2-羟基-3-甲基丁腈 | 15344-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-羟基-3-甲基丁腈
• 英文名称: 2-hydroxy-3-methylbutanenitrile
• CAS: 15344-34-0
• 化学式: C₅H₉NO
• mdl: MFCD00798446
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: YRBPUNHOIVAUFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基丁腈 在 磷酸酐 作用下， 生成 3-甲基巴豆腈
  参考文献：
  名称：

  Henry, Chemisches Zentralblatt, 1898, vol. 69, # II, p. 662

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以92.4%的产率得到2-羟基-3-甲基丁腈
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of cyanohydrins

  摘要：

  这项发明涉及到发现，通过在金属氰化物和盐酸溶液中反应某些羰基化合物，可以制备出高产量且质量优良的氰醇。

  公开号：

  US04517132A1

文献信息

• Unsymmetric salen ligands bearing a Lewis base: intramolecularly cooperative catalysis for cyanosilylation of aldehydes
  作者：Ye-Qian Wen、Wei-Min Ren、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/c1ob05695f

  日期：——

  A series of unsymmetric salen ligands derived from 1,2-diaminocyclohexane bearing an appended Lewis base on the three-position of one aromatic ring were synthesized by the reaction of various functional salicyaldehydes with the condensation product of 1,2-diaminocyclohexane mono(hydrogen chloride) and 3,5-di-tert-butylsalicylaldehyde. These ligands in conjunction with Ti(OiPr)4 exhibited excellent activity in catalyzing the cyanosilylation of aldehydes with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) at mild conditions. The highest activity was observed in the catalyst system with regard to the salen ligand bearing a diethylamino group, which proved to be active even at a high [aldehyde]/[catalyst] ratio up to 50000. In a low catalyst loading of 0.05 mol%, the quantitative conversion of benzaldehyde to the corresponding cyanosilylation product was found within 10 min. at ambient temperature. An intramolecularly cooperative catalysis was proposed wherein the central metal Ti(IV) is suggested to play a role of Lewis acid to activate aldehydes while the appended Lewis base to activate TMSCN.

  一系列基于1,2-二氨基环己烷并带有附加路易斯碱于一个芳环3号位的不对称salen配体，通过不同功能的水杨醛与1,2-二氨基环己烷单(盐酸)和3,5-二叔丁基水杨醛的缩合产物反应合成。这些配体与Ti(OiPr)4联合展现出了在温和条件下催化醛与三甲基氰硅烷(TMSCN)的氰硅化反应的优秀活性。在含有二乙氨基的salen配体的催化体系中观察到了最高的活性，即使在高达50000的[醛]/[催化剂]比例下也显示出活性。在低催化剂负载量0.05 mol%下，室温下10分钟内可以发现苯甲醛到相应氰硅化产物的定量转化。提出了一种分子内协同催化，其中中心金属Ti(IV)被认为扮演了激活醛的路易斯酸的角色，而附加的路易斯碱则激活了TMSCN。
• Thiophosphate – A Versatile Prebiotic Reagent?
  作者：Dougal Ritson、John Sutherland、Jiangfeng Xu

  DOI：10.1055/s-0036-1589414

  日期：——

  Described are our preliminary studies on the reactivity of thiophosphate in a setting which correlates with the cyanosulfidic systems chemistry we have previously reported. Thiophosphate adds to various nitrile groups giving the corresponding thioamides in a highly efficient manner and the mechanistic implications are briefly discussed. Thiophosphate can also act as a phosphorylating agent, which was

  描述的是我们对硫代磷酸盐在与我们之前报道的氰硫系统化学相关的环境中的反应性的初步研究。硫代磷酸盐以高效的方式添加到各种腈基中，产生相应的硫代酰胺，并简要讨论了其机理含义。硫代磷酸盐也可以作为磷酸化剂，腺苷证明了这一点。硫代磷酸盐的益生元可用性必须受到质疑，但如果能够找到合理的合成方法，那么它为益生元化学领域带来的优势似乎是非常有益的。
• Hydration of Cyanohydrins by Highly Active Cationic Pt Catalysts: Mechanism and Scope
  作者：Chengcheng Li、Xiao-Yong Chang、Luqiong Huo、Haibo Tan、Xiangyou Xing、Chen Xu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02254

  日期：2021.7.16

  Cyanohydrins (α-hydroxy nitriles) are a special type of nitriles that readily decompose into hydrogen cyanide (HCN) and the corresponding carbonyl compounds. Hydration of cyanohydrins that are readily available through cyanation of aldehydes and ketones provides the most straightforward route to valuable α-hydroxyamides. However, due to low stability of cyanohydrins and deactivation of the catalysts

  氰醇（α-羟基腈）是一种特殊类型的腈，很容易分解成氰化氢 (HCN) 和相应的羰基化合物。可通过醛和酮的氰化轻松获得的氰醇的水合提供了获得有价值的 α-羟基酰胺的最直接途径。然而，由于氰醇的低稳定性和释放的 HCN 使催化剂失活，氰醇的催化直接水合仍然在很大程度上未解决。一般来说，含有较大取代基的氰醇，如α,α-二芳基氰醇，降解速度更快，因此更难水合。在这里，我们报告了对各种氰醇的水合表现出高反应性的阳离子铂催化剂的开发。2 OH)X(OTf) 揭示了一个催化循环，包括形成五元金属环中间体，然后通过 H 2 O攻击二级氧化膦 (PR 2 OH) 配体的磷进行水解。我们发现 Pt 催化剂甲轴承富电子，适当小的咬角双膦配体提供了一种用于氰醇的水合反应性超级。由A催化的水合反应在环境温度下进行，并与多种氰醇一起发生，包括最难的 α,α-二芳基氰醇，具有良好的转化率。
• Indium Trifluoride - A Lewis Acid Catalyst For The Addition Of TMSCN To Aldehydes In Water
  作者：Teck-Peng Loh、Kai-Chen Xu、Diana Sook-Chiang Ho、Keng-Yeow Sim

  DOI：10.1055/s-1998-1676

  日期：1998.4

  Indium trifluoride promoted chemoselective additions of TMSCN to various aldehydes in water gave the respective cyanohydrins in good yields.

  三氟化铟促进的TMSCN对多种醛在水中的化学选择性加成反应，以良好产率得到了相应的氰醇。
• Studies on Phosphoroheterocycle Chemistry III: An Unusual Way to 1,3,2-Thiazaphospholidine-4-thione 2-Sulfide Derivatives
  作者：ShengLou Deng、RuYu Chen

  DOI：10.1055/s-2002-35619

  日期：——

  An unusual but efficient method for the synthesis of phosphoroheterocycles, 1,3,2-thiazaphospholidine-4-thione 2-sulfide derivatives, by the reaction of Lawesson's reagent with a variety of u-hydroxy nitriles has been developed. The possible mechanism of the reaction is proposed to involve thiation of hydroxy group in a first step, sequential addition of P-SH to the nitrile and rearrangement resulting

  通过劳森试剂与各种 u-羟基腈的反应，开发了一种不寻常但有效的方法，用于合成磷杂环化合物 1,3,2-噻唑膦-4-硫酮 2-硫化物衍生物。提出该反应的可能机制包括在第一步中将羟基硫基化，随后将 P-SH 添加到腈中并重排产生标题的磷杂环。初步生物测定表明，这些杂环化合物具有除草性能。