6-aminonicotine | 30315-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-aminonicotine
• 英文别名: 5-((S)-1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridin-2-ylamine；(S)-6-aminonicotine；5-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridin-2-amine
• CAS: 30315-34-5
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃
• 分子量: 177.249
• InChiKey: FARGKMUKCFJLSU-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  304.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-aminonicotine 在 盐酸 、 potassium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以37%的产率得到(S)-6-氯尼古丁
  参考文献：
  名称：

  新的和有效的6-氯-3-吡啶基配体的alpha4beta2神经元烟碱乙酰胆碱受体。

  摘要：

  已知主要杀虫剂吡虫啉的N-去硝基代谢物1-[（6-氯-3-吡啶基）甲基] -2-咪唑烷（1）具有与（-）-尼古丁抑制剂相似的效价大鼠重组α4beta2神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）上[3H]（-）-烟碱的结合；在本研究中，IC50值对于（-）-尼古丁为3.8 nM，对于1为6.0 nM，对于吡虫啉为155 nM。合成仅在杂环部分（具有NH，S，O和CH2取代基的五，六或七元环）修饰的1的新类似物，产生的化合物的效价高4倍（2-亚氨基咪唑）类似物10）的活性比（-）-尼古丁低> 6000倍。其他有效的N-[（6-氯-3-吡啶基）甲基]化合物是其中杂环亚胺被吡咯烷（19）（IC50 9 nM）或三甲基铵（22）（IC50 18 nM）取代的化合物。（-）烟碱向其6氯类似物的新型转化将效力提高了2倍。这些6-氯-3-吡啶基化合物作为新型nAChR探针和候选杀虫剂的潜在代谢产物而受到关注。

  DOI：

  10.1021/jm980721x
• 作为产物：
  描述：

  烟碱 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-(二环己基膦基)联苯 正丁基锂 、 N,N-二甲基乙醇胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-aminonicotine
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Bruton's Tyrosine Kinase

  摘要：

  该应用程序根据通用公式I揭示了6-(2-羟甲基苯基)-2-甲基-2H-吡啶并-3-酮衍生物： 其中，变量X、R和Y4如本文所述定义，这些衍生物抑制Btk。本文披露的化合物可用于调节Btk的活性并治疗与过度Btk活性相关的疾病。这些化合物进一步可用于治疗与异常B细胞增殖相关的炎症和自身免疫疾病，如类风湿性关节炎。还披露了含有公式I化合物和至少一种载体、稀释剂或赋形剂的组合物。

  公开号：

  US20120040949A1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013024078A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  This application discloses compounds according to generic Formula I: wherein the variables are defined as described herein, and which inhibit Btk. The compounds disclosed herein are useful to modulate the activity of Btk and treat diseases associated with excessive Btk activity. The compounds are further useful to treat inflammatory and auto immune diseases associated with aberrant B-cell proliferation, such as rheumatoid arthritis. Also disclosed are compositions containing compounds of Formula I and at least one carrier, diluent or excipient.

  该应用程序根据通用公式I披露化合物：其中变量如本文所述，并且抑制Btk。本文披露的化合物对调节Btk的活性并治疗与过度Btk活性相关的疾病有用。这些化合物进一步用于治疗与异常B细胞增殖相关的炎症和自身免疫疾病，如类风湿性关节炎。还披露了含有公式I化合物和至少一种载体、稀释剂或赋形剂的组合物。
• Development of an<i>R</i>-Selective Amine Oxidase with Broad Substrate Specificity and High Enantioselectivity
  作者：Rachel S. Heath、Marta Pontini、Beatrice Bechi、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/cctc.201301008

  日期：2014.4

  Amine oxidases are useful bio‐catalysts for the synthesis of enantiomerically pure 1°, 2° and 3° chiral amines. Enzymes in this class (e.g., MAO‐N from Aspergillus niger) reported previously have been shown to be highly S selective. Herein we report the development of an enantiocomplementary R‐selective amine oxidase based on 6‐hydroxy‐D‐nicotine oxidase (6‐HDNO) with broadened substrate scope and

  胺氧化酶是用于合成对映体纯的1°，2°和3°手性胺的有用生物催化剂。先前报道的此类酶（例如，来自黑曲霉的MAO-N ）已显示出高度的S选择性。在此，我们报道了基于6-羟基-D-烟碱氧化酶（6-HDNO）的对映体互补R-选择性胺氧化酶的开发，该酶具有扩大的底物范围和高对映选择性。工程化的6-HDNO酶已应用于一系列外消旋胺的制备脱硝反应，以产生具有S构型的产物，例如高ee的（S）-烟碱。
• Method of producing 6-substituted (s)-Nicotine derivatives and intermediate compounds
  申请人：——

  公开号：US20030187270A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  A method of producing a 6-substituted (S)-nicotine derivative with the general formula (III), wherein R is an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, amido or amino group, optionally coupled to a carrier protein, is disclosed. An intermediate compound useful in the method is also comprised by the invention. The formula of the compound is (A) in which A represents the cationic radical of an organic nitrogen base, Y represents an anion formed by an electrophilic compound.

  揭示了一种生产具有通式（III）的6-取代（S）-尼古丁衍生物的方法，其中R是一个可选择取代的烷基，烯基，炔基，酰胺或氨基团，可选择地与载体蛋白耦合。该方法中还包括一种在该方法中有用的中间化合物。该化合物的化学式为（A），其中A代表有机氮碱的阳离子基团，Y代表由亲电性化合物形成的阴离子。
• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014135470A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  This application discloses compounds according to generic Formula I: (I) wherein all variables are defined as described herein, which inhibit BTK. The compounds disclosed herein are useful to modulate the activity of BTK and treat diseases associated with excessive BTK activity. The compounds are further useful to treat inflammatory and auto immune diseases associated with aberrant B-cell proliferation such as rheumatoid arthritis. Also disclosed are compositions containing compounds of Formula I and at least one carrier, diluent or excipient.

  本申请公开了根据通用式I的化合物：（I）其中所有变量的定义如本文所述，这些化合物抑制BTK。本文披露的化合物可用于调节BTK的活性并治疗与过度BTK活性相关的疾病。这些化合物还可用于治疗与异常B细胞增殖相关的炎症和自身免疫疾病，如类风湿性关节炎。还披露了含有通用式I化合物和至少一种载体、稀释剂或赋形剂的组合物。
• Hapten-carrier conjugates and uses thereof
  申请人：Bachmann F. Martin

  公开号：US20050281845A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  The present invention provides compositions comprising a conjugate of a hapten with a carrier in an ordered and repetitive array, and methods of making such compositions. The conjugates and compositions of the invention may comprise a variety of haptens, including hormones, toxins and drugs, especially drugs of addiction such as nicotine. Compositions and conjugates of the invention are useful for inducing immune responses against haptens, which can use useful in a variety of therapeutic, prophylactic and diagnostic regimens. In certain embodiments, immune responses generated using the conjugates, compositions and methods of the present invention are useful to prevent or treat addiction to drugs of abuse and the resultant diseases associated with drug addiction.

  本发明提供了一种包含半抗原与载体的共轭物的组合物，其具有有序和重复的排列方式，并提供了制备这种组合物的方法。本发明的共轭物和组合物可以包含各种半抗原，包括激素、毒素和药物，特别是成瘾药物如尼古丁。本发明的组合物和共轭物可用于诱导免疫反应，用于各种治疗、预防和诊断方案。在某些实施例中，使用本发明的共轭物、组合物和方法产生的免疫反应可用于预防或治疗药物成瘾及与药物成瘾相关的疾病。