3-Pentynenitrile | 19754-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-Pentynenitrile
• 英文别名: Pent-3-ynenitrile
• CAS: 19754-82-6
• 化学式: C₅H₅N
• 分子量: 79.1014
• InChiKey: OWKRYNJWNLBLNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  166.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Pentynenitrile 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到3-Pentynamide
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled construction of condensed .gamma.-lactam ring systems by cationic cyclizations. Rearrangement of a .gamma.-lactam to a .delta.-lactam

  摘要：

  A new condensation of 3-alkenamides with benzaldehyde in acidic media, notably polyphosphoric acid, leads to gamma-lactam rings with high regio- and stereocontrol. One such gamma-lactam was shown to undergo a novel and stereocontrolled ring-expansion to a delta-lactam.

  DOI：

  10.1021/jo00081a005
• 作为产物：
  描述：

  氰化亚铜 、 1-溴-2-丁炔 在 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到3-Pentynenitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled construction of condensed .gamma.-lactam ring systems by cationic cyclizations. Rearrangement of a .gamma.-lactam to a .delta.-lactam

  摘要：

  A new condensation of 3-alkenamides with benzaldehyde in acidic media, notably polyphosphoric acid, leads to gamma-lactam rings with high regio- and stereocontrol. One such gamma-lactam was shown to undergo a novel and stereocontrolled ring-expansion to a delta-lactam.

  DOI：

  10.1021/jo00081a005

文献信息

• Cobalt-Mediated Synthesis of Propargyl Nitriles and α-Alkoxy Propargyl Nitriles
  作者：John G. Stuart、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1055/s-1989-27287

  日期：——

  Dicobalt hexacarbonyl complexes of propargyl acetates and acetylenic acetals couple efficiently with diethylaluminum cyanide to produce the corresponding complexed propargyl nitriles and cyanohydrin derivatives, respectively. A convenient procedure far preparing propargyl nitriles and α-alkoxy propargyl nitriles from propargyl alcohols and acetylenic acetals using this methodology is described.

  丙炔基乙酸酯和乙炔基乙醛的二钴六羰基络合物可与氰化二乙基铝高效耦合，分别生成相应的络合丙炔基腈纶和氰醇衍生物。本文介绍了利用这种方法从丙炔醇和乙炔基乙醛制备丙炔腈和δ-烷氧基丙炔腈的简便程序。
• Stereocontrolled construction of condensed .gamma.-lactam ring systems by cationic cyclizations. Rearrangement of a .gamma.-lactam to a .delta.-lactam
  作者：Charles M. Marson、Urszula Grabowska、Timothy Walsgrove、Drake S. Eggleston、Paul W. Baures

  DOI：10.1021/jo00081a005

  日期：1994.1

  A new condensation of 3-alkenamides with benzaldehyde in acidic media, notably polyphosphoric acid, leads to gamma-lactam rings with high regio- and stereocontrol. One such gamma-lactam was shown to undergo a novel and stereocontrolled ring-expansion to a delta-lactam.