S-Benzoyl-L-cystein | 717-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-Benzoyl-L-cystein
• 英文别名: (2R)-2-azaniumyl-3-benzoylsulfanylpropanoate
• CAS: 717-19-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃S
• 分子量: 225.268
• InChiKey: OWZIPHGMKGSDNS-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C (decomp)
• 沸点：
  385.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-Benzoyl-L-cystein 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 N-(2-Nitro-phenyl-sulfenyl)-S-benzoyl-L-cystein-(4-nitro-phenyl)-ester
  参考文献：
  名称：

  肽合成的新方法。二。邻硝基苯基亚磺酰基用于保护氨基的进一步实例。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01079a018
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 S-Benzoyl-L-cystein
  参考文献：
  名称：

  Organocatalysis with cysteine derivatives: recoverable and cheap chiral catalyst for direct aldol reactions

  摘要：

  开发了一种高度对映选择性、可回收且廉价的半胱氨酸衍生物，其在常见的非极性有机溶剂中具有改善的溶解性特性。反应使用5 mol%催化剂1e进行催化，醛醇产物的syn/anti比率可高达99:1，对映体过量（ee）超过99%。催化剂可以轻松回收并重复使用，经过五个循环后仅观察到轻微的对映选择性降低。催化剂1e可以在大规模反应中有效使用，并维持相同水平的对映选择性，这为其在工业中的应用提供了很大可能性。(i) 直接醛醇反应在1,2-二氯乙烷中通过简单的程序进行。(ii) 半胱氨酸的直接S-酰化以获得有机催化剂1a-f，可以轻松地从商业来源通过一步经济地进行，两种对映体均易于获得。(iii) 5 mol%催化剂1e足以以优异的产率（高达93%）和对映选择性（高达99%）提供醛醇产物。(iv) 催化剂1e可以轻松回收和重复使用，并且可以在大规模反应中有效使用，保持相同水平的对映选择性，这为其在工业中的应用提供了极大的可能性。

  DOI：

  10.1007/s11164-011-0336-5
• 作为试剂：
  描述：

  (+/-)-14-methylbicyclo[9.4.0]pentadec-1(11)-en-12-one 在 C₇H₈O₃S*C₁₀H₁₁NO₃S 、 S-Benzoyl-L-cystein 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED CYCLOHEXENONES
  [FR] CYCLOHEXÉNONES SUBSTITUÉES

  摘要：

  本发明涉及一种制备光学活性环己烯酮衍生物的方法，其化学式为（I）OR1R2*，其中R1和R2为有机残基。

  公开号：

  WO2009095804A1

文献信息

• <b>On Cysteine and Cystein Peptides. II. S-Acylcysteines in Peptide Synthesis</b>
  作者：Leonidas. Zervas、Iphigenia. Photaki、Nicolaos. Ghelis

  DOI：10.1021/ja00892a027

  日期：1963.5

  molecular models reveals very low, if any, strain in the planar arrangements shown for the three donor groups of the ligan’d. Since resonance between the imine and aromatic ring would tend to keep the bonds adjacent to the imine nitrogens in the same plane, the planar arrangement for the ligands shown in B and C is favored over other possible structures. Additional evidence for the proposed chelate

  分子模型显示，配体的三个供体组显示的平面排列中的应变非常低（如果有的话）。由于亚胺和芳环之间的共振倾向于将与亚胺氮相邻的键保持在同一平面上，因此 B 和 C 中所示配体的平面排列优于其他可能的结构。可以通过比较图 1 中的红外光谱获得所提出的螯合物结构的其他证据。在 2500-2600 cm 附近是否存在宽带。-l 表示 Cu(I1) 螯合物没有分子间氢键，而 Fe(II1) 和 Ni(I1) 螯合物的这种键合量增加。这些带的强度与无、一、和两个能够形成分子间氢键的吡啶鎓质子，分别如结构 A、B 和 C 所示。根据红外证据，对于 Fe(II1) 和 Ni(I1)，不能排除水与金属配位且 3-吡啶醇基团参与分子间氢键的替代结构。另一方面，根据已知的金属离子与有机配体中各种类型的供体基团之间的亲和力，这种替代结构被认为是不可能的。
• Direct Observation of Acyl Nitroso Compounds in Aqueous Solution and the Kinetics of Their Reactions with Amines, Thiols, and Hydroxamic Acids
  作者：Eric Maimon、Ana Lerner、Amram Samuni、Sara Goldstein

  DOI：10.1021/acs.jpca.8b06672

  日期：2018.9.6

  Acyl nitroso compounds or nitrosocarhonyls (RC(O)N═O) are reactive short-lived electrophiles, and their hydrolysis and reactions with nucleophiles produce HNO. Previously, direct detection of acyl nitroso species in nonaqueous media has been provided by time-resolved infrared spectroscopy demonstrating that its half-life is about 1 ms. In the present study hydroxamic acids (RC(O)NHOH) are oxidized

  酰基亚硝基化合物或亚硝基羰基化合物（RC（O）N = O）是反应性短寿命的亲电试剂，它​​们的水解和与亲核试剂的反应会生成HNO。以前，时间分辨红外光谱法可直接检测非水介质中的酰基亚硝基，证明其半衰期约为1毫秒。在本研究中，异羟肟酸（RC（O）NHOH）在缓冲水溶液（pH 5.9-10.2）中被电化学氧化，产生瞬态物质，其特征在于它们在314-330 nm处具有最大吸收。这些瞬态物质通过一级反应分解，主要产生HNO和相应的羧酸，因此归因于RC（O）N = O。RC（O）N = O在水溶液中足够长的半衰期首次允许研究其与各种亲核试剂的反应动力学，这表明亲核反应性遵循硫醇盐>异羟肟酸酯>胺的顺序。CH的金属螯合物3 C（O）NHOH以Cu II > Zn II > Ni II > Co II的功效顺序催化CH 3 C（O）N = O的水解，其中在不存在异羟肟酸酯的情况下，只有Cu II催化水解
• Selective Synthesis and Structural Elucidation of <i>S</i>-Acyl- and <i>N</i>-Acylcysteines
  作者：Alan R. Katritzky、Srinivasa R. Tala、Nader E. Abo-Dya、Kapil Gyanda、Bahaa El-Dien M. El-Gendy、Zakaria K. Abdel-Samii、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo900853s

  日期：2009.9.18

  N-(Acyl)-1H-benzotriazoles 6a−f react with l-cysteine 5 at 20 °C to give exclusively (i) N-acyl-l-cysteines 8a−e in the presence of triethylamine in CH3CN−H2O (3:1), but (ii) S-acyl-l-cysteines 7a−e in CH3CN−H2O (5:1) in the absence of base. Structures 7b, 7d and 8b, 8d are supported by 2D NMR spectroscopic methods including gDQCOSY, gHMQC, gHMBC, and 1H−15N CIGAR-gHMBC experiments. The structure of

  N-（酰基）-1 H-苯并三唑6a - f在20°C下与1-半胱氨酸5反应，仅在CH 3 CN-H中存在三乙胺的情况下仅生成（i）N-酰基-1-半胱氨酸8a - e 2 O（3：1），但（ii）CH 3 CN-H 2 O（5：1）中在不存在碱的情况下的S-酰基-1-半胱氨酸7a - e。结构7b，7d和8b，8d支持2D NMR光谱方法，包括gDQCOSY，gHMQC，gHMBC和1 H - 15 N CIGAR-gHMBC实验。化合物8d的结构也通过单晶X射线衍射来支撑。
• Urea derivative, process for producing the same, and use
  申请人：Kubo Keiji

  公开号：US20070093501A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention provides a urea derivative or a salt thereof, which is useful as a therapeutic agent for thrombosis. The derivative is represented by Formula (I): wherein Cy is an aromatic hydrocarbon group which may be substituted or an aromatic heterocyclic group which may be substituted; R 1 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may be substituted; V is —C(O)—, —S(O)—, or —S(O) 2 —; W is —N(R 2 )—, —O—, or a bond (wherein R 2 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may be substituted); X is alkylene which may be substituted; Y is —C(O)—, —S(O)—, or —S(O) 2 —; Z is a bond, a chain hydrocarbon group which may be substituted, or —N═; ring A is a non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic ring which may be substituted; ring B is a nitrogen-containing heterocyclic ring which may be substituted; and [Chemical formula 2] , are each independently a single bond or a double bond; provided that R 1 may be bonded to R 2 to form a non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic ring and that R 2 may be bonded to a substituent of X to form a non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic ring which may be substituted.

  本发明提供一种尿素衍生物或其盐，其作为治疗血栓症的治疗剂是有用的。该衍生物由公式（I）表示：其中，Cy是芳香族羟基烃基或芳香族杂环基，可以被取代；R1是氢原子或可以被取代的碳氢基团；V是-C（O）-，-S（O）-或-S（O）2-；W是-N（R2）-，-O-或键（其中R2是氢原子或可以被取代的碳氢基团）；X是可以被取代的烷基；Y是-C（O）-，-S（O）-或-S（O）2-；Z是键，可以被取代的链烃基团或-N═；环A是非芳香族含氮杂环环，可以被取代；环B是含氮杂环环，可以被取代；而[化学式2]都是单键或双键；但是，R1可以与R2连接形成非芳香族含氮杂环环，而R2可以与X的取代基连接形成可以被取代的非芳香族含氮杂环环。
• Cyclic peptides and use thereof
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0528312A2

  公开（公告）日：1993-02-24

  Disclosed are (1) a cyclic hexapeptide represented by formula [I] or a salt thereof: wherein X and Y each represent a-amino acid residues, A represents a D-acidic-a-amino acid residue, B represents a neutral-a-amino acid residue, C represents an L-a-amino acid residue and D represents a D-a-amino acid residue having an aromatic ring group; and (2) a pharmaceutical composition comprising the peptide represented by formula [I] or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient.

  公开了 (1) 由式 [I] 表示的环六肽或其盐： 其中 X 和 Y 分别代表 a-氨基酸残基，A 代表 D-酸性-a-氨基酸残基，B 代表中性-a-氨基酸残基，C 代表 L-a-氨基酸残基，D 代表具有芳香环基的 D-a-氨基酸残基；以及 (2) 一种药物组合物，其活性成分包含式 [I] 所代表的肽或其药学上可接受的盐。