2,6-dimethyl-9,10-dicyanoanthracene | 333426-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,6-dimethyl-9,10-dicyanoanthracene
• 英文别名: 9,10-dicyano-2,6-dimethylanthracene；2,6-Dimethylanthracene-9,10-dicarbonitrile
• CAS: 333426-70-3
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂
• 分子量: 256.307
• InChiKey: QMPQOFZZECSZHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  292-294 °C
• 沸点：
  506.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-9,10-dicyanoanthracene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium diisopropyl amide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,6-bis{4-[N-isoamyl-N-(p-tolyl)amino]styryl}-9,10-dicyanoanthracene
  参考文献：
  名称：

  2,6-双（苯乙烯基）蒽衍生物的双光子吸收特性：供体-受体取代基和pi中心的影响。

  摘要：

  合成了一系列2,6-和2,7-双（苯乙烯基）蒽衍生物，其苯乙烯基上的供体和9,10位上的受体，以及它们的两个光子截面（Phidelta（max） ）确定。这些化合物在780-1030 nm处的700-2500 GM范围内表现出峰值的两个光子吸收率（delta（max））。随着受体变为更强的受体，lambda（max）和Stokes shifts的值会增加。在发色团结构相同的情况下，lambda（2）max和delta（max）也平行增加。通过分别在2,6-位引入供体取代的苯乙烯基和在9,10位引入对氰基苯基，可以优化λ（2）（max）和Phidelta（max）。

  DOI：

  10.1002/chem.200401134
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基蒽醌 在 吡啶 、 溴 、 氢化铝 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氯化碳 、 环己醇 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 2,6-dimethyl-9,10-dicyanoanthracene
  参考文献：
  名称：

  2,6-双（苯乙烯基）蒽衍生物的双光子吸收特性：供体-受体取代基和pi中心的影响。

  摘要：

  合成了一系列2,6-和2,7-双（苯乙烯基）蒽衍生物，其苯乙烯基上的供体和9,10位上的受体，以及它们的两个光子截面（Phidelta（max） ）确定。这些化合物在780-1030 nm处的700-2500 GM范围内表现出峰值的两个光子吸收率（delta（max））。随着受体变为更强的受体，lambda（max）和Stokes shifts的值会增加。在发色团结构相同的情况下，lambda（2）max和delta（max）也平行增加。通过分别在2,6-位引入供体取代的苯乙烯基和在9,10位引入对氰基苯基，可以优化λ（2）（max）和Phidelta（max）。

  DOI：

  10.1002/chem.200401134

文献信息

• 2,6-Bis(styryl)anthracene derivatives with large two-photon cross-sectionsElectronic supplementary information (ESI) available: synthesis details; measurement of two-photon cross-sections. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b309124d/
  作者：Wen Jun Yang、Dae Young Kim、Mi-Yun Jeong、Hwan Myung Kim、Seung-Joon Jeon、Bong Rae Cho

  DOI：10.1039/b309124d

  日期：——

  The first synthesis of 2,6-bis(styryl)anthrance derivatives with very large two-photon cross sections is reported.

  报告了具有非常大双光子截面的2,6-双(苯乙烯基)蒽衍生物的首次合成。
• Bis(aminostyryl) anthracene compound, synthesis intermediate thereof, and process for production thereof
  申请人：SONY CORPORATION

  公开号：EP1090911A2

  公开（公告）日：2001-04-11

  A bis(aminostyryl)anthracene compound represented by the general formula [I] or the like below. (where R2 and R3 each denotes an unsubstituted aryl group; R1 and R4 each denotes an aryl group having a specific substituent such as methoxy group; and R5 and R6 each denotes a cyano group or the like.) A process for producing a bis(aminostyryl)anthracene compound represented by the general formula [I] by condensation of, for example, 4-(N,N-diarylamino)benzaldehyde with diphosphonic ester or diphosphonium. The bis(aminostyryl)anthracene compound emits intense yellow or red light. The process permits efficient production of the bis(aminostyryl)anthracene compound. The bis(aminostyryl)anthracene compound emits intense yellow or red light. The process permits efficient production of the bis(aminostyryl)anthracene compound.

  以下通式[I]或类似通式所代表的双(氨基苯乙烯基)蒽化合物。 (其中 R2 和 R3 分别表示未取代的芳基；R1 和 R4 分别表示具有特定取代基（如甲氧基）的芳基；R5 和 R6 分别表示氰基或类似基团）。 通过例如 4-(N,N-二芳基氨基)苯甲醛与二膦酸酯或二膦的缩合生产通式[I]代表的双(氨基苯乙烯基)蒽化合物的工艺。 双（氨基苯乙烯基）蒽化合物会发出强烈的黄色或红色光。该工艺可高效生产双（氨基苯乙烯基）蒽化合物。双（氨基苯乙烯基）蒽化合物发出强烈的黄色或红色光。该工艺可高效生产双（氨基苯乙烯基）蒽化合物。
• BIS(AMINOSTYRYL) ANTHRACENE COMPOUND, SYNTHESIS INTERMEDIATE THEREOF, AND PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF
  申请人：Ichimura Mari

  公开号：US20060178522A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  A bis(aminostyryl)anthracene compound represented by the general formula [I] or the like below. (where R 2 and R 3 each denotes an unsubstituted aryl group; R 1 and R 4 each denotes an aryl group having a specific substituent such as methoxy group; and R 5 and R 6 each denotes a cyano group or the like.) A process for producing a bis(aminostyryl)anthracene compound represented by the general formula [I] by condensation of, for example, 4-(N,N-diarylamino)benzaldehyde with diphosphonic ester or diphosphonium. The bis(aminostyryl)anthracene compound emits intense yellow or red light. The process permits efficient production of the bis(aminostyryl)anthracene compound. The bis(aminostyryl)anthracene compound emits intense yellow or red light. The process permits efficient production of the bis(aminostyryl)anthracene compound.

  以下通式[I]或类似通式所代表的双(氨基苯乙烯基)蒽化合物。 (其中 R 2 和 R 3 分别表示未取代的芳基；R 1 和 R 4 各自表示具有特定取代基（如甲氧基）的芳基；以及 R 5 和 R 6 各自表示氰基或类似基团)。 通过例如 4-(N,N-二芳基氨基)苯甲醛与二膦酸酯或二膦的缩合生产通式[I]代表的双(氨基苯乙烯基)蒽化合物的工艺。双（氨基苯乙烯基）蒽化合物会发出强烈的黄色或红色光。该工艺可高效生产双（氨基苯乙烯基）蒽化合物。双（氨基苯乙烯基）蒽化合物发出强烈的黄色或红色光。该工艺允许高效生产双（氨基苯乙烯基）蒽化合物。
• Organic electroluminescent device
  申请人：Sony Corporation

  公开号：EP1072669B1

  公开（公告）日：2008-09-03
• US7049470B1
  申请人：——

  公开号：US7049470B1

  公开（公告）日：2006-05-23