(1S,2S,6R,7R)-8,9-dimethyl-4,10-diphenyl-4-aza-10-phosphatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione | 78177-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1S,2S,6R,7R)-8,9-dimethyl-4,10-diphenyl-4-aza-10-phosphatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 78177-27-2；136030-55-2
• 化学式: C₂₂H₂₀NO₂P
• 分子量: 361.38
• InChiKey: ZMKFFHHFPGTHNN-YWRPIJFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,6R,7R)-8,9-dimethyl-4,10-diphenyl-4-aza-10-phosphatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2R,6S,7S)-8,9-dimethyl-4,10-diphenyl-10-sulfanylidene-4-aza-10lambda5-phosphatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Nouvelles voies d'acces aux phospha-7-norbornenes trivalents

  摘要：

  新λ 3 -7- phosphanorbornenes通过相应P-硫化物（顺式结构）的二茂镍还原络合或通过与N-苯基马来酰亚胺（抗结构）三价phospholes的直接[14 + 2]环加成制备任一。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80086-x
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 1-苯基-3,4-二甲基膦杂环戊二烯) 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2S,6R,7R)-8,9-dimethyl-4,10-diphenyl-4-aza-10-phosphatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  磷-N-苯基马来酰亚胺[4 + 2]环加合物作为亲核性次膦基的合成等同物。

  摘要：

  使用1-R-3,4-二甲基磷脂-N-苯基马来酰亚胺环加合物作为次膦酸酯[RP]的合成等价物，已开发出以下序列：[RP] + R（1）X-> RR（1）PX- > RR（1）P-OR（2）。

  DOI：

  10.1039/b901154d

文献信息

• The Abnormal Hydrolysis of 7-Phosphanorbornenium Salts: A Case of Phosphonium−Phosphenium Equivalence
  作者：Rongqiang Tian、Hui Liu、Zheng Duan、François Mathey

  DOI：10.1021/ja907789y

  日期：2009.11.11

  The hydrolysis of a phosphanorbornenium triflate gives the expected tertiary phosphine oxide by cleavage of one P-C bond of the bridge in the presence of triethylamine but affords the secondary phosphine oxide by cleavage of the two P-C bonds of the bridge in the presence of alpha-picoline.

  三氟甲磺酸酯的水解通过在三乙胺的存在下裂解桥的一个 PC 键得到预期的叔氧化膦，但在存在 α-甲基吡啶的情况下通过裂解桥的两个 PC 键得到仲氧化膦。
• 7-Phosphanorbornenium Borohydrides: A Powerful Route to Functional Secondary Phosphine−Borane Complexes
  作者：Rongqiang Tian、François Mathey

  DOI：10.1021/om100053d

  日期：2010.4.26

  The reaction of phosphanorbornenium triflates with sodium borohydride gives the secondary phosphine borane complexes by reductive cleavage of the two P C bonds of the bridge. This route is compatible with functionalities such as Cl, CN, CO(2)Et, and Th.