ADP‐ribofuranose | 47774-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: ADP‐ribofuranose
• 英文别名: ADPR；O^5'-(1,2-dihydroxy-2-D-ribos-5-yloxy-diphosphoryl)-adenosine；[(2r,3s,4r,5r)-5-(6-Aminopurin-9-Yl)-3,4-Dihydroxy-Oxolan-2-Yl]methyl [hydroxy-[[(2r,3s,4r,5s)-3,4,5-Trihydroxyoxolan-2-Yl]methoxy]phosphoryl] Hydrogen Phosphate；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4R,5S)-3,4,5-trihydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• CAS: 47774-99-2；47775-00-8；88495-30-1
• 化学式: C₁₅H₂₃N₅O₁₄P₂
• 分子量: 559.32
• InChiKey: SRNWOUGRCWSEMX-ZQSHOCFMSA-N

物化性质

• 沸点：
  956.5±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  292
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  nicotinamide adenine dinucleotide 在 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 ADP‐ribofuranose 、 烟酰胺
  参考文献：
  名称：

  NAD+ 的溶剂水解的过渡态结构†

  摘要：

  已经确定了 NAD+ 不依赖 pH 值的溶剂分解水解的过渡态结构。该结构基于对在核糖环的不同位置和离去基团氮中标记的 NAD+ 测量的动力学同位素效应 (KIE)。在 100 °C 下在 50 mM NaOAc (pH 4.0) 中进行的反应的 KIE 如下：1-15N，1.020 ± 0.007；1'-14C，1.016±0.002；[1-15N,1'-14C]，1.034±0.002；1'-3H，1.194±0.005；2'-3H，1.114±0.004；4'-3H，0.997±0.001；5'-3H，1.000±0.003；4'-18O，0.988±0.007。使用键能/键阶振动分析来确定过渡态结构，以预测试验过渡态模型的 KIE。与实验 KIE 最匹配的结构定义了过渡态。开发了一种结构插值方法来生成试验过渡态结构，从而系统地搜索反应坐标空间。结构是通过参考结构、反应物 NAD+ 和

  DOI：

  10.1021/ja971316i

文献信息

• Transition State Structure for the Hydrolysis of NAD⁺ Catalyzed by Diphtheria Toxin
  作者：Paul J. Berti、Steven R. Blanke、Vern L. Schramm

  DOI：10.1021/ja971317a

  日期：1997.12.17

  slow hydrolysis of NAD(+) to ADP-ribose and nicotinamide, a reaction that can be exploited to measure kinetic isotope effects (KIEs) of isotopically labeled NAD(+)s. Competitive KIEs were measured by the radiolabel method for NAD(+) molecules labeled at the following positions: 1-(15)N = 1.030 ± 0.004, 1'-(14)C = 1.034 ± 0.004, (1-(15)N,1'-(14)C) = 1.062 ± 0.010, 1'-(3)H = 1.200 ± 0.005, 2'-(3)H = 1

  白喉毒素 (DTA) 使用 NAD(+) 作为 ADP-核糖供体来催化真核延伸因子 2 的 ADP-核糖基化。这会抑制蛋白质生物合成并最终导致细胞死亡。在没有生理受体的情况下，DTA 催化 NAD(+) 缓慢水解为 ADP-核糖和烟酰胺，该反应可用于测量同位素标记的 NAD(+) 的动力学同位素效应 (KIE)。竞争性 KIEs 是通过放射性标记方法测量的 NAD(+) 分子标记在以下位置: 1-(15)N = 1.030 ± 0.004, 1'-(14)C = 1.034 ± 0.004, (1-(15)N ,1'-(14)C) = 1.062 ± 0.010, 1'-(3)H = 1.200 ± 0.005, 2'-(3)H = 1.142 ± 0.005, 4'-(3)H = 0.990 ± 0.002, 5'-(3)H = 1.032 ± 0.004, 4'-(18)O = 0.986
• Pyridine nucleotide chemistry. A new mechanism for the hydroxide-catalyzed hydrolysis of the nicotinamide-glycosyl bond
  作者：Randy W. Johnson、Thomas M. Marschner、Norman J. Oppenheimer

  DOI：10.1021/ja00215a041

  日期：1988.3
• REGULATED BIOCIRCUIT SYSTEMS
  申请人：Obsidian Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192691A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides regulatable biocircuit systems. Such systems provide modular and tunable protein expression systems in support of the discovery and development of therapeutic modalities.
• IDENTIFICATION AND TARGETED MODULATION OF GENE SIGNALING NETWORKS
  申请人：CAMP4 THERAPEUTICS CORPORATION

  公开号：US20210254056A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention provides methods and compositions for the evaluation, alteration and/or optimization of gene signaling. Methods and systems are also provided which exploit the information generated in the identification of new targets and non-canonical signaling pathways.
• [EN] METHODS OF TREATING AND PREVENTING CORONAVIRUS INFECTION AND DISRUPTING CORONAVIRUS REPLICATION<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT ET DE PRÉVENTION D'UNE INFECTION À CORONAVIRUS ET D'INTERRUPTION DE LA RÉPLICATION DU CORONAVIRUS
  申请人：FUNDACION UNIV SAN ANTONIO UCAM

  公开号：WO2022023960A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  Methods for the inhibition and antiviral treatment and prevention of coronavirus infections and particularly coronavirus antiviral therapies for the inhibition of coronavirus or treatment or prevention of coronavirus diseases in humans and animals by administering to a human or animal suffering from coronavirus infection, an effective amount of one or more specifically identified antiviral compounds that inhibit coronavirus infection or replication