2-氯-3-甲基丁酰氯 | 35383-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 2-氯-3-甲基丁酰氯
• 英文名称: 2-chloro-3-methylbutanoyl chloride
• 英文别名: 2-chloro-3-methyl-butyryl chloride；α-chloro-isovaleryl chloride；α-Chlor-isovalerylchlorid
• CAS: 35383-59-6
• 化学式: C₅H₈Cl₂O
• 分子量: 155.024
• InChiKey: AJCRZNJYNFAQAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  214.98°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1350

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-甲基丁酰氯 在 sodium hydroxide 、 乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(2-chloro-3-methylbutanoyl)tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (–)-indolactam V

  摘要：

  A stereospecific 7-step synthesis of (-)-indolactam V1 from tryptophan methyl ester is described. The key steps are the photocyclisation of the dichloroamide 6 to give the isomeric 7-hydroxy-7-isopropyl-pyrrolo[4,3,2-fg][3]benzazocines 16 + 18 and the nitrene-mediated ring expansion of the derived azide 5 to give the 9-membered imine 4. The synthesis is completed by stereoselective reduction of the imine bond and N-methylation.

  DOI：

  10.1039/p19920000823
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基丁腈 在 盐酸 、 五氯化磷 、 三氯化磷 作用下， 生成 2-氯-3-甲基丁酰氯
  参考文献：
  名称：

  Servais, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1901, vol. 20, p. 56

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-Hydroxy-3-quinolinecarboxamides with antiarthritic and analgesic activities
  作者：Francois Clemence、Odile Le Martret、Francoise Delevallee、Josette Benzoni、Alain Jouanen、Simone Jouquey、Michel Mouren、Roger Deraedt

  DOI：10.1021/jm00402a034

  日期：1988.7

  by the oral route as antiinflammatory agents in carrageenin-induced foot edema and adjuvant-induced arthritis and as analgesic agents in the acetic acid induced writhing test. Among the most active molecules, some have shown both analgesic and acute antiinflammatory activities. Others, such as compounds 24, 37, and 52, were only powerful peripherally acting analgesics. Compound 52, being active at 1

  已经合成了一系列的4-羟基-3-喹啉甲酰胺，并通过口服途径评价了角叉菜胶引起的足部水肿和佐剂引起的关节炎中的抗炎药，以及乙酸引起的扭体试验中的镇痛药。在最活跃的分子中，有些已经显示出止痛和急性抗炎活性。其他化合物，例如化合物24、37和52，仅是有效的外周镇痛药。活性为1 mg / kg（ED50）的化合物52是该系列中最有效的化合物。一些在2位上被醇，酯或胺官能团取代的类似物显示出与吡罗昔康相同的有效抗关节炎活性，并且在炎症和伤害感受的急性试验中也具有活性。他们抑制了微摩尔浓度的环氧合酶和5-脂氧合酶的活性。化合物102（RU 43526）显示出有效的抗关节炎活性（佐剂诱发的关节炎，ED50 = 0.7 mg / kg，口服）和胃肠道耐受性（ED100大于250 mg / kg，口服），因此，目前正在接受广泛的药理评估。
• Total Syntheses of Vicinal Dichloride Monoterpenes Enabled by Aza-Belluš–Claisen Rearrangement
  作者：Jiangqun Cheng、Yuan-He Li、Jun Huang、Zhen Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03187

  日期：2021.11.5

  were achieved via an aza-Belluš–Claisen rearrangement, which involved the reaction of an α-chloro carboxylic acid chloride with halogen-substituted trans-allyl morpholines in the presence of Lewis acids. The developed method was used for the total synthesis of a group of monoterpene natural products bearing vicinal dichloride subunits.

  顺和反邻位二卤化物的非对映选择性合成是通过氮杂-贝卢什-克莱森重排实现的，该重排涉及在路易斯酸存在下，α-氯代羧酸氯化物与卤素取代的反式烯丙基吗啉反应。所开发的方法用于全合成一组带有连二氯亚基的单萜天然产物。
• Carboxylic Acid Compounds and Use Thereof
  申请人：Inoue Teruhiko

  公开号：US20070197512A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Provision of a superior URAT1 activity inhibitor effective for the treatment and the like of a pathology involving uric acid, such as hyperuricemia, gouty tophus, acute gouty arthritis, chronic gouty arthritis, gouty kidney, urinary lithiasis, renal dysfunction, coronary heart disease, ischemic cardiac diseases and the like. A URAT1 activity inhibitor containing a compound represented by the following formula [1] or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof as an active ingredient: wherein each symbol is as defined in the specification.

  提供一种优越的URAT1活性抑制剂，用于治疗与尿酸有关的病理，如高尿酸血症、痛风石、急性痛风性关节炎、慢性痛风性关节炎、痛风性肾病、尿路结石、肾功能障碍、冠心病、缺血性心脏病等。 一种包含下式[1]所表示的化合物或其药学上可接受的盐，或其溶剂化合物的URAT1活性抑制剂作为活性成分： 其中每个符号如规范中定义。
• Synthesis of enantiomerically pure α-amino-β-hydroxy-cyclobutanone derivatives and their transformations into polyfunctional three- and five-membered ring compounds
  作者：Léon Ghosez、Gaoqiang Yang、José Renato Cagnon、Franck Le Bideau、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.085

  日期：2004.8

  pure bicyclic cyclobutanones. The cycloadditions proceeded with unusual regiochemistry giving predominantly or exclusively protected α-amino-β-hydroxycyclobutanone derivatives. The adducts could be converted into a variety of interesting enantiopure intermediates equipped with many functional groups: α-amino-β-hydroxy cyclopropane carboxylic acid derivatives, α-amino-β-hydroxy succinic acid derivatives

  酮基很容易环加成到（R）-叔丁基二氢恶唑2a - d中，得到对映体纯的双环环丁酮。所述环加成反应以不寻常的区域化学进行，主要或仅得到被保护的α-氨基-β-羟基环丁酮衍生物。加合物可以转化为具有许多官能团的各种有趣的对映纯中间体：α-氨基-β-羟基环丙烷羧酸衍生物，α-氨基-β-羟基琥珀酸衍生物，α-氨基-β-羟基内酯和内酰胺衍生物。
• Stereoconvergent Amine-Directed Alkyl–Alkyl Suzuki Reactions of Unactivated Secondary Alkyl Chlorides
  作者：Zhe Lu、Ashraf Wilsily、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja203560q

  日期：2011.6.1

  A new family of stereoconvergent cross-couplings of unactivated secondary alkyl electrophiles has been developed, specifically, arylamine-directed alkyl-alkyl Suzuki reactions. This represents the first such investigation to be focused on the use of alkyl chlorides as substrates. Structure-enantioselectivity studies are consistent with the nitrogen, not the aromatic ring, serving as the primary site

  已开发出一类新的未活化仲烷基亲电试剂的立体会聚交叉偶联，特别是芳胺导向的烷基-烷基 Suzuki 反应。这是第一次集中于使用烷基氯作为底物的此类研究。结构对映选择性研究与作为芳胺与催化剂配位的主要位点的氮而不是芳环一致。这种不对称交叉偶联的速率定律与作为催化循环的周转限制步骤的金属转移相兼容。