5-溴-2-(3,3-二甲基丁-1-炔基)嘧啶 | 223609-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-溴-2-(3,3-二甲基丁-1-炔基)嘧啶
• 英文名称: 5-bromo-2-(tert-butylacetylene-1-yl)pyrimidine
• 英文别名: 5-bromo-2-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)pyrimidine
• CAS: 223609-47-0
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₂
• 分子量: 239.115
• InChiKey: HHGZVRAZJAFJBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-(3,3-二甲基丁-1-炔基)嘧啶 在 正丁基锂 、 (R)-2-methyl-1-(2-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)pyrimidin-5-yl)propan-1-ol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (R)-2-methyl-1-(2-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)pyrimidin-5-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Practically Perfect Asymmetric Autocatalysis with (2-Alkynyl-5-pyrimidyl)alkanols

  摘要：

  Extremely high enantioselectivity (>99.5% ee) and chemical yield (>99%) are achieved in an asymmetric autocatalytic reaction. A (5-pyrimidyl)alkanol with a tert-butylethynyl group at its 2-position (1) is a very efficient asymmetric autocatalyst in the enantioselective alkylation in Equation (1).

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990301)38:5<659::aid-anie659>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 5-溴-2-碘嘧啶 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到5-溴-2-(3,3-二甲基丁-1-炔基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Soai不对称自催化的原位质谱和动力学研究。

  摘要：

  导致自发对称性破坏或对映体过量放大的化学反应在解释同手性世界的形成中具有根本的意义。一个杰出的例子是Soai的不对称自催化反应，其中在二异丙基锌和嘧啶-5-碳醛的反应中，少量的对映异构体过量的产物醇被放大。由于复杂的反应平衡和难以捉摸的中间体，确切的机理仍存在争议。原位高分辨率质谱测量，详细的动力学分析和原位反应混合物的掺杂表明，半缩醛配合物的瞬时形成，可以建立自催化循环。我们提出了一种机制，解释了涉及这些半缩醛复合物的自催化扩增。全面的动力学实验和半缩醛形成和Soai反应的建模可以精确预测反应过程，诱导期对映体过量以及对映体过量依赖的时移。实验结构数据深入了解了嘧啶基单元的优越特性以及非对映体结构的形成，分别导致了对数对映体过量的有效扩增。

  DOI：

  10.1002/chem.202003260

文献信息

• Amide derivatives as ion-channel ligands and pharmaceutical compositions and methods of using the same
  申请人：Kelly G. Michael

  公开号：US20060194801A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  Compounds are disclosed that have a formula represented by the following: The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, inflammation, traumatic injury, and others.

  抱歉，我无法直接提供翻译结果。但我可以帮助您翻译这段文字。这段文字的中文翻译如下： 揭示了具有以下表示的公式的化合物： 这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如疼痛、炎症、创伤性损伤等。
• Enantioselective Synthesis of Near Enantiopure Compound by Asymmetric Autocatalysis Triggered by Asymmetric Photolysis with Circularly Polarized Light
  作者：Tsuneomi Kawasaki、Mirai Sato、Saori Ishiguro、Takahiro Saito、Yosuke Morishita、Itaru Sato、Hideo Nishino、Yoshihisa Inoue、Kenso Soai

  DOI：10.1021/ja0422108

  日期：2005.3.1

  left-handed circularly polarized light (CPL) has been proposed as one of the origins of homochirality of biomolecules. However, the enantiomeric excess induced by CPL has been only very low (<2% ee). We found the unprecedented example of asymmetric autocatalysis triggered directly by a chiral physical factor, that is, right- and left-handed CPL, leading to a near enantiopure compound. Asymmetric photolysis

  右手和左手圆偏振光 (CPL) 已被提议作为生物分子同手性的起源之一。然而，CPL 诱导的对映体过量仅非常低（<2% ee）。我们发现了前所未有的由手性物理因素直接触发的不对称自催化的例子，即右手和左手 CPL，导致接近对映体纯的化合物。通过 r-CPL 照射对外消旋嘧啶基烷醇进行不对称光解，然后进行不对称自催化，得到 (R)-嘧啶基烷醇的 ee > 99.5%。另一方面，用 l-CPL 照射可提供具有 >99.5% ee 的 (S)-嘧啶基链烷醇。因此，手性物理能力，如 CPL，与不对称自催化相结合，提供了高度对映体富集的化合物。
• Amide Derivatives as Ion-Channel Ligands and Pharmaceutical Compositions and Methods of Using the Same
  申请人：Kelly Michael G.

  公开号：US20080300243A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  Compounds are disclosed that have a formula represented by the following: The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, inflammation, traumatic injury, and others.

  公开了一种具有以下式子表示的化合物：这些化合物可以制备为药物组成物，并可用于预防和治疗哺乳动物（包括人类）的多种疾病，包括但不限于疼痛、炎症、创伤性损伤等。
• AMIDE DERIVATIVES AS ION-CHANNEL LIGANDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Renovis, Inc.

  公开号：EP1853269A2

  公开（公告）日：2007-11-14
• US7576099B2
  申请人：——

  公开号：US7576099B2

  公开（公告）日：2009-08-18