2-(methoxy(phenyl)methyl)-4,5-dimethylthiazole | 187975-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(methoxy(phenyl)methyl)-4,5-dimethylthiazole
• 英文别名: 2-[Methoxy(phenyl)methyl]-4,5-dimethyl-1,3-thiazole
• CAS: 187975-06-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NOS
• 分子量: 233.334
• InChiKey: IBCAVDZHCBPIBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methoxy(phenyl)methyl)-4,5-dimethylthiazole 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(methoxy(phenyl)methylene)-3,4,5-trimethyl-2,3-dihydrothiazole
  参考文献：
  名称：

  炔烃正式加氢酰化反应中的NHC稳定基团

  摘要：

  目前，正受到N-杂环卡宾（NHC）催化的转化机理的详细研究，针对操作中的活性催化剂以及关键中间体的结构和反应性提出了疑问。这些机理研究的动力是需要了解催化剂体系的细微变化对其反应性的巨大影响，以及阐明经典催化循环中难以捉摸的中间体的情况。在醛的活化过程中，被广泛称为布雷斯洛中间体的烯胺结构的形成被广泛接受。但是，以前我们可以证明，该烯醇除了通过其离子反应途径外，还可以通过与起始原料一起进行氧化还原过程来遵循自由基途径。在本研究中，我们旨在阐明这些自由基途径是否是更普遍的现象，特别是在炔烃的正式加氢酰化反应中。自由基种类的观察以及自由基和离子途径中关键元素步骤的计算分析可能会导致基于NHC稳定碳自由基的化学的进一步发展。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801185
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲基噻唑 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-(methoxy(phenyl)methyl)-4,5-dimethylthiazole
  参考文献：
  名称：

  从 2-苄基噻唑鎓盐中提取 C(2α)-质子的动力学导致与硫胺依赖性酶催化相关的烯胺

  摘要：

  研究了从 2-(1-甲氧基苄基)噻唑鎓盐的 C(2α) 位置的质子转移动力学，研究 pH 值和 pN(CH3)3+ 衍生物作为烯胺/C(2α)-碳负离子质子化的模型，许多硫胺二磷酸依赖性酶促反应的关键中间体。通过在停流仪器中将盐与氢氧化钠快速混合，同时在光谱的可见光区域监测烯胺形成和分解的进程来研究反应。结果表明，在实验条件下，噻唑鎓环开环得到产物，其特征 1H-NMR 谱与开环中生成的酰胺键的顺式和反式立体化学一致。对三甲基铵取代的化合物 (1) 的进程曲线分析得出以下速率常数 (25 °C)：21 M-1 s-1 用于 C(2α) 的去质子化，300-540 s-1 用于再质子化和 3.4 M-1 s-1 用于噻唑鎓开环。对于未取代的共...

  DOI：

  10.1021/ja9633528

文献信息

• Structures and Reactivities of O-Methylated Breslow Intermediates
  作者：Biplab Maji、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/anie.201204524

  日期：2012.10.8

  As close as you can get: Since Breslow intermediates usually exist in their keto form, their O‐protected tautomers may be considered as their closest isolable relatives. A series of these compounds have been synthesized, their structures determined, and the kinetics of their reactions with electrophiles investigated.

  尽可能接近：由于Breslow中间体通常以酮形式存在，因此其O保护的互变异构体可能被视为与其最接近的可分离亲戚。已经合成了一系列这些化合物，确定了它们的结构，并研究了它们与亲电试剂的反应动力学。