2-<2-(S-cysteinyl)ethylthio>ethanol | 146300-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-<2-(S-cysteinyl)ethylthio>ethanol
• 英文别名: S-(2-hydroxyethylthioethyl)-L-cysteine；S-[2-(2-hydroxy-ethylsulfanyl)-ethyl]-L-cysteine；S-[2-(2-Hydroxy-aethylmercapto)-aethyl]-L-cystein；L-2-Amino-3-[2-(2-hydroxy-aethylmercapto)-aethylmercapto]-propionsaeure；(R)-2-Hydroxy-2'-(2-amino-2-carboxy-aethylmercapto)-diaethylsulfid；S-[2-(hydroxyethylthio)ethyl]cysteine；(2R)-2-amino-3-[2-(2-hydroxyethylsulfanyl)ethylsulfanyl]propanoic acid
• CAS: 146300-35-8
• 化学式: C₇H₁₅NO₃S₂
• 分子量: 225.333
• InChiKey: XNBXBWHYWICIBI-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  462.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-(S-cysteinyl)ethylthio>ethanol 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Mass Spectrometric Analysis of Cysteine and Valine Adducts of Sulphur Mustard

  摘要：

  The synthetic standards for cysteine and valine adducts of sulphur mustard have been synthesized using 2-(2-chloroethylthio) ethanol (half-. mustard). These adducts have been recognized as biomarkers for exposure to sulphur mustard. The adducts have been fully characterized using H-1 and C-13 NMR spectroscopy and mass spectrometric techniques.

  DOI：

  10.1080/10426500307916
• 作为产物：
  描述：

  2-<2-(S-cysteinyl)ethylthio>ethanol methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到2-<2-(S-cysteinyl)ethylthio>ethanol
  参考文献：
  名称：

  Black, R. M.; Brewster, K.; Clarke, R. J., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 71, # 1-4, p. 49 - 58

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and mass spectrometric identification of the major amino acid adducts formed between sulphur mustard and haemoglobin in human blood
  作者：Daan Noort、Albert G. Hulst、H. C. Trap、Leo P. A. de Jong、Hendrik P. Benschop

  DOI：10.1007/s002040050372

  日期：1997.1.30

  As part of a program to develop methods for the verification of alleged exposure to sulphur mustard, we synthesized and characterized three amino acid adducts presumably formed by alkylation of haemoglobin: 4-(2-hydroxyethylthioethyl)-L-aspartate, 5-(2-hydroxyethylthioethyl)L-glutamate and N1- and N3-(2-hydroxyethylthioethyl)-L-histidine. Suitable derivatization methods for GC/MS analysis were developed

  作为开发用于验证所称暴露于硫芥菜的方法的计划的一部分，我们合成并鉴定了三种可能由血红蛋白烷基化形成的氨基酸加合物：4-（2-羟乙基硫代乙基）-L-天冬氨酸，5-（2-羟乙基硫代乙基）L-谷氨酸和N1-和N3-（2-羟乙基硫代乙基）-L-组氨酸。针对这些加合物以及半胱氨酸和N末端缬氨酸加合物，开发了适用于GC / MS分析的衍生化方法。人血与[35S]芥菜油在体外孵育，然后对分离的球蛋白进行酸性水解，并用Fmoc-Cl衍生化，在HPLC分析中提供了三个放射性峰，其中一个与N1 / N3-（2-的合成Fmoc衍生物共洗脱羟乙基硫乙基）-L-组氨酸。链球蛋白酶消化球蛋白后，组氨酸，谷氨酸的加合物 可以初步鉴定和定量天冬氨酸，半胱氨酸和N末端缬氨酸。从GC / MS分析获得最终鉴定。最丰富的加合物，N1 / N3-（2-羟乙基硫乙基）-L-组氨酸，无法通过GC / MS灵敏地分析。为此化合物开发了
• Alkylation of Human Serum Albumin by Sulfur Mustard in Vitro and in Vivo:  Mass Spectrometric Analysis of a Cysteine Adduct as a Sensitive Biomarker of Exposure
  作者：Daan Noort、Albert G. Hulst、Leo P. A. de Jong、Hendrik P. Benschop

  DOI：10.1021/tx9900369

  日期：1999.8.1

  cysteine could be detected in the tryptic digest with micro-LC/tandem MS analysis. Attempts to decrease the detection limit for in vitro exposure of human blood by analysis of the alkylated T5 fragment were not successful. After Pronase treatment of albumin, S-[2-[(hydroxyethyl)thio]ethyl]Cys-Pro-Phe was analyzed by means of micro-LC/tandem MS, allowing a detection limit for in vitro exposure of human

  要开发用于检测人血清白蛋白与芥菜加合物的质谱分析方法，请执行以下步骤：通过使用[（14）C]芥菜进行定量试剂与蛋白质的结合并分析酸性和胰蛋白酶暴露于硫芥末后从血液中提取白蛋白以鉴定蛋白质中的烷基化位点。可以通过微LC /串联质谱分析在胰蛋白酶消化物中检测到含有烷基化半胱氨酸的T5片段。通过分析烷基化的T5片段来降低人血体外暴露的检测限的尝试并未成功。链霉菌素处理白蛋白后，通过微LC /串联质谱法分析了S- [2-[（（羟乙基）硫代]乙基] Cys-Pro-Phe，允许人体血液的体外检出限为10 nM ，这比通过改良的埃德曼退化法获得的结果低1个数量级。该分析程序可以成功地用于分析伊朗-伊拉克战争的伊朗受害者的白蛋白样品。
• Synthetic Preparation of 2-Chloro-2'-hydroxydiethyl Sulfide, Reaction with Cysteine and Valine, and Measurement of Reaction Rate in Aqueous Media¹
  作者：W. Morton Grant、V. Everett Kinsey

  DOI：10.1021/ja01214a059

  日期：1946.10