2-氟-4-联苯甲腈 | 93129-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-4-联苯甲腈
• 英文名称: 2-fluoro-[1,1′-biphenyl]-4-carbonitrile
• 英文别名: 2-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile；4-Cyano-2-fluoro-biphenyl；3-fluoro-4-phenylbenzonitrile
• CAS: 93129-69-2
• 化学式: C₁₃H₈FN
• mdl: MFCD00055555
• 分子量: 197.212
• InChiKey: IBMLGDKPIPQNME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  UN 3276

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-4-联苯甲腈 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 {4-[3-(2-fluorobiphenyl-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]phenyl}methanol
  参考文献：
  名称：

  WO2008/152149

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氟联苯 、 氰化亚铜 在 potassium iodide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-氟-4-联苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  WO2008/152149

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A Novel and Convenient Synthesis of Benzonitriles: Electrophilic Cyanation of Aryl and Heteroaryl Bromides
  作者：Pazhamalai Anbarasan、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201003388

  日期：2011.4.4

  enzenesulfonamide has been used as a more benign electrophilic cyanation reagent for the synthesis of various benzonitriles from (hetero)aryl bromides via formation of Grignard reagents. Electronically different and sterically demanding aryl bromides including functionalized substrates and heteroaryl bromides are successfully cyanated in good to excellent yields. The efficiency of the present methodology

  N-氰基-N-苯基-对甲基苯磺酰胺已被用作更良性的亲电子氰化试剂，用于通过形成格氏试剂由（杂）芳基溴化物合成各种苄腈。电子上不同且空间上要求较高的芳基溴化物（包括官能化底物和杂芳基溴化物）已成功地以良好或极好的收率进行了氰化。有趣的药物中间体的快速合成显示了本方法的效率。值得注意的是，还实现了二溴芳烃的化学选择性单氰化。
• [EN] SILICON-BASED CROSS COUPLING AGENTS AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] AGENTS DE COUPLAGE CROISÉ À BASE DE SILICIUM ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2016011231A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Compositions and methods using silicon-based cross-coupling agents in the formation of carbon-carbon and carbon-nitrogen bonds are described.

  描述了在形成碳-碳和碳-氮键过程中使用基于硅的交叉偶联试剂的组合物和方法。
• Radical Anions of Aromatic Carbonitriles as Reagents for Arylation of Fluorinated Benzonitriles
  作者：Roman Yu. Peshkov、Chunyan Wang、Elena V. Panteleeva、Tatyana V. Rybalova、Evgeny V. Tretyakov

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02904

  日期：2019.1.18

  and (1-naphthyl)benzonitriles, respectively. The radical anion acts as an ipso-C-nucleophile with consequent loss of the cyano group. The revealed new type of radical anion reactivity opens up the prospect of developing a general approach to fluorinated cyanobisarenes on the basis of an interaction of the cyanoarene radical anion with fluorinated substrates activated to aromatic nucleophilic substitution

  提出了在液体氨中用苄腈自由基阴离子的钠盐将氟苄腈苯基化的第一个例子。反应区域选择性对应于在氟苄腈中被苄腈自由基阴离子的苯基部分取代的邻位和对位氟原子，并以40-90％的收率提供2-和4-氰基联苯。3-甲氧基苄腈和1-氰基萘自由基阴离子也成功地进行了这种相互作用，分别形成了3'-甲氧基氰基联苯和（1-萘基）苄腈。自由基阴离子起ipso的作用-C-亲核试剂，其结果是氰基失去。揭示的新型自由基阴离子反应性打开了开发一种基于氰基亚芳基自由基阴离子与被芳族亲核取代基活化的氟化底物相互作用的氟化氰基双芳烃一般方法的前景。
• Silver-Catalyzed Arylation of (Hetero)arenes by Oxidative Decarboxylation of Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Jian Kan、Shijun Huang、Jin Lin、Min Zhang、Weiping Su

  DOI：10.1002/anie.201408630

  日期：2015.2.9

  arylation of heteroarenes by oxidative decarboxylation of aromatic carboxylic acids. To address this challenge, the silver‐catalyzed intermolecular Minisci reaction of aromatic carboxylic acids was developed. With an inexpensive silver salt as a catalyst, this new reaction enables a variety of aromatic carboxylic acids to undergo decarboxylative coupling with electron‐deficient arenes or heteroarenes regardless

  Minisci反应的长期挑战是通过芳族羧酸的氧化脱羧实现杂芳基的芳基化。为了应对这一挑战，开发了银催化的芳香族羧酸分子间Minisci反应。用廉价的银盐作为催化剂，这种新的反应可以实现各种芳族羧酸的经历脱羧耦合用缺电子的芳烃或杂芳烃不管取代基上的芳族羧酸的位置，因此消除了对需要邻-取代的芳族羧酸，这是以前报道的方法的局限性。
• NUCLEAR TRANSPORT MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Shacham Sharon

  公开号：US20110275607A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention generally relates to the field of nuclear transport modulators, e.g., CRM1 inhibitors, and more particularly to new substituted-heterocyclic azole compounds, the synthesis and use of these compounds and their pharmaceutical compositions, e.g., in the treatment, modulation and/or prevention of physiological conditions associated with CRM1 activity such as in treating cancer and other neoplastic disorders, inflammatory diseases, disorders of abnormal tissue growth and fibrosis including cardiomyopathy, pulmonary fibrosis, hepatic fibrosis, glomerulonephritis, and other renal disorders, and for the treatment of viral infections (both acute and chronic).

  本发明通常涉及核运输调节剂领域，例如CRM1抑制剂，更具体地涉及新的取代杂环唑类化合物，这些化合物的合成和使用以及它们的制药组合物，例如在治疗、调节和/或预防与CRM1活性相关的生理状况方面的用途，例如治疗癌症和其他肿瘤性疾病、炎症性疾病、异常组织生长和纤维化疾病，包括心肌病、肺纤维化、肝纤维化、肾小球肾炎和其他肾脏疾病，以及治疗病毒感染（急性和慢性）。