non-2-ynenitrile | 73542-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: non-2-ynenitrile
• 英文别名: 2-Nonynenitrile
• CAS: 73542-36-6
• 化学式: C₉H₁₃N
• 分子量: 135.209
• InChiKey: LVZVEAOJFLMDAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  non-2-ynenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 PPA 、 氘氧化钠 、 copper aluminum 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [2,2,3-2H3]nonaneamide
  参考文献：
  名称：

  超声辅助将氰化物还原为氘代脂肪胺

  摘要：

  在超声波存在下，各种单、二和 α,β-不饱和氰化物在 NaOD-D 2 O 和 THF 中用 Cu-Al 合金还原成相应的氘代脂肪胺，如壬胺、腐胺和 1， 6-己二胺，氘含量高。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199604)38:4<385::aid-jlcr851>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 non-2-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  一种无金属BF3·OEt2介导的炔丙基环亚胺合成化学选择性方案

  摘要：

  已经建立了在BF 3 ·OEt 2存在下通过供体-受体环丙烷和炔基腈的(3 + 2)-环加成合成炔丙基环状亚胺衍生物的化学选择性和无金属/无添加剂方案。新开发的方法提供了以良好至极好的收率获得各种炔丙基环状亚胺的途径。此外，还探索了从标题化合物合成炔丙基胺和相应的非常稳定的烯醇衍生物。

  DOI：

  10.1039/d2ob00530a

文献信息

• Tandem Oxidation Processes: The Direct Conversion of Activated Alcohols into Nitriles
  作者：Richard J. Taylor、Graeme D. McAllister、Cecilia D. Wilfred

  DOI：10.1055/s-2002-32950

  日期：——

  direct conversion of primary alcohols into nitriles is reported (RCH 2 OH into RCN) using manganese dioxide and ammonia in 2-propanol-THF, containing magnesium sulfate at room temperature. This transformation, which proceeds via an in situ oxidation-imination-aldimine oxidation sequence, has been applied to a range of benzylic, heterocyclic, allylic and propargylic alcohols.

  据报道，在室温下使用二氧化锰和氨在含有硫酸镁的 2-丙醇-THF 中将伯醇直接转化为腈（RCH 2 OH 转化为 RCN）。这种通过原位氧化-亚胺化-醛亚胺氧化序列进行的转化已应用于一系列苄醇、杂环醇、烯丙醇和炔丙醇。
• Stereoselective Silylcupration of Conjugated Alkynes in Water at Room Temperature
  作者：Roscoe T. H. Linstadt、Carl A. Peterson、Daniel J. Lippincott、Carina I. Jette、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.201311035

  日期：2014.4.14

  Micellar catalysis enables copper‐catalyzed silylcupration of a variety of electron‐deficient alkynes, thereby providing access to isomerically pure E‐ or Z‐β‐silyl‐substituted carbonyl derivatives. These reactions take place in minutes, afford high yields and stereoselectivity, and are especially tolerant of functional groups present in the substrates. The aqueous reaction medium has been successfully

  胶束催化使铜能够催化多种缺电子的炔烃，从而获得异构化的纯E-或Z -β-甲硅烷基取代的羰基衍生物。这些反应在几分钟内发生，提供高产率和立体选择性，并且特别耐受底物中存在的官能团。水性反应介质已经成功地循环了几次，并且该方法的底物/催化剂比为10,000：1。
• Predictable and Regioselective Insertion of Internal Unsymmetrical Alkynes in Rhodium-Catalyzed Cycloadditions with Alkenyl Isocyanates
  作者：Rebecca Keller Friedman、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja903899c

  日期：2009.8.5

  A regioselective, rhodium-catalyzed cycloaddition between a variety of internal, unsymmetrical alkynes is described. We document the impact of both steric and electronic properties of the alkyne on reaction course, efficiency, and enantioselectivity. The substituent that better stabilizes a positive charge or the larger group, all else being equal, inserts distal to the carbonyl moiety in a predictable

  描述了各种内部不对称炔烃之间的区域选择性、铑催化的环加成反应。我们记录了炔烃的空间和电子性质对反应过程、效率和对映选择性的影响。能更好地稳定正电荷或更大基团的取代基，在其他条件相同的情况下，以可预测和可控的方式插入羰基部分的远端。反应范围广，对映选择性高，为利用该反应作为合成工具时的底物选择提供了“指导手册”。
• A novel synthesis of cyanoalkynes via iodide-catalyzed cyanation of terminal acetylenes with cuprous cyanide
  作者：Luo Fen-Tair、Wang Ren-Tzong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73812-3

  日期：1993.9

  Cyanoalkynes were synthesized in fair to good yields from terminal acetylenes and cuprous cyanide in the presence of trimethylsilyl chloride, water, catalytic amount of sodium iodide, and CH3CN in DMSO at 50°C.

  在三甲基甲硅烷基氯，水，催化量的碘化钠和CH 3 CN在DMSO中于50°C存在下，由末端乙炔和氰化亚铜以合理的产率合成氰炔。
• Synthesis of (Z)-3-aryloxy-acrylonitriles, (E)-3-aryloxy-acrylonitriles and 3-cyanobenzofurans through the sequential reactions of phenols with propiolonitriles
  作者：Wei Zhou、Yicheng Zhang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c2ob25969a

  日期：——

  A Na2CO3-promoted addition of phenols to propiolonitriles generated (Z)-3-aryloxy-acrylonitriles in nearly quantitative yields with exclusively Z-isomers, and a DABCO-promoted addition reaction of phenols with propiolonitriles afforded mainly (E)-3-aryloxy-acrylonitriles with high yields. The obtained (E)-3-aryloxy-acrylonitriles underwent intramolecular cyclization to give 3-cyanobenzofurans in good yields through palladium-catalyzed direct C–H bond functionalization.

  Na2CO3催化下，酚类与丙腈的加成反应生成了几乎定量产率的(Z)-3-芳氧丙烯腈，且只有Z异构体。而在DABCO催化下，酚类与丙腈的加成反应主要生成了高产率的(E)-3-芳氧丙烯腈。所获得的(E)-3-芳氧丙烯腈通过钯催化的直接C–H键官能化反应发生分子内环化，生成了3-氰基苯并呋喃，产率良好。