容易获得的 5,5-二甲基-2-直接制备 1-[(5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧磷环-2-基)三硫基]十二烷。 sulfanyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane、二氯化硫 (SCl 2 ) 和十二烷-1-硫醇。不对称三硫化物也可以从脂肪族、芳香族硫醇和 L-半胱氨酸衍生物中获得。