5-溴-2-(3,4-二甲氧基苯基)吡啶 | 111770-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-(3,4-二甲氧基苯基)吡啶
• 英文名称: 5-bromo-2-(3,4-dimethoxyphenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-bromopyridine
• CAS: 111770-90-2
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₂
• 分子量: 294.148
• InChiKey: NANJOPZAMOGDME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  362.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 5-溴-2-(3,4-二甲氧基苯基)吡啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(邻甲基苯基)磷 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到(E)-tert-butyl 3-(6-(3,4-dimethoxyphenyl)pyridin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/118137

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 、 tris(3,4-dimethoxyphenyl)bismuthane 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到5-溴-2-(3,4-二甲氧基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  三芳基铋在与溴吡啶和喹啉的区域选择性交叉偶联反应中作为三重芳基转移试剂

  摘要：

  公开了在 Pd 催化条件下使用溴吡啶和溴喹啉与三芳基铋作为亚化学计量量的三重偶联试剂的交叉偶联研究。与单-和二溴吡啶基底物的反应性很高，并且单-和双-偶联是区域选择性地进行的。以高产率形成了单芳基和二芳基吡啶库。一锅法提供了对称和不对称二芳基吡啶的简单直接合成。使用三芳基铋试剂实现了 2-溴和 3-溴喹啉的芳基化。该研究表明，三芳基铋可用作三重芳基化试剂，用于在 Pd 催化条件下通过与溴吡啶和溴喹啉偶联合成芳基吡啶和喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402455

文献信息

• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：——

  公开号：US20020115826A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  本发明涉及组蛋白去乙酰化酶的抑制。本发明提供了用于抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。本发明还提供了用于治疗细胞增殖性疾病和状况的组合物和方法。
• Inhibitors of Histone Deacetylase
  申请人：Moradei Oscar

  公开号：US20080132503A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  本发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶。本发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。本发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和病症的组合物和方法。
• A convenient palladium-catalyzed coupling approach to 2,5-disubstituted pyridines
  作者：Jefferson W. Tilley、Sonja Zawoiski

  DOI：10.1021/jo00237a029

  日期：1988.1
• Cross-coupling study of iodo/chloropyridines and 2-chloroquinoline with atom-economic triarylbismuth reagents under Pd-catalysis
  作者：Maddali L.N. Rao、Ritesh J. Dhanorkar

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.036

  日期：2015.1

  This study describes the palladium-catalyzed couplings of iodopyridines, chloropyridines, and chloroquinoline with atom-economic BiAr3 reagents in sub-stoichiometric loadings. Mono-arylations of iodo and chloropyridines produced arylpyridines in high yields. The couplings addressed with dihalopyridines have afforded chemo- and regio-selective coupling products. Arylations of 2-chloroquinoline with different triarylbismuth reagents demonstrated fruitful coupling reactivity under the established conditions. This sumptuous study demonstrates the remarkable cross-coupling reactivity of iodo/chloropyridines and chloroquinoline with triarylbismuth reagents. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TILLEY, JEFFERSON W.;ZAWOISKI, SONJA, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 2, 386-390
  作者：TILLEY, JEFFERSON W.、ZAWOISKI, SONJA

  DOI：——

  日期：——