(S)-4,6-dichloronicotine | 909193-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-4,6-dichloronicotine
• 英文别名: 2,4-dichloro-5-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridine
• CAS: 909193-58-4
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₂N₂
• 分子量: 231.125
• InChiKey: BKFGIPIJXOMDRP-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  284.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,6-dichloronicotine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 烟碱
  参考文献：
  名称：

  (S)-6-氯烟碱的区域选择性 5-、4-和 2-取代和 (S)-5-氯烟碱的 4-取代

  摘要：

  以区域选择性方式从 (S)-6-氯烟碱和 (S)- 以中等至高产率合成了多种新型 2-、4- 和 5- 取代的 6- 氯烟碱和 4- 取代的 5- 氯烟碱衍生物分别为 5-氯尼古丁。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600415
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-氯尼古丁 在 正丁基锂 、 六氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到(S)-4,6-dichloronicotine
  参考文献：
  名称：

  (S)-6-氯烟碱的区域选择性 5-、4-和 2-取代和 (S)-5-氯烟碱的 4-取代

  摘要：

  以区域选择性方式从 (S)-6-氯烟碱和 (S)- 以中等至高产率合成了多种新型 2-、4- 和 5- 取代的 6- 氯烟碱和 4- 取代的 5- 氯烟碱衍生物分别为 5-氯尼古丁。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600415

文献信息

• A Five-Step Synthesis of (<i>S</i>)-Macrostomine from (<i>S</i>)-Nicotine
  作者：Monica F. Enamorado、Pauline W. Ondachi、Daniel L. Comins

  DOI：10.1021/ol101887b

  日期：2010.10.15

  A concise synthesis of (S)-macrostomine has been accomplished in five steps from natural nicotine in 19% overall yield via a pyridine Die Is Alder cycloaddition reaction as the key step. A Kumada cross-coupling reaction on a 1-chloroisoquinoline intermediate provided the natural product
• Six-Step Synthesis of (<i>S</i>)-Brevicolline from (<i>S</i>)-Nicotine
  作者：Florence F. Wagner、Daniel L. Comins

  DOI：10.1021/ol061334h

  日期：2006.8.1

  A six-step synthesis of (S)-brevicolline from (S)-nicotine is reported. Regioselective trisubstitution of the pyridine ring of nicotine, followed by successive Suzuki cross-coupling and Buchwald amination reactions, afforded the enantiopure beta-carboline alkaloid, brevicolline.