ethyl (R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-[(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)disulfanyl]propanoate | 1002347-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-[(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)disulfanyl]propanoate
• 英文别名: ethyl (2R)-3-[(5,5-dimethyl-2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl)disulfanyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate；ethyl (2R)-3-[(5,5-dimethyl-2-sulfanylidene-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl)disulfanyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1002347-44-5
• 化学式: C₁₅H₂₈NO₆PS₃
• 分子量: 445.562
• InChiKey: ASFNDMTWUSXTDM-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-[(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)disulfanyl]propanoate 在 硫代乙酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到bis[(R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(ethoxycarbonyl)ethyl] trisulfide
  参考文献：
  名称：

  新颖且高效的对称三硫化物合成方法

  摘要：

  我们已经开发了在温和条件下以非常高的收率合成对称三硫化物的简便方法。所述方法基于从容易获得的5,5-二甲基-2-硫烷基-2-基直接制备（5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧杂磷烷基-2-基）二硫烷基衍生物。 thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane或双（5,5-二甲基-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl）二硫化物。对称的三硫化物可以从脂族和芳族硫醇以及1-半胱氨酸衍生物获得。 对称的三硫化物-硫醇-硫代溴化物-l-半胱氨酸

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088161
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-thiolo-2-thiono-1,3,2-dioxaphosphorinane 在 氨 、 溴 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl (R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-[(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)disulfanyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  TBAF 促进对称三硫化物的形成

  摘要：

  我们开发了一种基于 (5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-dioxa-phosphorin-2-yl) 二硫烷基衍生物合成功能化对称三硫化物的新方法，该衍生物由现成的 5,5-二甲基-2-sul-fanyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane 或双（5,5-二甲基-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl）二硫化物。对称的三硫化物可以在温和的条件下从脂肪族和芳香族硫醇和 l-半胱氨酸衍生物中以高产率和纯度获得。

  DOI：

  10.1002/hc.21129

文献信息

• A New and Convenient Method for the Preparation of Functionalized Phosphorothioates
  作者：Slawomir Lach、Dariusz Witt

  DOI：10.1055/s-0031-1289582

  日期：2011.12

  A new and efficient method for the synthesis of alkyl and aryl phosphorothioates in high yields via the reaction of (5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorin-2-yl)disulfanyl derivatives with trimethyl phosphite is described.

  本文介绍了一种通过（5,5-二甲基-2-硫酮-1,3,2-二氧磷杂-2-基）二硫衍生物与亚磷酸三甲酯反应，高产率合成烷基和芳基硫代磷酸酯的高效新方法。
• Functionalization of Cysteine Derivatives by Unsymmetrical Disulfide Bond Formation
  作者：Dariusz Witt、Mateusz Szymelfejnik、Sebastian Demkowicz、Janusz Rachon

  DOI：10.1055/s-2007-990853

  日期：2007.11

  developed a convenient method for the synthesis of unsymmetrical disulfides of L-cysteine under mild conditions in good to excellent yields. The described method is based on the straightforward preparation of 5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-sulfenyl bromide from readily available bis(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl) disulfide. The unsymmetrical disulfides can be obtained

  我们开发了一种简便的方法，用于在温和条件下合成 L-半胱氨酸的不对称二硫化物，收率良好。所述方法基于从容易获得的双 (5,5-二甲基-2-硫代-1,3 ,2-dioxaphosphorinan-2-yl) 二硫化物。对于具有中性、碱性或酸性官能团的 L-半胱氨酸衍生物和硫醇，可以获得不对称二硫化物。